89466-08-0
中文名称
2-羟基苯硼酸
英文名称
2-Hydroxyphenylboronic acid
CAS
89466-08-0
分子式
C6H7BO3
MDL 编号
MFCD01074581
分子量
137.93
MOL 文件
89466-08-0.mol
更新日期
2024/07/20 09:25:45
89466-08-0 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基苯硼酸2-羟基苯基硼酸
英文别名
2-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID2-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0196
O-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0223
2-Boronophenol~2-Hydroxyphenylboronic acid
2-Boronophenol
2-Hydroxyphenylboronic
2-Hydroxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
物理化学性质
熔点178-182°C
沸点327.3±44.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度乙腈（微溶）、DMSO（微溶）
酸度系数(pKa)8.61±0.58(Predicted)
形态粉末
颜色白色
水溶解性Insoluble in water.
BRN2962938
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29319000
常见问题列表
简介
2-羟基苯硼酸是制备新型治疗糖尿病药物的重要分子片段，同时也是重要的有机合成医药、农药中间体，广泛应用于Suzuki交叉偶联反应，是制备2-羟基联苯类化合物的关键中间体。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。
化学性质
2-羟基苯硼酸在结构上融合了苯环的芳香性和硼酸的特殊性质，形成了一种独特的分子结构。
应用
2-羟基苯硼酸是一种硼化试剂，可作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。合成工艺
将n-BuLi（1.7 M己烷溶液，38 mL）缓慢加入2-溴苯酚（5.20 g，30 mmol）干燥乙醚（200 mL）的冷却（-90°C）溶液中。让混合物升温。在N2气氛下在室温下搅拌反应混合物2小时。将混合物冷却至（-90°C）。向混合物中加入硼酸三甲酯溶液（5.20 g，50 mmol）。将混合物在-90°C下搅拌0.5小时，并在N2气氛下在室温下搅拌15小时。将25mL 2M HCl水溶液缓慢加入冰冷的反应混合物中，并再次搅拌0.5小时。乳白色乳液逐渐变得清澈。分离乙醚层，并用乙醚（3 X 100 mL）萃取水层。干燥混合的乙醚溶液（MgSO4）。旋转蒸发溶剂。将热醚/C6H6（3:7）中残留的粘性固体再结晶，得到2-羟基苯硼酸。
2-羟基苯硼酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | L19400 | 2-羟基苯硼酸, 97% 2-Hydroxybenzeneboronic acid, 97% | 89466-08-0 | 1g | 531元 |
| 2024/04/30 | L19400 | 2-羟基苯硼酸, 97% 2-Hydroxybenzeneboronic acid, 97% | 89466-08-0 | 5g | 2053元 |
| 2024/04/30 | H1184 | 2-羟苯基硼酸(含有数量不等的酸酐) 2-Hydroxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 89466-08-0 | 1G | 50元 |