93772-31-7
中文名称
新藤黄酸
英文名称
neo-gambogic acid
CAS
93772-31-7
分子式
C38H46O9
分子量
646.772
MOL 文件
93772-31-7.mol
更新日期
2024/11/08 11:22:37
93772-31-7 结构式
基本信息
中文别名
新藤黄酸新藤黄酸对照品
新藤黄酸(标准品)
英文别名
neo-gambogic acid4-[3a,4,5,7,10,11-Hexahydro-8,9-dihydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-buten-1-yl)-11-(4-methyl-3-penten-1-yl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methyl-2-butenoic acid
2-Butenoic acid,4-[3a,4,5,7,10,11-hexahydro-8,9-dihydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-buten-1-yl)-11-(4-methyl-3-penten-1-yl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methyl-
2-Butenoic acid, 4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7,10,11-hexahydro-8,9-dihydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-buten-1-yl)-11-(4-methyl-3-penten-1-yl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methyl-, (2Z)-
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
沸点801.0±65.0 °C(Predicted)
密度1.32
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)4.58±0.36(Predicted)
形态cryst.
颜色黄色
常见问题列表
制备
在藤黄中，新藤黄酸的含量可达到8.01% ～ 37.8%，因此如何优化其提取分离工艺具有实际意义。
1)采用正交试验法优选新藤黄酸的提取工艺为：以4 倍量丙酮提取3 次，每次2h。确定了DM130 大孔吸附树脂吸附纯化新藤黄酸的最佳条件是：上样量与树脂之比为1∶6，径高比为1∶10，收集洗脱液量为柱体积倍数的15 倍，洗脱流速控制在2BV/h。确定硅胶柱分离纯化新藤黄酸的工艺参数为：硅胶装柱，流动相采用丙酮-醋酸乙酯的不同比例进行梯度洗脱，并取样追踪TLC检测，收集丙酮-醋酸乙酯(10∶1)洗脱部分，减压回收溶剂至干，用0.5% NaOH溶液溶解，过滤，滤液用2mol/L的盐酸酸化，析出亮黄色沉淀，过滤，纯化水洗至中性，沉淀低温减压干燥，得亮黄色粉末固体，即新藤黄酸。
2)采用正交试验法进一步优选新藤黄酸的提取工艺。结果显示，溶剂的浓度对提取量有显著影响，其次的影响因素为提取时间、提取次数、溶剂的量。确定提取新藤黄酸的最佳工艺为：12 倍量的甲醇，提取3 次，3h/次。研究结果则显示新藤黄酸的最佳醇提条件为先以甲醇(pH=7)常温浸提，时间为20 min，再回流提取5 h，共2次。认为醇提的次数对新藤黄酸的提取影响最大。
3)通过HPLC定量分析新藤黄酸，比较了7种不同大孔树脂对新藤黄酸的吸附性能，对大孔树脂分离纯化新藤黄酸的工艺进行筛选。结果显示，AB-8树脂对分离新藤黄酸的吸附性能适中，可将其含量由浸膏中的16.3%提高至67.0%。据此认为AB-8树脂吸附新藤黄酸的纯化方法可取，具有一定的应用前景。生物活性
Neogambogic acid 是藤黄的有效成分，可诱导细胞凋亡并具有抗癌作用。Neogambogic acid 对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌 (MRSA) 具有明显的抑制活性。体外研究
Neogambogic acid inhibits HCT-8, Bel-7402, BGC-823, A549, and A2780 cell proliferation, with an IC 50 between 1.75 and 3 μM. Neogambogic acid induces A549 cells apoptosis arrested the cells to G0/G1 phase in vitro.
体内研究
Neogambogic acid arrests A549-induced tumor growth in nude mice.