氟孕酮醋酸酯
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- CAS号:
- 2529-45-5
- 英文名:
- Flugestone 17-acetate
- 英文别名:
- fga;Butop;sc9880;cronolone;NSC-65411;gyncro-mate;synchro-mate;Flurogestone;FLUGESTONE ACETATE;flurogestoneacetate
- 中文名:
- 氟孕酮醋酸酯
- 中文别名:
- 醋酸氟孕酮;醋酸氯孕酮;氟孕酮醋酸酯;醋酸氯孕酮溶液;醋酸氟孕酮(甾体);氟孕酮17-醋酸酯;甲醇中氟孕酮醋酸酯;氟孕酮醋酸酯 标准品;氟孕酮醋酸酯 醋酸氟孕酮;醋酸氯孕酮溶液,100PPM
- CBNumber:
- CB2174734
- 分子式:
- C23H31FO5
- 分子量:
- 406.49
- MOL File:
- 2529-45-5.mol
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氟孕酮醋酸酯化学性质
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熔点:
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266-269°
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比旋光度:
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D +77.6° (in chloroform)
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沸点:
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526.7±50.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Refrigerator
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溶解度:
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Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Sparingly)
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形态:
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Solid
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酸度系数(pKa):
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13.09±0.70(Predicted)
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颜色:
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White to Off-White
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水溶解性:
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Water: Insoluble
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CAS 数据库:
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2529-45-5
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氟孕酮醋酸酯性质、用途与生产工艺
醋酸氟孕酮，化学名：17a，11-二羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮- 17醋酸酯，熔点267.5℃，是一种孕烷类物质。在临床上主要用作孕激素药物，同时可用作动 物尤其是羊的生育调节药物，效果好，同时兼具糖皮质激素药物活性，市场前景广阔。
氟孕酮醋酸酯是一种孕烷类物质。无气味结晶。溶于2.5份氯仿、23份乙醇、100份甲醇，难溶于水。用于生化研究。
醋酸氟孕酮制备的具体操作步骤如下
A、合成酯化物：是将9a-氟氢化可的松溶解于有机溶剂中，于0-50℃下加入缚酸剂后与 酰氯反应1～4小时，TLC确认反应终点，反应完后，加碱水溶液破坏酰氯，处理回收有机溶剂，然后以乙醇水溶液结晶，干燥后得酯化物：21-O-酯化-9a-氟氢化可的松；
B、合成氟孕酮：将上述酯化物溶入有机溶剂中，加入碘化钠搅拌，再加入含硫还原剂与适量的水使其全溶，然后保温于40～120℃反应4-12小时，TLC确认反应终点，再减压浓缩回 收90%有机溶剂，然后降温水析，离心，滤液减压回收有机溶剂后排入废水处理池，滤饼干燥，得氟孕酮粗品，HPLC含量97.0-99.0 %，粗品经C4以下低碳醇重结晶，得氟孕酮精品， HPLC含量99.0%以上，精制重量收率85-90%，本步重量总收率50-80%；
C、醋酸氟孕酮：是将上述氟孕酮溶入有机溶剂中，保温于10-80℃下，先加入碱类缚酸 剂，再慢慢滴加乙酰氯与有机溶剂配成的溶液，0.5-1.0小时内加完后再在20-80℃下保温反应2-6小时，TLC确认反应终点，反应完后降温至25-30℃，慢慢滴加碱水溶液，滴完后再继 续反应1-1.5小时，以彻底破坏乙酰氯，然后减压浓缩回收90-95%的有机溶剂，冷却降温至 10-25℃，加入适量自来水，搅拌析晶1.5-2.5小时，离心，滤液排入废水处理池，滤饼洗涤干 燥，得醋酸氟孕酮粗品。
HPLC含量98.0-99.0%，重量收110-115%；粗品经C4以下低碳醇重结晶，得醋酸氟孕酮精品，HPLC含量99.0%以上，精制重量收率85-90%，本步重量总收率95- 100%；三步合成醋酸氟孕酮的总收率78-83%。也可用乙酸酐乙酰化，效果大同小异。
在临床上主要用作孕激素药物，同时可用作动 物尤其是羊的生育调节药物，效果好，同时兼具糖皮质激素药物活性，市场前景广阔。
醋酸氟孕酮的制备方法，以9a-氟氢化可的松为原料，将其溶解于有机溶剂中，在缚酸剂存在下与酰氯反应，得9a氟-氢化可的松-21-O-酯化物；再将 该酯化物在有机溶剂中与碘化钠和含硫还原剂反应脱酯化，合成氟孕酮；最后将该氟孕酮 在有机溶剂中与乙酰氯或乙酸酐反应，合成醋酸氟孕酮。
氟孕酮醋酸酯
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