2-氯腺嘌呤核苷性质、用途与生产工艺
2-氯腺嘌呤核苷是一种医药中间体，可用于制备2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷，所述2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷可以用作P2Y12拮抗剂类抗血小板凝聚药物坎格雷诺的重要中间体，属于药物化学的合成领域。
冰水浴下，在50mL单颈瓶中，加入原料式(I)2-氯腺嘌呤0.4g(1.0eq)，加入核糖1.5g(2.0eq)，加入硝基甲烷5mL，体系为黄色悬浊状，加入SnCl40.62g(1.0eq)，缓慢升温至室温，持续搅拌3小时，薄层色谱检测反应完全。加入乙酸乙酯20mL，加入饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，将乙酸乙酯曾干燥蒸干过柱(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚为1:1)，得到淡黄色固体式(II)化合物0.82g，收率81％。核磁数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(s,1H),6.75(s,2H),6.18(d,J＝5.6Hz,1H),5.81(t,J＝5.6Hz,1H),5.68–5.57(m,1H),4.44(s,1H),4.41(s,2H),2.43(s,1H),2.15(d,J＝6.1Hz,3H),2.13(d,J＝9.8Hz,3H),2.09(s,3H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC16H18ClN5O7[M+H]+＝428.1；Found428.1.
在50mL单颈瓶中，加入式(II)化合物1.0g(1eq)，加入甲醇10mL，原料溶解，加入甲醇钠0.063g(0.5eq)，体系澄清透明，回流反应1小时，薄层色谱检测反应完全。加入冰醋酸6.0eq，搅拌30分钟，蒸干溶剂，用乙酸乙酯打浆得到纯品2-氯腺嘌呤核苷0.68g，收率96％。核磁数据如下：1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.39(s,1H),7.85(s,2H),5.81(d,J＝5.6Hz,2H),5.54(d,J＝5.4Hz,1H),5.12(d,J＝0.5Hz,1H),4.50(t,J＝4.6Hz,1H),4.13(s,1H),3.94(d,J＝2.5Hz,1H),3.74–3.62(m,1H),3.55(d,J＝9.7Hz,1H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC10H12ClN5O4[M+H]+＝302.1；Found302.1.
2-Chloroadenosine 是一种腺苷类似物，可防止大鼠海马缺血细胞长期丢失。2-Chloroadenosine 是尿苷内流 (uridine influx) (表观 Ki=33 μM) 的竞争性抑制剂，高亲和力与硝基苄基硫肌苷结合 (表观 Ki=0.18 mM)。2-Chloroadenosine 是人红细胞核苷转运体的转运渗透剂。
用途
选择性A1腺苷受体激动剂。
类别
有毒物质
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-小鼠 LD: > 100 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LDL0: 50 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾
储运特性
库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
2-氯腺嘌呤核苷
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