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4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶

4,4
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶
CAS号:
72914-19-3
英文名:
4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl
英文别名:
dbbpy;BBBPY;4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl;4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-dipyidyl;2,2'-Bipyridine,4,4'-bis(1,1-diMethylethyl)-;4-tert-butyl-2-(4-tert-butylpyridin-2-yl)pyridine;l-2,2'-bipyridine;4,4'-DI-TERT-BUTYL BIPYRIDINE;4,4'-Di-t-butyl-2,2'-bipyridyl;4′-Di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl
中文名:
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶
中文别名:
4,4-二-叔丁基联吡啶;4,4-二叔丁基-2,2-联吡;4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶;4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶;4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶;4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶;4,4'-二叔丁基-2,3'-二吡啶;4,4''-二叔丁基-2,2''-联吡啶;4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 5G;4-叔-丁基-2-(4-叔-丁基吡啶-2-基)吡啶
CBNumber:
CB5499526
分子式:
C18H24N2
分子量:
268.4
MOL File:
72914-19-3.mol

4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶化学性质

熔点:
159-161 °C(lit.)
沸点:
395.4±42.0 °C(Predicted)
密度:
0.977
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
5.15±0.30(Predicted)
形态:
crystal
颜色:
white
稳定性:
hygroscopic
InChI:
InChI=1S/C18H24N2/c1-17(2,3)13-7-9-19-15(11-13)16-12-14(8-10-20-16)18(4,5)6/h7-12H,1-6H3
InChIKey:
TXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(C2=NC=CC(C(C)(C)C)=C2)=NC=CC(C(C)(C)C)=C1
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
TSCA: No
海关编码: 29333990

4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶性质、用途与生产工艺

应用

4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶是一种有机中间体,可由4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶和2-溴-4-(叔丁基)吡啶通过Hiyama-Denmark交叉偶联反应制备得到。

制备

通用步骤A:向装有Teflon隔垫和磁力搅拌棒的10 mL小瓶中添加相应的杂环(0.5 mmol,1.0当量),相应的硅烷(2.5 mmol,5.0当量),Na2S2O8(1.0mmol,2.0) )和Ir(ppy)2(dtbpy)PF6(0.005 mmol,0.01当量)。将小瓶密封并置于大气中,然后添加DMSO / DCE(1:1)(5 mL,0.1 M)。 将反应物置于2×23 W荧光灯之间(每个灯约5 cm)并照射24小时。将反应混合物用饱和NaHCO3水溶液稀释,用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取,合并 有机萃取物用盐水(30mL)洗涤,经无水Na2SO4干燥并真空浓缩。 通过使用指定的溶剂系统的硅胶快速色谱法纯化粗产物,得到所需产物。

4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶(3o):按照通用方法A,4-(叔丁基)吡啶(0.5 mmol,1当量),叔丁基二甲基硅烷(290 mg ,2.5 mmol,5当量),Na2S2O8(238 mg,1.0 mmol,2.0当量),Ir(ppy)2(dtbpy)PF6(4.6 mg,0.005 mmol,0.01当量)和5mL DMSO / DCE(1: 1)(0.1 M)被使用。 通过快速色谱法(2%乙酸乙酯/己烷)分离产物,为无色油状物(90mg,72%)。

杂芳基硅烷产品的Hiyama-Denmark交叉偶联的通用方法D:向装有Teflon隔垫和磁力搅拌棒的10 mL小瓶中加入相应的芳基硅烷(0.5 mmol,1.0当量),相应的芳基碘化物或溴化物(1.0mmol,2当量),Pd(Ph3P)4(0.025mmol,0.05当量)和Ag2O(0.5mmol,1当量)。 将小瓶密封并置于氮气气氛下,然后加入无水DMF(5mL,0.1M)和TBAF(0.25mL,0.5当量,1mmol / L的THF溶液)。 将反应在90℃下加热4小时。将反应混合物用水稀释,用乙酸乙酯(3×20mL)萃取,将合并的有机萃取物用盐水(30mL)洗涤,用无水Na2SO4干燥并且在真空中浓缩。通过使用指定的溶剂系统的硅胶快速色谱法纯化S35粗产物,得到所需产物。

4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶(15):按照Hiyama-Denmark交叉偶联的一般程序D,用4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶3o和2-溴-4-(叔丁基)吡啶反应,粗混合物通过快速柱色谱法纯化(50%乙酸乙酯/己烷),得到标题化合物,为白色固体(74mg,55%)。

4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 上下游产品信息

上游原料

下游产品

4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30D31344,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶
4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl
72914-19-31g340元
2024/04/30D31344,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶
4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl
72914-19-35g690元

4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 生产厂家

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ANHUI WITOP BIOTECH CO., LTD +8615255079626 eric@witopchemical.com 中国 23556 58
Shanghai UCHEM Inc. +862156762820 +86-13564624040 sales@myuchem.com 中国 6931 58
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Alfa Chemistry +1-5166625404 Info@alfa-chemistry.com 美国 21317 58
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Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd. 0551-65418684 +8618949823763 sales@tnjchem.com 中国 25363 58
Labnetwork lnc. +86-27-50766799 +8618062016861 contact@labnetwork.com 中国 19994 58
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CD Chemical Group Limited +8615986615575 info@codchem.com 中国 20356 58
海蔚化学 86-21-51086038 chemwill_asia@126.com 中国 23931 58
 

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