94-75-7
中文名称
2,4-二氯苯氧乙酸
英文名称
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
CAS
94-75-7
EINECS 编号
202-361-1
分子式
C8H6Cl2O3
MDL 编号
MFCD00004300
分子量
221.04
MOL 文件
94-75-7.mol
更新日期
2024/08/23 16:39:55
![94-75-7 结构式](/CAS/GIF/94-75-7.gif)
基本信息
中文别名
2,4-滴2,4-二氯苯氧基乙酸
(2,4-二氯苯氧基)乙酸
2,4-D酸
2,4-二氯苯氧乙酸
2,4-二氯苯氧基乙酸/2,4-滴
2,4二氯苯氧基乙酸(2,4-D)
2,4-二氟苯氧乙酸
英文别名
2,4-D2,4-D ACID
2,4-DICHLOROPHENOXYACETIC ACID
2,4-PA
AGRICORN D
AKOS BBS-00003746
CAPRI
DACAMINE
DAMINE
DED-WEED
DEFERON
DESORMONE
DIKAMIN
DIOWEED
DYMEC
IFLAB-BB F0850-6564
KAY-D
LABOTEST-BB LT00643672
'LGC' (1302)
RARECHEM AL BO 0361
所属类别
化学农药原药:植物生长调节剂 所属类别一
食品添加剂: 防腐杀虫剂: 防霉剂和保鲜剂 所属类别二
食品添加剂: 防腐剂物理化学性质
外观性质白色至黄色、晶体粉末、无臭、工业品略带酚气味。
外观性状白色结晶。熔点138℃,沸点160℃(53Pa)。溶于乙醇、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂,不溶于水。大白鼠经口LD50375mg/kg。
溶解性微溶于水,微溶于油类,溶于乙醇等。
熔点137 °C
沸点160 °C (0.4 mmHg)
密度1.563
蒸气压0.4 mm Hg ( 160 °C)
折射率1.5000 (estimate)
闪点160°C/0.4mm
储存条件APPROX 4°C
溶解度易溶于有机溶剂(乙醇、丙酮、二恶烷)
酸度系数(pKa)pK1:2.64 (25°C)
形态crystalline
颜色off-white to tan
酸碱指示剂变色ph值范围Acidic
嗅觉阈值(Odor Threshold)3.13 ppm
水溶解性Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL
Merck14,2796
BRN1214242
Henry's Law Constant6.72 and 0.84 x 10-5 atm?m3/mol were reported at pH values of 1 and 7, respectively (wetted-wall column, Rice et al.,
1997a)
暴露限值NIOSH REL: TWA 10 mg/m3, IDLH 100 mg/m3; OSHA PEL: TWA
10 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 10 mg/m3.
稳定性稳定,但对水分敏感,可能对光敏感。与强氧化剂不相容,腐蚀许多金属。在水中分解。
LogP2.810
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 113) 2018
EPA化学物质信息2,4-D (94-75-7)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn,Xi,T,F
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号AG6825000
自燃温度> 180 °C
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29189090
立即威胁生命和健康浓度100 mg/m3
应用领域
用途一
用作植物生长调节剂用途二
用作有机分析标样、除莠剂及植物生长激素用途三
2,4-二氟苯氧乙酸作为精饲料防腐,最大使用量为0.01g/kg。用途四
2,4-二氯苯氧乙酸作化学防腐杀菌剂,我国规定可用于蔬、果的保鲜,最大使用量为0.01g/kg,残留量不大于2.0mg/kg。用途五
防腐保鲜剂。可与其他消毒剂等配伍使用。可有限防止柑橘类水果的蒂腐病。用途六
2,4-D是世界上最低水平先工业化的选择性高效有机除草剂。另外2,4-二氯苯氧乙酸还用作测定钍的试剂。用途七
除草剂,植物生长剂,有机微量分析测定碳和氢的标准。制备方法
方法一
以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。先缩合后氯化工艺
将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸,并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。
苯氧乙酸于65~90℃下,缓慢通入1.4~1.6倍(摩尔比)的氯气,氯化产物即为2,4-二氯苯氧乙酸,收率89%。
先氯化后缩合工艺
将熔融的苯酚置于氯化器中,在45~65℃下通氯约8~9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4~5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1~3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、干燥得成品。
方法二
由2,4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2,4-二氯苯氧乙酸钠,再用盐酸酸化而成。方法三
以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。(1)先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)地氢氧化钠和1.2倍(摩尔比)地氯乙酸,并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65-90℃下,缓慢通入1.4倍-1.6倍(摩尔比)地氯气,氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸,收率89%。
(2)先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中,在45-65℃下通氯约8-9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、烘干得成品。
方法四
先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚,后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐,再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合,然后氯化而得。94-75-7(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克/ 24小时 重度毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 375 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 347 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾类别
农药灭火剂
泡沫、水、二氧化碳、砂土职业标准
TLV-TWA 10 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/立方米常见问题列表
作用机理与特点
2,4-二氯苯氧乙酸别称2,4-滴,属于激素型除草剂,在高浓度时具有毒杀作用,促使杂草茎部组织增加核酸和蛋白质合成,恢复成熟细胞的分裂能力,从而促使细胞分裂,造成生长异常而导致杂草死亡,杂草中毒症状与生长素物质的作用症状相似,被广泛用于水稻、玉米、小麦、大麦、燕麦、牧草、高粱、甘蔗等禾本科作物田中防除一年及多年生阔叶杂草、莎草及某些恶性杂草,对禾本科杂草无效。结构上属于苯氧羧酸类除草剂,是此类化合物中活性最强的,比同类植物生长调节剂呵噪丁酸大100倍。2,4-滴及其盐和酯都是高效、内吸、具高度选择性的除草剂和植物生长调节剂,对植物有强烈的生理活性,低浓度时,往往促进生长,有防止落花落果、提高坐果率、促进果实生长、提早成熟、增加产量的作用,可作为植物生长调节剂来减少落果、增大果实及延长柑橘的储存期;高浓度时,表现出生长抑制及除草剂的特性,尤其在阔叶植物上表现更明显。通常活性排序:酯>酸>盐,在盐类中,铵盐>钠盐或钾盐;盐比酯的淋溶性高。
毒性
LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg.使用限量
GB 2760--1996:果蔬保鲜0.01g/kg,残留量≤2.0mg/kg。FAO/WHO,1994:柑橘中残留量≤2mg/kg。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
2,4-二氯苯氧乙酸
经表面处理的新鲜蔬菜
防腐剂
0.01
残留量≤2.0mg/kg
2,4-二氯苯氧乙酸
经表面处理的鲜水果
防腐剂
0.01
残留量≤2.0mg/kg
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2,4-二氯苯氧基乙酸/2,4-滴2,4-Dichlorophenoxyacetic acid(94-75-7)
Sigma Aldrich
94-75-7(sigmaaldrich)