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5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷, 15548-60-4, 结构式
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
CAS号:
15548-60-4
英文名:
5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
英文别名:
X-GLC;X-GLU;X-GLUC;GLUC(X-);X-GLUCOSIDE;X-BETA-D-GLC;X-BETA-D-GLUCOSIDE;X-Glc, X-glucoside;X-Gluc(5-Bromo-4-Chloro-3-Indolyl-;5-bromo-4-chloro-3-indoxylglucoside
中文名:
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
中文别名:
X0010017-50MG;-溴-4氯-吲哚基吡喃葡糖苷;5-溴-4氯-吲哚基吡喃葡糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚基&Β;5-溴-4-氯-3-B-D-葡糖苷;-D-吡喃葡糖苷 [用于生化研究];5-溴-4-氯-3-吲哚-B-D-葡糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡萄糖苷
CBNumber:
CB0683827
分子式:
C14H15BrClNO6
分子量:
408.63
MOL File:
15548-60-4.mol

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷化学性质

熔点:
249-251 °C
比旋光度:
-81 º (c=1, DMF)
沸点:
673.9±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
−20°C
溶解度:
DMF: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
形态:
Crystalline powder
酸度系数(pKa):
12.74±0.70(Predicted)
颜色:
White to Light yellow
BRN:
1552603
InChIKey:
OPIFSICVWOWJMJ-OTXFOCTGSA-N
CAS 数据库:
15548-60-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
安全说明: 24/25
WGK Germany: 3
F: 8-10-21
海关编码: 29389090

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 MSDS


5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucopyranoside

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷性质、用途与生产工艺

性状

白色微结晶粉末。

用途

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物,在医药、化工领域得到广泛关注,也是一种酶底物。

制备

糖苷的合成方法有很多种,最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而,已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究报道并不多。本文以葡萄糖为原料,采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法两种方法,合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反应式如下图:

15548-60-4的合成

合成方法

方法一:取5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷溶解于15mL甲醇中,冰浴冷却至0℃;然后滴加3mL(0.5mol/L)甲醇钠的甲醇溶液,在此温度下搅拌5h;反应结束后,将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂中(阳离子树脂的预处理方法:先用清水冲洗树脂;然后用5%的盐酸浸泡约4h,水洗至中性;再用5%氢氧化钠溶液浸泡约4h,水洗至中性;最后再用5%的盐酸浸泡4h,水洗至中性即可),缓慢搅拌5~10min,过滤,用甲醇冲洗,滤液蒸除溶剂,得0.49g白色固体5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷,产率81.6%,熔点86.5℃。
方法二:取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中,冰浴冷却至0℃,然后滴加5mL(0.2mol/L)甲醇钠的甲醇溶液,在此温度下搅拌3h;反应结束后,将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂(预处理方法同1.2.1节)中,缓慢搅拌5~10min;过滤,用甲醇冲洗,滤液蒸除溶剂得10mg白色固体,即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷,产率40.3%,熔点82.1℃。

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 上下游产品信息

上游原料

下游产品

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30HY-1377795-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside100 mg100元
2024/04/30XW155486041(5-溴-4-氯-3-吲哚基)-Β-D-吡喃葡糖苷15548-60-4100MG106元

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广州市禄涞医药科技有限公司 13660253774 joe@reullei.com 中国 1754 58
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  • 5-bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-glucopyranoside,X-Glu
  • 5-bromo-4-chloro-3-indole- β- D-glucopyranoside
  • 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside USP/EP/BP
  • 5-Bromo-4-chloro-3-(beta-D-glucopyranosyloxy)indole
  • 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-glucopyranoside
  • 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl beta-D-Glucopyranoside [for Biochemical Research]
  • β-D-Glucopyranoside, 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl
  • 5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLU)
  • 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-Glucopyranoside [for Biochemical Research]
  • beta-d-glucopyranoside,5-bromo-4-chloro-1h-indol-3-yl
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