3-羟基头孢

3-羟基头孢性质、用途与生产工艺

应用

3-羟基头孢化合物是合成头孢类抗生素关键中间体，其结构复杂，具有手心中心。3-羟基头孢化合物对应的醇酮互变异构体。

制备

3-羟基头孢化合物的制备方法的化学反应式如下： (其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基) 在反应瓶中加入2000ml二氯甲烷和300g结构式为式II的化合物噻唑啉烯醇酯衍生物(其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基)和对甲苯磺酰氯138.7g，搅拌溶解，冰水降温至0～5℃。缓慢滴加稀氨水进行磺酰化反应得到结构式为式III的化合物对甲苯磺酸酯，反应结束后取样检测反应液中式II化合物的含量小于0.1％。去除水层，加入无水硫酸镁干燥。降温至0℃～-10℃，加入57.6g的吗啉，然后滴加三乙胺进行烯胺化反应得到结构式为式IV的化合物。 烯胺化反应后用HPLC监测式III化合物对甲苯磺酸酯的残留小于0.1％。继续降温至-15℃～-30℃，加入吡啶56g。控制温度在-15℃～-30℃，快速加入120g液溴，溴代反应1小时得到结构式为式V的化合物。溴代反应后将上述式V化合物的反应液注入到10％的盐酸500ml和甲醇2100ml中，再温度为0℃～10℃反应6～7小时。萃取，用水900ml洗涤有机层后，在减压条件下浓缩除去溶剂。在得到的残渣中加入75％的甲醇732ml使之结晶，在3～5℃下熟化1小时后，过滤，干燥。得到式I的化合物248.5g。收率：80％，HPLC检测纯度92％。

用途 

头孢唑肟钠中间体

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