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伐昔洛韦

伐昔洛韦, 124832-26-4, 结构式
伐昔洛韦
CAS号:
124832-26-4
英文名:
Valaciclovir
英文别名:
VALACYCLOVIR;VALACICLOVIR HYDROCHLORIDE;VALACICLOVIR HCL;256U87;VALACV;Valcivir;VALACICLOVIR;100MG/1G/1KG;Valacyclovir-d4;ValaciclovirBase
中文名:
伐昔洛韦
中文别名:
万乃洛韦;伐昔洛韦;缬阿昔洛韦;伐昔洛韦 99+%;盐酸万乃洛韦-D8;伐昔洛韦-[D4];化合物 T1087L;万乃洛韦(伐昔洛韦);伐昔洛韦-[D4]/精确称量;化合物 VALACICLOVIR
CBNumber:
CB2379191
分子式:
C13H20N6O4
分子量:
324.34
MOL File:
124832-26-4.mol

伐昔洛韦化学性质

密度:
1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Store at -20°C
溶解度:
Soluble in DMSO
形态:
Powder
酸度系数(pKa):
9.34±0.20(Predicted)
EPA化学物质信息:
L-Valine, 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl ester (124832-26-4)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
毒害物质数据: 124832-26-4(Hazardous Substances Data)

伐昔洛韦性质、用途与生产工艺

药理作用

伐昔洛韦(Valacyclovir)是鸟嘌呤类似物类抗病毒药物,在性病临床上用于单纯疱疹和带状疱疹感染的治疗。本品是阿昔洛韦的前体药物,口服后吸收迅速并在体内很快转化为阿昔洛韦,其抗病毒作用为阿昔洛韦所发挥。阿昔洛韦进入疱疹感染细胞之后,与脱氧核苷竞争病毒胸腺嘧啶脱氧核苷激酶或细胞激酶,药物被磷酸化成活化型无环鸟苷三磷酸酯,作为病毒复制的底物与脱氧鸟嘌呤三磷酸酯竞争病毒DNA多聚酶,从而抑制了病毒DNA合成,显示抗病毒作用。本品体内的抗病毒活性优于阿昔洛韦,对单纯性疱疹病毒I型和Ⅱ型的治疗指数分别比阿昔洛韦高42.91%和30.13%。对水痘-带状疱疹病毒也有很高的疗效。
生殖器疱疹(genital herpes,GH)是一种常见的性传播疾病,主要由单纯疱疹病毒2型引起。据世界卫生组织统计,GH的发病率近年来逐渐增高。由于GH反复发作,该疾病对患者及其性伴侣的直接危害以及其母婴传播的危险性,给患者及其家庭带来一系列生理和心理问题。
伐昔洛韦的结构式
图1为伐昔洛韦的结构式

药代动力学

本品为口服药,口服后迅速吸收在体内经组织细胞转化为阿昔洛韦,血中阿昔洛韦达峰时间为0.88~1.75小时。口服生物利用度为67%±13%,是阿昔洛韦的3~5倍。本药进入体内后广泛分布,可分布至多种组织中,其中胃、小肠、肾、肝、淋巴结和皮肤组织中浓度最高,脑组织中的浓度最低。本品在体内全部转化为阿昔洛韦,代谢物主要经肾脏随尿液排除,其中阿昔洛韦占46%~59%,8-羟基-9-鸟嘌呤占25%~30%,9-羟基甲氧基鸟嘌呤占11%~12%。阿昔洛韦原形为单相消除,血消除半衰期为2.86±0.39小时。

注意事项

1.对更昔洛韦过敏者也可能对本品过敏。
2.脱水或已有肝、肾功能不全者慎用。肾功能不全者在接受本品治疗时,需根据肌酐清除率来校正剂量。
3.严重免疫功能缺陷者长期或多次应用本品治疗后可能引起单纯疱疹病毒和带状疱疹病毒对本品耐药。如单纯疱疹患者应用本品后皮损不见改善者应测试单纯疱疹病毒对本品的敏感性。
4.随访检查:由于生殖器疱疹患者大多易患子宫颈癌,因此患者至少应一年检查一次,以早期发现。
5.一旦疱疹症状与体征出现,应尽早给药。
6.服药期间应给予患者充分的水,防止阿昔洛韦在肾小管内沉淀。
7.一次血液透析可使阿昔洛韦的血药浓度减低60%,因此血液透析后应补给一次剂量。
8.生殖器复发性疱疹感染以间歇短程疗法给药有效。生殖器复发性疱疹的长程疗法也不应超过6个月。
9.本品对单纯疱疹病毒的潜伏感染无明显效果,不能根除病毒。

不良反应

本品是阿昔洛韦的前体药物,因此不良反应与阿昔洛韦相同,但反应较轻。
1.胃肠道:少数患者有轻度胃肠道反应,如胃部不适、食欲减退、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、便秘等。
2.肝脏:常见肝酶异常及肝炎。
3.中枢神经系统:常见头痛、虚弱、眩晕等。
4.血液:可引起贫血、白细胞和粒细胞减少、血栓性血小板减少性紫癜和溶血尿毒症综合征。
5.心血管系统:可引起心动过速、血管扩张等。
6.其他:可见皮肤瘙痒、关节痛、肌痛、眼痛及畏光等。
有关伐昔洛韦的药理作用、药代动力学、注意事项、不良反应是由Chemicalbook的鲍泉编辑整理。(2016-01-22)

用途 

用作抗病毒药

用途 

抗病毒药,用于疱疹病毒性疾病

生产方法 

L-缬氨酸溶于氢氧化钠溶液中,滴加氯甲酸苄酯和氢氧化钠溶液,进行反应。反应完毕后先用稀盐酸酸化,再用乙酸乙酯萃取,萃取液用碳酸钠溶液洗涤,洗涤液再酸化、萃取、干燥、浓缩后得到的油状物。将该物质用苯重结晶,得N-苄氧羰基-L-缬氨酸。阿昔洛韦溶于二甲基甲酰胺,在一定温度下,依次加入N-苄氧羰基-L-缬氨酸、4,4-二甲氨基吡啶及二环己基碳化二亚胺,反应完毕后过滤除去不溶物,滤液减压浓缩后进行柱层析。将得到的固体和5%钯-碳放在甲醇和四氢呋喃及盐酸溶液中,进行催化氢解,再经
过滤、浓缩、重结晶,得到伐昔洛韦。

伐昔洛韦 上下游产品信息

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伐昔洛韦 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/11XW12483226401试剂Valacyclovir
Valacyclovir
10mg396元

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