93-61-8
中文名称
N-甲基甲酰苯胺
英文名称
N-Methylformanilide
CAS
93-61-8
EINECS 编号
202-262-3
分子式
C8H9NO
MDL 编号
MFCD00003283
分子量
135.16
MOL 文件
93-61-8.mol
更新日期
2024/05/21 11:36:18
93-61-8 结构式
基本信息
中文别名
N-苯基-N-甲基甲酰胺N-甲基富马胺
N-甲基甲酰苯胺
N-甲酰-N-甲基苯胺
N-甲基N-甲酰苯胺
甲基甲酰苯胺
N-甲基-N-苯基甲酰胺
英文别名
FORMIC ACID N-METHYLANILIDEMETHYLFORMANILIDE
N-FORMYL-N-METHYLANILINE
N-METHYLFORMANILIDE
N-METHYL-N-FORMANILIDE
N-METHYL-N-PHENYLFORMAMIDE
Formamide,N-methyl-N-phenyl-
Formanilide, N-methyl-
Methylphenylformamide
N-Methyl-N-formylaniline
n-methyl-n-phenyl-formamid
N-Phenyl-N-methylformamide
N-Methylformanilide,99%
N-METHYLFORMANILIDE extrapure
N-Formyl-N-methylaniline, N-Methyl-N-phenylformamide
(Methylphenylamino)formaldehyde
所属类别
有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐物理化学性质
外观性状无色液体。熔点为14-15℃，沸点243℃，131℃（2.93kPa），128-129℃（2.0kPa），相对密度1.0948（20/4℃），折光率1.5589，闪点126℃。溶于乙醇、乙醚和丙酮，微溶于水。
熔点8-13 °C(lit.)
沸点243-244 °C(lit.)
密度1.095 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压2.66 Pa (25 °C)
折射率n20/D 1.561(lit.)
闪点260 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度10.3g/l
酸度系数(pKa)0.53±0.50(Predicted)
形态液体
颜色透明无色至黄色
PH值3.5-5.5 (H2O, 20℃)(saturated aqueous solution)
水溶解性immiscible
BRN636496
Dielectric constant17.210000000000001
LogP1.41 at 25℃
NIST化学物质信息Formamide, N-methyl-N-phenyl-(93-61-8)
应用领域
用途一
用作有机中间体用途二
用作有机合成中间体。用途三
N-甲基甲酰苯胺为重要的有机合成甲酰化试剂。在医药工业上可用于合成噻吩嘧啶（Pyrantel）和抗鼻充血药环已君（Propylhexedrine）等。制备方法
方法一
1.由N-甲酰苯胺与硫酸二甲酯反应而得。将N-甲酰苯胺和硫酸二甲酯混合，搅拌冷却下滴加氢氧化钾溶液，温度控制在15℃以下。滴加完毕，在20-25℃继续搅拌1h，反应混合物呈微碱性。慢慢滴加浓氨水，分解过量的硫酸二甲酯。然后静置分层，取上层油状物减压蒸馏，收集130-133℃（2.13kPa）馏分，即为N-甲基甲酰苯胺，收率为90%左右。2.由N-甲基苯胺与甲酸反应而得。将N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合，加热蒸馏，蒸出水分后，温度升到108-110℃蒸出甲苯。将剩余物进行减压蒸馏，即得成品。常见问题列表
背景
胺类的N-甲酰化反应是合成化学中重要的一类反应，因为这种转化为合成结构多样的甲酰胺类化合物提供了直接途径。甲酰基团广泛存在于天然产物，药物分子中。例如，亚叶酸(leucovorin)，福莫特罗(formoterol)和奥利斯特(orlistat)都具有甲酰胺结构单元。此外，N-甲酰基衍生物如甲基甲酰苯胺在Vilsmeier甲酰化反应中是非常有用的试剂，常用作合成异氰化物，甲脒，芳基酰胺，异氰酸酯，腈等化合物的前体。制备
将21.4毫克(0.2mmol)N-甲基苯胺，81.2毫克溴代二氟乙酸乙酯(0.4mmol)，2.5毫克(0.02mmol)醋酸亚铜，19.1毫克(0.04mmol)X-phos，32.7毫克(0.2mmol)碳酸铯，加入2mLDMF溶剂中。在110℃下反应12小时，反应结束后冷却，过滤，滤液旋蒸，除去溶剂，剩余物用硅胶柱层析，用石油醚和乙酸乙酯体积比为8：1的混合溶液淋洗，按实际梯度收集流出液，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色液体甲基甲酰苯胺22.2毫克，产率82％。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
N-甲基甲酰苯胺N-Methylformanilide, 99%(93-61-8)
Sigma Aldrich
93-61-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
N-甲基甲酰苯胺N-Methylformanilide,>99.0%(GC)(93-61-8)