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丁硫氨酸-亚砜亚胺

丁硫氨酸-亚砜亚胺, 83730-53-4, 结构式
丁硫氨酸-亚砜亚胺
CAS号:
83730-53-4
英文名:
L-BUTHIONINE-(S,R)-SULFOXIMINE
英文别名:
L-BSO;nsc326231;L-Butionine sulfoximine;L-BUTHIONINESULPHOXIMINE;L-BUTHIONINE-SULFOXIMINE;D-Buthionine Sulfoximine;L-BUTHIONINE-[S,R]-SULFOXIME;Buthionine - sulfoxide iMine;L-BUTHIONINE-S,R-SULPHOXIMINE;L-BUTHIONINE-(S,R)-SULFOXIMINE
中文名:
丁硫氨酸-亚砜亚胺
中文别名:
丁硫氨酸-亚砜亚胺;L-丁硫氨酸亚砜亚胺;L-丁硫氨酸-S,R-磺基;L-丁硫氨酸-(S,R)-亚砜胺;L-蛋氨酸-(S,R)-亚磺酰亚胺;(2S)-2-氨基-4-(丁基磺酰亚胺基)丁酸;(2S)-2-氨基-4-(S-丁基胺基磺酰)丁酸;L-(3-氨基-3-羧丙基)-(S,R)-丁基硫氧亚胺;L-BUTHIONINE-SULFOXIMINE(BSO);丁硫氨酸-亚砜亚胺/(2S)-2-氨基-4-(S-丁基磺酰胺基)丁酸
CBNumber:
CB1150667
分子式:
C8H18N2O3S
分子量:
222.31
MOL File:
83730-53-4.mol

丁硫氨酸-亚砜亚胺化学性质

熔点:
224-228 °C (dec.)
沸点:
382.3±52.0 °C(Predicted)
密度:
1.29
折射率:
1.6300 (estimate)
储存条件:
-20°C
溶解度:
H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
形态:
Fine Powder
颜色:
White
生物来源:
synthetic (organic)
水溶解性:
water: 50mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow
BRN:
2367136
稳定性:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions are not stable and must be prepared fresh daily.
CAS 数据库:
83730-53-4
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 22-24/25
WGK Germany: 3
RTECS号: EK7713440
F: 10
海关编码: 29309090

丁硫氨酸-亚砜亚胺性质、用途与生产工艺

生物活性

BSO (L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine, L-Buthionine sulfoximine) 是一种有效的、可细胞渗透的,作用快的 g-glutamylcysteine synthetase (γ-glutamylcysteine synthetase, γ-GCS) 的不可逆抑制剂并可耗尽细胞内的谷胱甘肽水平。BSO 在黑色素瘤、乳腺癌和卵巢癌标本上的IC50值分别为1.9 μM、8.6 μM 和 29 μM。

靶点

γ-glutamylcysteine synthetase.

体外研究

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine (BSO: 50 μM) treatment for 48 hr results in a 95% decrease in ZAZ and M14 melanoma cell line GSH levels, and a 60% decrease in GST enzyme activity. GST-π protein and mRNA levels are significantly reduced in both cell lines. L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine (BSO) induces oxidative stress in a cell by irreversibly inhibiting g-glutamylcysteine synthetase, an essential enzyme for the synthesis of glutathione (GSH).

体内研究

The average number of eye-spots (mean±SEM) is 5.36±0.29 (n=46), 7.79±0.45 (n=34) and 8.78±0.61 (n=32) in untreated controls, 2 mM L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine (BSO) and 20 mM BSO treated mice, respectively. The 2 mM BSO treatment results in ~30% more eye-spots, and the 20 mM treatment results in 40% more eye-spots compared with untreated mice. It is showed that BSO causes an elevated frequency of DNA deletions during mouse development. BSO treatment reduced GSH concentration in mouse fetuses by 55% and 70% at 2 mM and 20 mM BSO doses, respectively, compared to untreated mice. Co-treatment with 2 mM BSO and 20 mM NAC depleted GSH to a similar extent as 2 mM BSO, consistent with the function of BSO to inhibit the g-GCS enzyme indispensable for GSH synthesis. Like GSH, cysteine levels dropped following BSO treatment.

用途 

抑制γ谷氨酰半胱氨酸合成酶(在谷胱甘肽合成中的一个关键酶)。

丁硫氨酸-亚砜亚胺 上下游产品信息

上游原料

下游产品

丁硫氨酸-亚砜亚胺 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/02/08HY-106376A丁硫氨酸-亚砜亚胺
L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine
83730-53-450mg600元
2025/02/08HY-106376A丁硫氨酸-亚砜亚胺
L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine
83730-53-410mM * 1mLin Water660元

丁硫氨酸-亚砜亚胺 生产厂家

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