N-取代吗啉含有叔胺和醚的双重基团,不仅是半合成青霉素和聚氨酯发泡过程中重要的催化剂,而且还是合成N-取代氧化吗啉的重要原材料。当前合成工艺主要包括吗啉法、N-甲基二乙醇胺法、二乙醇胺法、二甘醇法和二氯乙醚法。(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯的取代以(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇为起始物料经与二碳酸二叔丁酯反应制备[1],合成反应式如下图:
图1 (3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯合成反应式
实验操作:
向(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇的二氯甲烷溶液中加入三乙胺,滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液,滴毕,反应15小时,减压蒸除溶剂,浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂:V(乙酸乙酯) /V (石油醚) =1/10]纯化得化合物(3R)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯。