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906-33-2

中文名称 新绿原酸
英文名称 Neochlorogenic acid
CAS 906-33-2
分子式 C16H18O9
分子量 354.309
MOL 文件 906-33-2.mol
更新日期 2024/12/23 13:09:54
906-33-2 结构式 906-33-2 结构式

基本信息

中文别名
新绿原酸
新綠原酸
5-咖啡奎宁酸
5-咖啡酰奎宁酸
5-咖啡酰奎尼酸
5-二咖啡酰奎宁酸
新绿原酸 10MG
新绿原酸(标准品)
新绿原酸(5-咖啡酰奎宁酸)
5-二咖啡酰奎宁酸,新绿原酸
英文别名
Neochlorogenate
Einecs 212-997-1
Neochlorogenic aci
Nochlorogenic acid
Neochlorogenic acid
5-Caffeoylquinic acid
5-O-CAFFEOYLQUINICACID
Neochlorogenic acid(3')
5-Dicaffeoylquinic Acid
(E)-Neochlorogenic Acid
所属类别
原料药:解热止痛药

物理化学性质

外观性状易溶于热水、乙醇及丙酮,可完全溶解。极微溶于醋酸乙酯。 来源于金银花
熔点204-206 °C (decomp)
沸点665.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO (Slightly), Ethanol (Slightly, Heated, Sonicated)
酸度系数(pKa)3.90±0.50(Predicted)
形态neat
颜色白色至灰白色
稳定性吸湿性
InChIKeyCWVRJTMFETXNAD-NXLLHMKUSA-N
LogP0.370 (est)
CAS 数据库906-33-2

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
WGK Germany3
海关编码29182900

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有较广泛抗菌作用,但在体内能被蛋白质灭活。

常见问题列表

绿原酸

绿原酸亦称“绿吉酸”、“咖啡单宁酸”。分子式C16H18O9。分子量354.32。由水中得针状结晶,为半水合物,110℃变为无水合物。熔点208℃,[α]D25-33.5°(水,C=1),K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收敛性。25℃时在水中溶解度为4%,较易溶于热水,溶于乙醇、丙酮,微溶于乙酸乙酯,不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。与浓盐酸共沸得蓝色染料。能使溴水褪色,与浓碘化氢共沸得苯甲酸,与水在230℃共热分解为苯酚,与稀盐酸共热分解为咖啡酸和金鸡纳酸等,室温与稀碱作用只得咖啡酸和金鸡纳酸。
绿原酸为植物代谢的重要因素,绿原酸及其异构体异绿原酸和新绿原酸也存在于双子叶植物的果实、叶及其他组织中。绿原酸为3-咖啡酸喹宁酸。新绿原酸为5-咖啡酸喹宁酸。异绿原酸含三种咖啡酰喹宁酸类物质,分别为4,5-二咖啡酰喹宁酸,3,4-二咖啡酰喹宁酸,3,5-二咖啡酰喹宁酸。

应用
绿原酸在植物药中广泛存在,并且有许多活性,如茵陈的利胆作用;苎麻的止血和升白细胞作用。扁蓄草,杜仲叶、水龙骨、千屈菜、蓬子菜、玉米叶、卷心菜、咖啡、茶叶等均含绿原酸。金银花含多种绿原酸类化合物,有绿原酸、异绿原酸、新绿原酸、咖啡酸等。绿原酸含量以花蕾最多。金银花所含的绿原酸、咖啡酸有显著的止血作用,能使凝血时间和出血时间缩短。绿原酸、咖啡酸也为苎麻根的止血有效成分。绿原酸不耐高温,长时间加热会破坏而药效降低。传统止血用银花炭,可能与此有关。以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。
生物活性
Neochlorogenic acid 是在干果和其他植物中发现的一种天然多酚化合物。Neochlorogenic acid 抑制 TNF-α 和 IL-1β 产生。 Neochlorogenic acid 抑制 iNOS 和 COX-2 蛋白表达。Neochlorogenic acid 还抑制磷酸化的 NF-κB p65 和 p38 MAPK 活化。
靶点

p65

IL-1β

TNF-α

COX-2

体外研究

Neochlorogenic acid (NCA) shows a reduction of lipopolysaccharide (LPS)-induced NO production by suppressing iNOS and COX-2 protein expression and production of pro-inflammatory cytokines, such as TNF-α and IL-1β, in BV2 microglia cells. In addition, phosphorylated p38 MAPK and NF-κB p65 are also inhibited by Neochlorogenic acid in activated microglia. iNOS and COX-2 levels are increased in LPS-induced BV2 cells, but this increase is significantly inhibited after treatment with 50 and 100 μM Neochlorogenic acid.

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