丙苯磺隆

丙苯磺隆性质、用途与生产工艺

概述

丙苯磺隆是德国拜耳公司开发的新型磺酰脲类除草剂，其使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽，先是影响了新蛋白质的合成，最终使细胞停止生长。该化合物主要通过土壤吸收而起作用。 主要用于苗后茎叶处理, 防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草以及部分阔叶杂草白荠、遏蓝菜等。 丙苯磺隆已在白俄罗斯、捷克共和国、法国、德国、哈萨克斯坦、波兰、瑞典、土耳其和美国等20多个国家和地区登记。

合成

丙苯磺隆的合成主要是由4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(以下简称PMT)与邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(以下简称BIM)反应，再经成盐反应制得。化学反应式如下：

以二甲苯为溶剂，25℃下向PMT 溶液中滴加BIM，滴毕，40～45℃下反应6 h，生成2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯 (以下简称PSU)，再对其碱化得目标产物丙苯磺隆。收率83.3%。纯品为白色粉末，熔点为230～240℃。
1.中间体4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (PMT) 的合成
以肼基甲酸乙酯为起始原料
此方法的一种原料为肼基甲酸乙酯，另一原料为甲基亚氨基碳酸酯类化合物，催化剂有三甲基乙酸和浓盐酸。具体方法如下：
甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯法，化学反应式如下：

将肼基甲酸乙酯溶于水中，浓盐酸为催化剂，0℃下滴加甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯，冰浴下反应15h，20℃下加入45%氢氧化钠溶液，60℃下反应6h。冰浴下用盐酸中和反应液，再用乙酸乙酯萃取3次，取有机相，干燥、浓缩，即得PMT。收率84%。纯品为无色针状晶体，熔点为74℃。
2.中间体邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(BIM) 的合成
以邻甲酸甲酯苯磺酰胺为原料
草酰氯法，化学反应式如下：

以甲苯为溶剂，三乙胺为催化剂，邻甲酸甲酯苯磺酰胺在N2 保护下与草酰氯回流反应5 h，蒸除甲苯，即得BIM。收率75%。沸点150℃/133.32 Pa。
有关丙苯磺隆的概述、合成是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-11-03）

应用

(1）适宜作物与安全性禾谷类作物如小麦、黑麦、黑小麦。不仅对禾谷类作物安全，对后茬作物无影响,而且对环境、生态的相容性和安全性极高。

(2）防除对象主要用于防除一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草以及部分阔叶杂草白荠、遏蓝菜等。

(3）使用方法苗后茎叶处理。使用剂量为28～70g(a. i. )/hm²[亩用量为2~～4.7g(a.i.)]，喷洒水量为200~400L/hm2。丙苯磺隆以28g(a. i.)/hm²[亩用量为1.9g(a. i.)]使用时其活性与以1500g(a.i.)/hm²[亩用量为100g(a. i.)]使用的异丙隆效果相当。当天气干旱时，由于土壤水分不足，可与非离子表面活性剂一起使用，效果会更佳。为了充分利用有效成分的土壤活性，最好是在早春杂草刚恢复生长的时期施用。为了更好地防除阔叶杂草，还需要与作用机理不同的其他类除草剂如麦草畏等混合使用,桶混也是可行的。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀为5030mg/L，对兔眼睛无刺激性，对皮肤有轻微刺激，对豚鼠皮肤没有致敏反应。鸟类和哺乳动物无慢性和急性中毒反应。山齿鹑急性经口LD₅₀>2000mg/kg体重，饲喂LC₅₀>10566mg/kg 体重（5d)。虹鳟鱼LC₅₀>77.2mg/kg，大翻车鱼94.2mg/kg，蜜蜂经口或触杀LD₅₀>319 μg/只和>200μg/只，蚯蚓LD₅₀>1000mg/kg土 （14d)。

化学性质 

纯品为无色无味粉末状晶体。m.p.230～240℃,熔化过程有分解，相对密度1.42 (20℃)，蒸气压<1×10^-8Pa (20℃)，分配系数-0.30 (pH=4.0)、-1.55 (pH=7.0)、-1.59 (pH=9.0)。20℃时溶解度为：二氯甲烷1.50g/L，正庚烷<0.1 g/L，二甲苯<0.1 g/L，异丙醇<0.1 g/L，水42g/L(pH=7～9)、2.9g/L (pH=4.5)。室温下在空气中稳定，土壤中易降解，半衰期为9d。

用途 

新颖磺酰脲类除草剂，ALS抑制剂，使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽，首先是影响新蛋白质合成，最终使细胞停止生长，直至枯萎。主要用于苗后茎叶处理，防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草，包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草，以及部分阔叶杂草如白荠、遏蓝菜等。使用剂量为28～70g有效成分/hm²，喷洒水量为200～400L/hm²。为充分利用有效成分的土壤活性，最好在早春杂草刚恢复生长时使用。为了更好防除阔叶杂草，还需要与作用机制不同的其他类型除草剂混用。丙苯磺隆的选择性主要基于在小麦和敏感杂草体内的降解速度不同。

生产方法 

以甲基硫代异氰酸酯和正丙醇为起始原料，制得中间体三唑啉酮，然后与磺酰基异氰酸酯反应合成丙苯磺隆。

丙苯磺隆 上下游产品信息

上游原料

下游产品

丙苯磺隆 生产厂家

 

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