82097-01-6
中文名称
2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺
英文名称
2-(2-CHLOROETHOXY)-BENZENESULFONAMIDE
CAS
82097-01-6
分子式
C8H10ClNO3S
MDL 编号
MFCD03265372
分子量
235.69
MOL 文件
82097-01-6.mol
![82097-01-6 结构式](/CAS/GIF/82097-01-6.gif)
基本信息
中文别名
2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺 英文别名
2-(2-CHLOROETHOXY)-BENZENESULFONAMIDE2-(2-chloroethoxy)benzensulfonamide
所属类别
农药中间体: 除草剂中间体: 磺酰脲类除草剂物理化学性质
外观性状本品为白色固体,m.p.118~119℃,不溶于水,溶于苯、甲苯、氯苯等有机溶剂。
熔点119 °C
沸点421.1±51.0 °C(Predicted)
密度1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)9.97±0.60(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
制备方法
方法一
其制备方法是在反应釜中加入4-氯苯酚和二氯乙烷以及催化剂和氢氧化钠溶液,加热并搅拌,反应若干小时,得到1-(4-氯苯氧基)-2-氯乙烷,该化合物在二氯乙烷中在0~5℃滴加氯磺酸磺化,反应温度25~30℃,保温3 h,得到2-(β-氯乙氧基)-5-氯苯磺酰氯。该化合物在35~40℃慢慢加入30%氢氧化钠溶液,得到的5-氯-2-(β-氯乙氧基)苯磺酸钠在40~60℃,以钯/碳为催化剂、压力100 kPa进行催化加氢,脱除苯环上的氯原子,不断加入30%氢氧化钠溶液,使pH值维持在9.5~11.5,得到2-(β-氯乙氧基)苯磺酸钠,用氯苯稀释,加入催化剂DMF,并不断通入光气维持在90℃,2~3 h,得到2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯,加入水分层,有机层分出来与30%氨溶液反应,生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰胺氯苯溶液,加热脱除氯苯得成品。也可以用碳酸二乙烯酯代替1,2-二氯乙烷进行反应。
另外也可以用2-(β-氯乙氧基)-苯胺为原料通过重氮化、加亚硫酸氢钠和催化剂硫酸铜及盐酸,使生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯,然后和氨反应生成成品。