左旋多巴
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- CAS号:
- 59-92-7
- 英文名:
- Levodopa
- 英文别名:
- L-DOPA;3,4-DIHYDROXY-L-PHENYLALANINE;L-3,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE;DIHYDROXYPHENYLALANINE;L-Dihydroxyphenylalanine;Levedopa;Dopar;Bendopa;Larodopa;3-HYDROXY-L-TYROSINE
- 中文名:
- 左旋多巴
- 中文别名:
- 多帕;多宝;左多巴;左旋多巴;L-多巴;儿茶酚胺;黎豆提取物;L-左旋多巴;左旋多巴杂质;二羟基苯丙氨酸
- CBNumber:
- CB2402938
- 分子式:
- C9H11NO4
- 分子量:
- 197.19
- MOL File:
- 59-92-7.mol
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左旋多巴化学性质
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熔点:
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276-278 °C (lit.)
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沸点:
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334.28°C (rough estimate)
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比旋光度:
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-11.7 º (c=5.3, 1N HCl)
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密度:
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1.3075 (rough estimate)
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折射率:
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-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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Slightly soluble in water, practically insoluble in ethanol (96 per cent). It is freely soluble in 1 M hydrochloric acid and sparingly soluble in 0.1 M hydrochloric acid .
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酸度系数(pKa):
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2.32(at 25℃)
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形态:
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Crystalline Powder
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颜色:
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White to creamy
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气味 (Odor):
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at 100.00 %. odorless
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香型:
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odorless
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旋光性 (optical activity):
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-39.5 (H2O) -12.025 (1 mol dm-3 HCl)
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水溶解性:
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Slightly soluble in water, dilute hydrochloric acid and formic acid. Insoluble in ethanol.
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Merck:
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14,5464
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BRN:
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2215169
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稳定性:
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Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light and air sensitive.
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InChIKey:
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WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N
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LogP:
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-1.154 (est)
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CAS 数据库:
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59-92-7(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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Levodopa(59-92-7)
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EPA化学物质信息:
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Levodopa (59-92-7)
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左旋多巴性质、用途与生产工艺
左旋多巴是多巴胺的前体物质,是国际上通用的药物名称,不同的厂家在药品上市时有不同的商品名。口服左旋多巴片剂一般在胃内崩解溶化,再排到十二指肠,然后到达小肠,在小肠上端吸收入血,很少一部分左旋多巴最终能够通过“血脑屏障”进入脑,被黑质神经细胞或其他神经细胞摄取,在多巴脱羧酶的作用下,脱去一个羧基,变成多巴胺,从而起到补充脑内多巴胺,减轻帕金森病症状的作用。
类白色粉末;气微,无苦味。
左旋多巴具有治疗帕金森病及帕金森综合征;治疗肝昏迷,改善中枢功能,使病人清醒,症状改善。促进睡眠、减少脂肪;增加骨密度和逆转骨质疏松;增加肌力、增强性能力。
左旋多巴可能出现的副作用包括:
胃肠道反应:治疗剂量,早期约80%出现恶心、食欲减退等。这是由于DA直接刺激胃肠道及兴奋延脑催吐化学感受区所致。饭后服用、减慢增量的速度可减轻。或用多潘立酮(吗丁林)治疗。
心血管反应:早期约30%病人出现轻度体位性低血压,继续用药可减轻。尚有心律不齐等反应。
化学性质
白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃(分解)。易溶于稀酸,微溶于水,不溶于乙醇、乙醚枵氯仿。无臭,无味,在空气中变黑。
用途
治疗震颤麻痹的有效药物,主要用于帕金森氏综合症等。
用途
酪氨酸的羟化物
用途
左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一,为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一,属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中,经多巴脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢,副作用较大。大鼠口服LD50>4000mg/kg。
生产方法
多巴含于一些豆科植物中,在氧化酶作用下能氧化聚合,生成黑素(melanin)。一些豆科植物的荚在成熟时变黑。人及动物的毛、乌贼的墨法、西瓜的种皮等黑色素也属于这类黑素。从藜(Mucuna sempervirens Hemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。
左旋多巴
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/11/11 | XW00599275 | 左旋多巴 3-(3,4-dihydroxy)-l-phenylalanine;3,4-dihydroxy-l-phenylalanine;3-hydroxy-l-tyrosine;levodopa;l-dopa | 59-92-7 | 25G | 66元 |
2024/11/08 | A11311 | 3,4-二羟基-L-苯丙氨酸, 98+% 3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine, 98+% | 59-92-7 | 5g | 444元 |
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