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929-59-9

中文名称 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷
英文名称 1,8-Diamino-3,6-dioxaoctane
CAS 929-59-9
EINECS 编号 213-203-6
分子式 C6H16N2O2
MDL 编号 MFCD00040474
分子量 148.2
MOL 文件 929-59-9.mol
更新日期 2024/11/08 11:28:07
929-59-9 结构式 929-59-9 结构式

基本信息

中文别名
乙二醇双2-氨基乙基醚
2,2'-(乙烯二氧)双(乙胺)
1,8-二氨基-3,6二氧辛烷
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷
2,2'-(乙烯二氧)双(乙胺), 97+%
英文别名
1,2-BIS(2-AMINOETHOXY)ETHANE
1,8-DIAMINO-3,6-DIOXAOCTANE
2,2'-(ETHYLENEDIOXY)BIS(ETHYLAMINE)
2,2'-(ETHYLENEDIOXY)DIETHYLAMINE
ETHYLENE GLYCOL BIS(2-AMINOETHYL) ETHER
TRIETHYLENEGLYCOLDIAMINE
2,2’-[1,2-ethanediylbis(oxy)bis-ethanamin
3,6-dioxaoctamethylenediamine
Ethanamine, 2,2-1,2-ethanediylbis(oxy)bis-
2,2'-(Ethylenedioxy)bis(ethylamine), 97+%
1,2-Bis(2-aminoethoxy)ethane, 1,8-Diamino-3,6-dioxaoctane, 2,2μ-(Ethylenedioxy)diethylamine
DA -10
EDR-148
Jeffamine EDR-148
所属类别
化学试剂:醚类

物理化学性质

沸点105-109 °C6 mm Hg(lit.)
密度1.015 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压71Pa at 20℃
折射率n20/D 1.461(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Store below +30°C.
酸度系数(pKa)9.04±0.10(Predicted)
形态液体
颜色无色至几乎无色
水溶解性Soluble in 0.4 parts water.
敏感性吸湿性
BRN1739187

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07,GHS08
警示词危险
危险性描述H302-H314-H317-H334
危险品标志C
危险类别码R22-R34-R42/43
危险品运输编号UN 2735 8/PG 2
WGK Germany3
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29221990

常见问题列表

理化性质

1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷在常温常压下为无色透明液体状,不溶于水,但是可溶于常见的有机溶剂。其含有两个氨基和两个乙二醇醚基,这些官能团都是极性官能团,因此这种化合物是极性分子。极性分子具有极性相互作用,能够与极性分子和离子进行相互作用,由于该分子具有较高的极性,因此分子之间的相互作用力较强,使得该化合物的熔点和沸点都比较高。

用途

1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷主要用于医药和农药的中间体,目前多应用于合成广谱抗生素环丙氟呱酸,是合成咬诺酮类抗菌剂的起始原料。此外,1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷具有一定的抗菌作用,主要通过干扰DNA功能而导致细菌死亡,另外又能破坏细菌的细胞膜。1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷是合成咬诺酮类抗菌药物的很重要的中间体。因此,1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷所以在近年来得到了迅速的发展。

应用
大环配位化合物在医学和生物分子研究中有广泛应用,1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷(DADO)是合成大环配位化合物的重要原料,常用于合成穴醚和开链冠醚。DADO不仅应用于大环醚的合成,还能用于可溶性聚酰亚胺的制备。
制备

步骤1、1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷的合成

向5L三颈烧瓶中加入氢化钠(88g,2.2mol)和四氢呋喃,冰浴冷却至0℃后。滴入乙二醇(62.07g,1mol)的四氢呋喃溶液。然后自然升至室温反应4h,再冰浴降温至0℃,向反应液中滴加溴乙腈(239.9g,2.0mol)的四氢呋喃溶液,滴完后自然升至室温,继续反应18h后(过夜),TLC监测到单取代的杂质几乎消耗完,停止反应。将反应液降温并用甲醇淬灭,布氏漏斗里铺上少量硅胶和硅藻土过滤反应液,浓缩得到113.5g1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷,收率为81%。

步骤2、1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的合成

将1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷(100g,0.71mol)、1L甲醇和Pd/C(25g,25%)置于2L三颈烧瓶中。再将氢气通入反应液中至反应结束,然后停止通氢气。过滤、浓缩后得到粗品1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷,减压蒸馏后得到79.3g纯的1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷,收率为75%。
急救措施

1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷能够腐蚀皮肤表面,一旦被皮肤接触到立刻脱去被污染的衣物,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷被眼睛接触到,应该提起眼睑,用流动的清水或者氯化钠生理盐水冲洗,然后迅速就医。一旦不小心被吸入1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的挥发性气体,应该迅速逃脱现场移动到空气新鲜处。保持呼吸道畅通。

1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/080447592,2'-(亚乙基二氧)双(乙胺), 97+%
2,2'-(Ethylenedioxy)bis(ethylamine), 97+%
929-59-910g417元
2024/11/080447592,2'-(亚乙基二氧)双(乙胺), 97+%
2,2'-(Ethylenedioxy)bis(ethylamine), 97+%
929-59-950g775元
2024/11/080447592,2'-(亚乙基二氧)双(乙胺), 97+%
2,2'-(Ethylenedioxy)bis(ethylamine), 97+%
929-59-9250g3733元
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