84793-07-7
中文名称
芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯
英文名称
Fmoc-L-Glutamic acid 1-tert-butyl ester
CAS
84793-07-7
分子式
C24H27NO6
MDL 编号
MFCD00065648
分子量
425.47
MOL 文件
84793-07-7.mol
更新日期
2024/08/01 23:04:24
84793-07-7 结构式
基本信息
中文别名
芴甲氧羰基-L-谷氨酸1叔丁脂芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯
英文别名
FMOC-GLU-OBUTFMOC-GLU-OTBU
FMOC-GLUTAMIC ACID-OTBU
FMOC-L-GLU-OTBU
FMOC-L-GLUTAMIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC-ACID ALPHA T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC-ACID-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-TERT-BUTYL ESTER
N-FMOC-L-GLUTAMIC ACID-1-T-BUTYL ESTER
Fmoc-L-glutamic acid α-tert.butyl ester
FMOC-L-GLUTAMIC ACID-A-T-BUTYLESTER
L-GLUTAMIC ACID, N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-, 1-(1,1-DIMETHYLETHYL) ESTER
N-α-Fmoc-L-glutamic acid α-tert butyl ester
所属类别
生物化工:谷氨酸类衍生物物理化学性质
熔点78-80 °C
沸点638.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at RT.
酸度系数(pKa)4.46±0.10(Predicted)
常见问题列表
用途
芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯是谷氨酸-1-叔丁酯衍生物,芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯是多肽合成中常用的一 种基础原料,用于合成利拉鲁肽,胸腺法新肽等多种药物肽。
制备
(1)将谷氨酸(Glu)制得谷氨酸-5-叔丁酯(Glu(OtBu))和谷氨酸-1-叔丁酯(Glu- OtBu)混合物:在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和147g谷氨酸,搅拌,滴加100mL高氯 酸,在20℃下反应48小时,降温至0℃,再加入600mL水,用Na2CO3中和至pH=8~9,分液,再用 100mL 1%Na2CO3水溶液洗三次,合并水相,用石油醚200ml萃取三次;(2)步骤(1)得到的水相转入2L三口瓶,再加入187.5g CuSO4·5H2O,搅拌,用碳酸 钠调节pH为8~9。加入四氢呋喃100ml,加入Fmoc-OSu 33.7g,维持pH为8~9,反应8小时,制 得粗产品芴甲氧羰酰谷氨酸-1-叔丁酯;再将该粗品用HCl酸化,用乙酸乙酯萃取,减压浓缩 结晶,过滤,烘干,制得36g芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯。
通过HPLC对产品芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯进行分析,芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯的纯度为99.1%,旋光度为-9.4(c=1,in HAc),熔点为109.5~110.6,异构体含量为 0.03%。