间苯二酚性质、用途与生产工艺
间苯二酚俗称“雷锁辛“。本品具有杀菌、杀霉菌和止痒作用,其杀菌作用为苯酚的1/3,其刺激性和腐蚀性也较小。低浓度有促进角质新生的作用,高浓度有角质剥离作用。
![间苯二酚 立体结构式](/NewsImg/2015-04-29/201542912405822960.png)
图为间苯二酚立体结构式。
间苯二酚的化学性质活泼,可发生如下四种反应:
(1)与钠汞齐、水反应,生产二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。
![间苯二酚与钠汞齐、水反应](/NewsImg/2015-04-29/201542912482020715.jpg)
(2)与酸酐成酯。
![间苯二酚与酸酐成酯](/NewsImg/2015-04-29/201542912485614556.jpg)
(3)以双酮型与羟胺反应成肟。
![双酮型间苯二酚与羟胺反应成肟](/NewsImg/2015-04-29/201542912493616283.jpg)
(4)在浓硫酸或氯化锌作用下与领苯二甲酸酐反应,生成荧光染料--荧光黄。
![生成荧光染料--荧光黄](/NewsImg/2015-04-29/201542912502617897.jpg)
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1%~2%浓度具有防腐、杀菌、杀真菌、收敛、止痒和角质促成作用,5%~20%浓度具有角质溶解作用,能使角质层剥脱,40%浓度则有腐蚀作用。可经皮肤或溃疡面吸收。
用于脂溢性皮炎、痤疮、浅部皮肤真菌感染、花斑癣、胼胝、鸡眼、寻常疣的治疗。
1、可引起接触性皮炎,对皮肤、粘膜有弱的刺激性,本品如经破损的皮肤和创面大量吸收,可导致黏液性水肿。
2、因本品可以经皮肤或溃疡面吸收,在婴儿和幼儿不宜高浓度、大面积使用。
3、中毒症状有腹泻、恶心、呕吐、胃痛、头晕、剧烈或持续头痛、疲乏或软弱、易激动或烦躁、昏沉思睡、盗汗、心动过缓、呼吸短促。
4、儿童在伤口上应用本品可发生正铁血红蛋白血症。
5、由于本品有抗甲状腺作用,全身反应类似苯酚中毒,但常可发生惊厥。
最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:
1. 间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔;
2. 亚硝酸与间氨基苯酚作用;
3. 间二硝基苯加氢制得间二苯胺,再与盐酸反应水解;
4. 用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。
1、可使淡色发染黑,用药后数天内可使皮肤发红和脱屑,需慎用本品。
2、皮肤黝黑患者,因可刺激色素生成。
3、与肥皂、清洁剂、痤疮制剂、含有酒精制剂或维A酸等共用,可引起皮肤过度刺激或干燥作用。
4、有抗甲状腺作用,长期应用(特别应用在溃疡面上)可导致黏液性水肿。
5、本品有毒,本品不可全身使用或长期使用,皮肤破损伤口处不宜涂搽,以免吸收中毒。
目前测定间苯二酚的方法主要有分光光度法、动力学荧光法、高效液相色谱法、毛细管电泳法等。
GRAS(FEMA)。
FEMA(mg/kg):焙烤制品15.0;肉制品、汤料、调味品、肉羹,5.0;小吃食品、家用调味香料,10.0。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
间苯二酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色,有甜味。 溶于水、乙醇、戊醇,易溶于乙醚、甘油,微溶于氯仿、二硫化碳,略溶于苯。
用途
间苯二酚又名1,3-苯二酚,俗名雷锁辛(resorcinol)。在农药上用于合成杀虫剂蝇毒磷的中间体3-氯-4-甲基香豆素和除草剂乙氧氟草醚,也可用于制造多种染料、特种涂料、医药、感光材料、合成树脂、胶黏剂、化妆品等。
用途
用于感光胶片、医药、染料和化纤工业
用途
用作分析试剂
用途
间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面,间苯二酚与苯酚、甲酚相似,与甲醛生成缩聚物,可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂,制备木材胶合剂,用于乙烯基材料与金属的粘合,间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体,也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用,可用作防腐剂,添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂,还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜,可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量为450mg/kg。
用途
检定和比色测定锌、铅、酒石酸、硝酸盐和亚硝酸盐, 比色测定糠醇和糖, 检验酮糖、木质素的试剂, 重氮化合物盐类试剂, 有机合成。
生产方法
1.苯磺酸用发烟硫酸磺化、中和,再经碱熔、酸化、正丁醇萃取、蒸去溶剂后,经蒸馏而得成品。2.由间二硝基苯加氢制得间苯二胺,再由间苯二胺水解制得。3.间氨基苯酚水解制得。间苯二酚也可以由苯和丙烯采用二异丙苯过氧化法来生产,该法与异丙苯法制苯酚相似。
生产方法
间苯二酚的制备方法较多,如苯磺化碱熔法、间苯二酚与苯酚联产法、间苯二胺法、间二异丙苯法、间氨基苯酚水解法等。苯磺化碱熔法以苯为原料,经磺化得间苯二磺酸,再经中和碱熔、酸化而得。
将苯、65%发烟硫酸和硫酸钠分别加入反应器中,控制反应温度在75℃,得磺化物。然后向此磺化物中加入无水硫酸钠,搅拌加热至175℃使其溶解,在此温度下加入三氧化硫,再反应1.5h,得二磺化物(苯二磺酸含量75%)。将二磺化物用稀碱液中和,并除去过量的硫酸盐后,所得苯二磺酸钠盐在290℃下逐渐加到熔化的氢氧化钠中,在15min内升温至325℃,而后将碱熔物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚萃取,蒸出溶剂,即得间苯二酚成品。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠LD50: 301 毫克/公斤;口服-小鼠LD50: 200 毫克/公斤
刺激数据
皮肤-兔子 20毫克/24小时 中度; 眼睛-兔子100 毫克 重度
爆炸物危险特性
与空气混合可爆
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氯化物刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂
二氧化碳、泡沫、雾状水。
职业标准
TWA 45 毫克/立方米; STEL 90 毫克/立方米
间苯二酚
上下游产品信息
上游原料
下游产品
偶氧紫
3-氯-4-甲基-7-羟基香豆素
J-20胶
苯螨特
2',4'-二羟基苯己酮
4-甲基伞形酮基硫酸酯钾盐
4-氧杂-4,5,6,7-四氢苯并[B]呋喃-3-羧酸
乙胺香豆素盐酸盐
紫外线吸收剂BP-4
3-乙氧基苯酚
3-苄氧基苯酚
酸性棕 14
4-己基间苯二酚
弱酸性红棕 V
吲哚洛尔
丁苯吡胶乳
异硫氰酸荧光素
2,4-二羟基苯丙酮
2-BROMORESORCINOL
5-氨基荧光素
色甘酸钠
7-乙酰氧基-4-甲基香豆素
间亚苯基二苯甲酸酯
酸性棕354
1-[4-(苯甲酰氧基)-2-羟基苯基]-3-苯基-1,3-丙二酮
2,4-二羟基苯甲酸
间羟基二苯胺
2,2'-羟基-4-甲氧基二苯甲酮
2,7-二溴-4-羟汞基荧光红双钠盐
甲基伞形酮
回苏灵
1-[2,4-双(苯甲酰氧基)苯基]乙酮
1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮
对甲基间羟基二苯胺
8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
荧光素
4-氯间苯二酚
2,4-二亚硝基间苯二酚
酸性棕 75