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4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉

4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉, 189816-05-5, 结构式
4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉
CAS号:
189816-05-5
英文名:
4-Chloro-7-methoxy-2-phenylquinoline
英文别名:
4-Chloro-7-methoxy-2-phenylquinoline;Quinoline, 4-chloro-7-methoxy-2-phenyl-;4-Chloro-7-methoxy-2-phenylquinoline ISO 9001:2015 REACH
中文名:
4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉
中文别名:
4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉;4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉
CBNumber:
CB51856458
分子式:
C16H12ClNO
分子量:
269.73
MOL File:
189816-05-5.mol

4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉化学性质

熔点:
96-99°C
沸点:
414.3±40.0 °C(Predicted)
密度:
1.237
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa):
3.46±0.27(Predicted)
安全信息

4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉性质、用途与生产工艺

应用

4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉是一种有机中间体,可由3-甲氧基苯胺和苯甲酰基乙酸乙酯作为起始物料通过两步制备得到,可用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉的合成路线

步骤1:

向3-甲氧基苯胺(300g,2.44mol)和苯甲酰基乙酸乙酯(234.2g,1.22mol)在甲苯(2.0L)中的溶液中加入HCl(浓度为4.0N的二噁烷溶液,12.2mL,48.8mmol)。使用Dean-Stark装置将所得到的溶液回流6.5小时(收集约56mL水溶液)。将混合物冷却至室温,用HCl水溶液(10%,3×500mL)、NaOH水溶液(1.0N,2×200mL)和水(3×200mL)分配多次,将有机层干燥(MgSO4),过滤并真空浓缩,得到油状残留物(329.5g)。使用Dean-Stark装置将粗产物在油浴(280℃)中加热80分钟(收集约85mL液体)。将反应混合物冷却至室温,固体残留物用CH2Cl2(400mL)研磨,将所得到的混悬液过滤且滤饼再用CH2Cl2(2×150mL)洗涤。将所得到的固体真空干燥(50℃;1托;1天),得到分析纯的产物,其为浅棕色固体(60.7g,总计20%)。

步骤2:

将步骤1的产物(21.7g,86.4mmol)混悬在POCl3(240mL)中。将混悬液回流2小时。真空除去POCl3后,将残留物在乙酸乙酯(1L)和冷的NaOH水溶液(由200mL 1.0N NaOH和20mL 10.0N NaOH来制备)之间分配并搅拌15分钟。有机层用水(2×200mL)和盐水(200mL)洗涤,干燥(MgSO4)并真空浓缩,得到所需产物(21.0g,90%),其为浅棕色固体。

4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉 上下游产品信息

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下游产品


4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉 生产厂家

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