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白头翁皂苷D

白头翁皂苷D, 848784-85-0, 结构式
白头翁皂苷D
CAS号:
848784-85-0
英文名:
Pulsatilla saponin D
英文别名:
Pulchinenoside D;Pulsatilla saponin D;Lup-20(29)-en-28-oic acid;Lup-20(29)-en-28-oic acid,3-O-[-L-rhamnopyranosyl-(12)-[-D-glucopyranosyl-(14)]--L-arabinopyranoside];23-hydroxyllup-20(29)-en-28-oicacid,3-O--D-glucopyranosyl(1→4)[-L-rhaMnopyranosyl)(1→2)--L-arabinopyranoside];(3β,4α)-3-[(O-6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxylup-20(29)-en-28-oic Acid;Lup-20(29)-en-28-oic acid,3-[(O-6-deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1?2)-O-[b-D-glucopyranosyl-(1?4)]-a-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-, (3b,4a)-;Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-[(O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-, (3β,4α)-;Lup-20(29)-en-28-oic acid,3-[(O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[beta-D-glucopyranosyl-(1→4)]-alpha-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-, (3beta,4alpha)- (9CI);LUP-20(29)-EN-28-OIC ACID, ;LUP-20(29)-EN-28-OIC ACID,3-[(O-6-DEOXY-ALPHA-L-MANNOPYRANOSYL-(1→2)-O-[BETA-D-GLUCOPYRANOSYL-(1→4)]-ALPHA-L-ARABINOPYRANOSYL)OXY]-23-HYDROXY-, (3BETA,4ALPHA)- (9CI)
中文名:
白头翁皂苷D
中文别名:
白头翁皂苷D;白头翁皂苷D,对照品,;-D-葡萄糖( 1→4)-[ -L-鼠李糖(1→2)]- -L-阿拉伯糖 23-羟基羽扇豆20(29)-烯-28–3-O-Α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-Β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-Α-L-吡喃阿拉伯糖;3-O--D-葡萄糖(1→4)-[-L-鼠李糖(1→2)]--L-阿拉伯糖23-羟基羽扇豆20(29)-烯-28–酸;3-O-Β-D-葡萄糖( 1→4)-[? -L-鼠李糖(1→2)]- -L-阿拉伯糖 23-羟基羽扇豆20(29)-烯-28–酸;3-O-Β-D-葡萄糖( 1→4)-[ A -L-鼠李糖(1→2)]- A-L-阿拉伯糖 23-羟基羽扇豆20(29)-烯-28–酸;3-O-Β-D-葡萄糖( 1→3)--L-鼠李糖(1→2)--L-阿拉伯糖羽扇豆烷–28-O-鼠李糖(1→4)葡萄糖(1→6)葡萄糖苷
CBNumber:
CB52638574
分子式:
C47H76O17
分子量:
913.1
MOL File:
848784-85-0.mol

白头翁皂苷D化学性质

熔点:
250-252℃
密度:
1.39±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
安全信息

白头翁皂苷D性质、用途与生产工艺

抑制肿瘤侵袭和转移

基质金属蛋白酶家族( matrix metalloproteinases, MMPs)是一类高度保守的含锌原子的内切蛋白水解酶,在恶性肿瘤浸润和转移过程中起重要作用。在 MMPs 家族中,MMP-2 和 MMP-9 是降解Ⅳ型胶原最主要的酶,在正常组织和良性肿瘤组织内无表达或低表达, 而在恶性肿瘤及其转移灶中高表达,因此, 过表达的 MMP-2 和 MMP-9 常作为反映恶性肿瘤侵袭或转移能力的重要指标。贺武斌等研究发现,白头翁皂苷D和索拉非尼联合使用可协同抑制肝癌BEL-7402 细胞转移,并且联合效果整体优于单药,其中二者联合能明显下调肝癌 BEL-7402 细胞中 MMP-2 和 MMP-9 的表达,来降低细胞外基质的降解能力, 从而减弱肝癌细胞的浸润或转移能力。另外,Transwell 小室实验和细胞划痕实验显示,联合组的迁移抑制率高于单药组( P<0. 01),联合作用为相加( 0. 85≤联合效应≤1. 15) 。另外,抑制肿瘤血管生成是控制肿瘤生长和转移的重要途径。Son 等进一步关于白头翁皂苷 D 的体内外抗肿瘤机制研究表明,白头翁皂苷D 可以通过下调低氧诱导因子-1α( HIF-1α), 血管内皮生长因子( VEGF) 的表达起抗血管生成的作用, 并调控 Akt /mTOR信号通路诱导结肠癌细胞凋亡。由此可见, 白头翁皂苷D 主要通过抑制肿瘤血管生成及下调肿瘤细胞中 MMPs 尤其是 MMP-2、 MMP-9 的表达,来抑制肿瘤细胞的转移及浸润。

药理作用

白头翁皂苷D(pulchinenosideD) 毛茛科植物白头翁Pulsatilla chinensis(Bunge) Regel 的干燥根提取分离的皂苷类单体化合物。白头翁皂苷 D通过显著下调 PI3K、Akt、mTOR和 p70S6K蛋白的表达, 从而抑制 A549细胞增殖。流式细胞检测实验发现白头翁皂苷 D 使A549 凋亡细胞数显著性增加,40μmol/L白头翁皂苷D使细胞凋亡率达到(72.60%±9.60) %( P<0.01)。在Wstern blot 实验中,白头翁皂苷D 给药组( 20、40μmol/L) 与空白对照组相比,明显下调凋亡相关蛋白bcl-2 和 Caspase 3 的表达。因此,白头翁皂苷 D 可能通过显著下调 PI3K、Akt、mTOR和p70S6K 蛋白的表达,从而抑制 A549 细胞增殖。

生物活性

Lup-20(29)-en-28-oic acid 是可从 Pulsatilla koreana 根部分离得到的一种三萜皂苷,具有抗炎和抗癌活性。

白头翁皂苷D 上下游产品信息

上游原料

下游产品

白头翁皂苷D 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/08HY-N0834Pulsatilla saponin D1 mg496元
2024/11/08HY-N0834白头翁皂苷D
Pulsatilla saponin D
848784-85-05mg1210元

白头翁皂苷D 生产厂家

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