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6-碘-1H-吲唑

6-碘-1H-吲唑, 261953-36-0, 结构式
6-碘-1H-吲唑
CAS号:
261953-36-0
英文名:
6-Iodo-1H-indazole
英文别名:
6-IODOINDAZOLE;6-IodoindazoL;6-iodo-1h1indazole;6-IODO (1H)INDAZOLE;1H-Indazole, 6-iodo-;Axitinib Intermediate 3;6-IODO (1H)INDAZOLE ISO 9001:2015 REACH
中文名:
6-碘-1H-吲唑
中文别名:
6-碘吲唑;阿昔替尼杂质31;阿昔替尼中间体3;6-碘-氢-吲唑;6-碘-1H-吲唑;AXITINIB中间体;6-碘吲唑 阿西替尼中间体;6-碘吲唑 阿西替尼中间体 50G
CBNumber:
CB2178484
分子式:
C7H5IN2
分子量:
244.03
MOL File:
261953-36-0.mol

6-碘-1H-吲唑化学性质

熔点:
207.0 to 211.0 °C
沸点:
358.2±15.0 °C(Predicted)
密度:
2.082±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
12.96±0.40(Predicted)
形态:
Liquid
颜色:
Clear colorless to light yellow
InChI:
InChI=1S/C7H5IN2/c8-6-2-1-5-4-9-10-7(5)3-6/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey:
RSGAXJZKQDNFEP-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
N1C2=C(C=CC(I)=C2)C=N1
安全信息
海关编码: 29339980

6-碘-1H-吲唑性质、用途与生产工艺

用途

6-碘-1H-吲唑是合成抗癌药物阿西替尼的关键中间体。阿西替尼,由美国辉瑞(Pfizer)制药公司开发,是一种多靶点强效选择性酪氨酸激酶抑制剂,用于治疗其他系统治疗无效的晚期肾癌。

合成方法

在0℃下向在6-氨基吲唑(10.4g,78mmol)中加入水(30mL)而得到的悬浊液中加入浓盐酸(35mL,420mmol)和亚硝酸钠(6.64g,96mmol)的水溶液(30mL),并在0℃下搅拌30分钟。接着,在0℃下向该溶液加入碘化钾(15.91g,96mmol)的水溶液(30mL),在室温下搅拌30分钟,然后加入二氯甲烷(80mL),并在40℃下搅拌2小时。将反应液冷却至0℃,然后用3N氢氧化钠水溶液调节至pH=14,滤取沉淀物。用10%硫代硫酸钠清洗得到的沉淀物,并溶解于四氢呋喃,然后加入硅胶。在室温下搅拌1小时,然后加入己烷(600mL),进行过滤。用THF/己烷(1/3(v/v))溶液清洗残渣2次,然后在减压下馏去溶剂,得到橙色粉末状化合物6-碘-1H-吲唑(15.23g,80%)。

6-碘-1H-吲唑 上下游产品信息

上游原料

下游产品

6-碘-1H-吲唑 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/11XW26195336026-碘-1H-吲唑
6-iodo-1h-indazole
261953-36-05G127元
2024/11/11XW26195336016-碘-1H-吲唑
6-iodo-1h-indazole
261953-36-01G55元

6-碘-1H-吲唑 生产厂家

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