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硫酸特布他林

硫酸特布他林, 23031-32-5, 结构式
硫酸特布他林
CAS号:
23031-32-5
英文名:
TERBUTALINE SULFATE
英文别名:
TERBUTALINE SULPHATE;TERBUTALIN SULFATE;TERBUTALINE HEMISULFATE SALT;bricanyl;BRETHINE;BRETHAIRE;TERBUTALINE HEMISULFATE;Terbutaline sulfate CRS;TERBUL;Convon
中文名:
硫酸特布他林
中文别名:
叔丁喘宁;硫酸特布他;硫酸叔丁宁按;硫酸特布他林;硫酸叔丁喘宁;硫酸特步他林;特布它林硫酸盐;特布他林硫酸盐;半硫酸特布他林;特布他林半硫酸盐
CBNumber:
CB4164487
分子式:
C24H40N2O10S
分子量:
548.65
MOL File:
23031-32-5.mol

硫酸特布他林化学性质

熔点:
246-248°C
密度:
1.1840 (rough estimate)
折射率:
1.6900 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
H2O: soluble100mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow
酸度系数(pKa):
pKa1 8.8, pKa2 10.1, pKa3 11.2(at 25℃)
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
InChI:
InChI=1S/2C12H19NO3.H2O4S/c2*1-12(2,3)13-7-11(16)8-4-9(14)6-10(15)5-8;1-5(2,3)4/h2*4-6,11,13-16H,7H2,1-3H3;(H2,1,2,3,4)
InChIKey:
KFVSLSTULZVNPG-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(=CC(=CC(O)=C1)O)C(O)CNC(C)(C)C.C1(=CC(=CC(O)=C1)O)C(O)CNC(C)(C)C.S(=O)(=O)(O)O
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 42/43-63
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
RTECS号: DN9000000
海关编码: 2922504500
毒性: dog,LD50,intravenous,116mg/kg (116mg/kg),Kiso to Rinsho. Clinical Report. Vol. 6, Pg. 757, 1972.

硫酸特布他林性质、用途与生产工艺

概述

硫酸特布他林(terbutalin e,TBT),又名博利康尼、博利康尼都保、别力康纳、喘康速、特布他林硫酸盐,是一种选择性β2肾上腺素受体兴奋剂, 既有平喘、祛痰作用,又有舒张支气管作用,临床可用于支气管哮喘、慢性支气管炎、肺气肿和其他肺部疾病所引起的支气管痉挛,也可用于预防早产及胎儿窒息。

制备方法

合成硫酸特布他林的反应式
图1为合成硫酸特布他林的反应式
1.3, 5-二苄氧基苯甲酸 (3)
由 3, 5-二羟基苯甲酸 (2)经酯化、苄基保护、 KOH水解制成。
2.3, 5-二苄氧基苯乙酮 (4)
于室温搅拌下向 3( 9.7 g, 28 mmol)的无水乙醚 ( 60 ml)溶液滴加 1.1 mmol /ml甲基锂乙醚溶液 ( 90ml,99 mmol), 0.5 h加毕,继续反应 20min。于0~ 5℃滴加10% 氯化钠水溶液 (60ml),水层以乙醚 ( 30ml× 2)提取,醚液合并,用 Na2SO4干燥,减压蒸干,以石油醚 (bp 60~90℃ )重结晶,得白色固体。
3.3, 5-二苄氧基苯乙酮醛 (5)
取 4( 4.6g, 13.8 mmol )溶于二烷 (14ml )中,加入二氧化硒 ( 1.5 g , 13. 5 mmol )的水溶液 ( 0. 8ml),于 30 min内缓慢加热至80℃,待析出硒后,升温回流 3 h。 加活性炭( 0.5g )脱色, 趁热抽滤,用二烷水溶液 ( 5ml )洗涤,滤液减压蒸干,得褐色固体, 加入90% 乙醇 ( 8 ml ),加热溶解,冷后析出固体,用 70% 乙醇重结晶,得带结晶乙醇的固体5。
4.1-( 3, 5-二苄氧基苯基 ) -2-叔丁氨基乙醇(6)
将 5( 9.3 g, 23.7mmol )溶于甲醇 ( 75ml)中,依次加入叔丁胺 ( 13.5 ml)、甲苯 (35ml ),搅拌回流 3 h。加入活性炭 ( 0.3 g)脱色,减压蒸干。 加无水乙醇 (90ml )溶解,于室温下,分批加入硼氢化钠 ( 0.9g ,23 mmol ),约3h加毕,室温反应 2h,升温回流 10min。于0~ 5℃,滴加饱和碳酸氢钠液 ( 24ml ),减压蒸干,以二氯甲烷 ( 30 ml× 2)提取,以水 (15ml× 2)洗涤,用Na2SO4干燥。 减压蒸干,以丙酮 ( 42 ml)重结晶,得白色固体6。
5.1-( 3, 5-二羟基苯基 ) -2-叔丁氨基乙醇 (1)
6 ( 28 g,69 mmol)溶于无水乙醇 (750ml)中,加入 Raney 镍 ( 6g ),于 40~50℃常压氢化 16h。减压蒸干,加蒸馏水 ( 100 ml)溶解,以 0.1 mol /L 硫酸 ( 350 ml)调 pH至5.6, 加乙醇 ( 80 ml )减压蒸干。 加甲醇 ( 15ml)溶解,冷至 5℃即析出固体,滤集,加至甲醇 ( 35ml )中,回流 5mi n,得白色固体1。

临床应用

硫酸特布他林有以下应用:

1.支气管扩张剂:用于支气管哮喘、慢性支气管炎、肺气肿和其他肺部疾病所引起的支气管痉挛,也可以治疗重症肺心病。
2.静脉滴注:可用于预防早产及胎儿窒息。

注意事项

1.禁用:对本品过敏者及对其他拟交感胺类过敏者。
2.甲状腺功能亢进、冠心病、高血压、糖尿病病人慎用。
3.少数病人会有手指震颤、头痛、心悸及胃肠障碍等不良反应。
4.大剂量应用可使有癫痫病史的病人发生酮症酸中毒。

生物活性

Terbutaline Sulfate是一种选择性的β2-肾上腺素能受体激动剂,IC50为53 nM。

靶点

TargetValue
β2-adrenergic receptor 53 nM

体外研究

Terbutaline是相对选择性的β2肾上腺素能支气管扩张药,对α-肾上腺素能受体几乎没有作用。该药物优先作用于β2-肾上腺素能受体,但是相对于选择性β2-激动剂,对β-肾上腺素受体的选择性较低。Terbutaline抑制抗原诱导的组胺从被致敏的人肺组织中释放,这有助于过敏性哮喘治疗期间药物的临床疗效。 Terbutaline对所有BChE变异体也表现出竞争可逆的抑制作用。对UU,FF和AA纯合子的解离常数分别为0.18,0.31 和3.3 mM。

体内研究

Terbutaline似乎对支气管,血管,和子宫平滑肌(β2 受体)的β受体比对心脏(β1受体)的β受体具有更大的刺激作用。该药物使平滑肌松弛,并抑制子宫收缩,但是可能引起一些有氧运动刺激作用和CNS刺激。

用途 

β-肾上腺索受体激动剂;支气管扩张剂(bronchodilator)。 医药上用于支气管哮喘、慢性支气管炎、肺气肿及其他肺部疾病引起的支气管痉挛。

硫酸特布他林 上下游产品信息

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硫酸特布他林 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30HY-B0802硫酸特布他林
Terbutaline sulfate
23031-32-5500mg400元
2024/04/30HY-B0802硫酸特布他林
Terbutaline sulfate
23031-32-510mM * 1mLin DMSO550元

硫酸特布他林 生产厂家

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