108-46-3
中文名称
间苯二酚
英文名称
Resorcinol
CAS
108-46-3
EINECS 编号
203-585-2
分子式
C6H6O2
MDL 编号
MFCD00002269
分子量
110.11
MOL 文件
108-46-3.mol
更新日期
2024/08/23 11:33:57
![108-46-3 结构式](/CAS/GIF/108-46-3.gif)
基本信息
中文别名
1,3-苯二酚间苯二酚
雷琐辛
1,3-二羟基苯
雷锁酚
雷锁辛
间二羟基苯
树脂酚
間苯二酚
雷瑣辛
间苯二酚-80
母胶粒间苯二酚-80
药胶间苯二酚-80
预分散间苯二酚-80
间苯二酚, ACS, 99.0-100.5%
英文别名
1,3-BENZENEDIOL1,3-DIHYDROXYBENZENE
AKOS BBS-00004305
FEMA 3589
M-DIHYDROXYBENZENE
M-DIOXYBENZENE
RESORCIN
RESORCINE
RESORCINOL
RESORCINOL TS
RESORCINOLUM
1,3-Dihydroxybenzene (resorcinol)
3-hydroxycyclohexadien-1-one
3-Hydroxyphenol
alpha-Resorcinol
Benzene, 1,3-dihydroxy-
Benzene, m-dihydroxy-
benzene-1,3-diol
C.I. 76505
C.I. Developer 4
所属类别
原料药:消毒防腐药 所属类别一
农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂 所属类别二
食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香物理化学性质
外观性质白色针状结晶,有不愉快的气味,置于空气中逐渐变红。
外观性状白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色,有甜味。 溶于水、乙醇、戊醇,易溶于乙醚、甘油,微溶于氯仿、二硫化碳,略溶于苯。
溶解性易溶于水、乙醇、乙醚,溶于氯仿、四氯化碳,不溶于苯。
熔点109-112 °C(lit.)
沸点281 °C
密度1.27
蒸气密度3.8 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 21.1 °C)
FEMA3589
折射率1.5781
闪点340 °F
储存条件0-6°C
溶解度H2O:1Mat20°C,clear,淡黄色
色指数76505
酸度系数(pKa)9.81(at 25℃)
形态液体
颜色white
PH值4-6 (100g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)at 1.00 % in propylene glycol. nutty creamy phenolic hawthorn musty
爆炸极限值(explosive limit)1.4%(V)
香型nutty
水溶解性140 g/100 mL
敏感性感光
JECFA Number712
Merck14,8155
BRN906905
Dielectric constant3.2(0.0℃)
暴露限值TLV-TWA 10 ppm (~45 mg/m3) (ACGIH); STEL 20 ppm (ACGIH).
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。暴露在空气或光线下可能会变色。
InChIKeyGHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
LogP0.8 at 20℃
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息Resorcinol(108-46-3)
EPA化学物质信息1,3-Benzenediol(108-46-3)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn,N
危险类别码R22-R36/38-R50
安全说明S26-S61
危险品运输编号UN 2876 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS号VG9625000
自燃温度605 °C
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29072100
应用领域
用途一
用于感光胶片、医药、染料和化纤工业用途二
是生产合成树脂、粘合剂、染料及紫外线吸收剂的原料,可用于轮胎的帘线浸胶,医药上用作消毒防腐剂用途三
用作分析试剂用途四
间苯二酚又名1,3-苯二酚,俗名雷锁辛(resorcinol)。在农药上用于合成杀虫剂蝇毒磷的中间体3-氯-4-甲基香豆素和除草剂乙氧氟草醚,也可用于制造多种染料、特种涂料、医药、感光材料、合成树脂、胶黏剂、化妆品等。用途五
间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面,间苯二酚与苯酚、甲酚相似,与甲醛生成缩聚物,可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂,制备木材胶合剂,用于乙烯基材料与金属的粘合,间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体,也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用,可用作防腐剂,添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂,还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜,可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量为450mg/kg。用途六
检定和比色测定锌、铅、酒石酸、硝酸盐和亚硝酸盐, 比色测定糠醇和糖, 检验酮糖、木质素的试剂, 重氮化合物盐类试剂, 有机合成。参考质量标准
FAO/WHO,2000▼
▲
含量(GT-10-4)
≥98%
熔点
109℃
制备方法
方法一
间苯二酚的制备方法较多,如苯磺化碱熔法、间苯二酚与苯酚联产法、间苯二胺法、间二异丙苯法、间氨基苯酚水解法等。苯磺化碱熔法以苯为原料,经磺化得间苯二磺酸,再经中和碱熔、酸化而得。将苯、65%发烟硫酸和硫酸钠分别加入反应器中,控制反应温度在75℃,得磺化物。然后向此磺化物中加入无水硫酸钠,搅拌加热至175℃使其溶解,在此温度下加入三氧化硫,再反应1.5h,得二磺化物(苯二磺酸含量75%)。将二磺化物用稀碱液中和,并除去过量的硫酸盐后,所得苯二磺酸钠盐在290℃下逐渐加到熔化的氢氧化钠中,在15min内升温至325℃,而后将碱熔物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚萃取,蒸出溶剂,即得间苯二酚成品。
方法二
1.苯磺酸用发烟硫酸磺化、中和,再经碱熔、酸化、正丁醇萃取、蒸去溶剂后,经蒸馏而得成品。2.由间二硝基苯加氢制得间苯二胺,再由间苯二胺水解制得。3.间氨基苯酚水解制得。间苯二酚也可以由苯和丙烯采用二异丙苯过氧化法来生产,该法与异丙苯法制苯酚相似。上下游产品信息
下游产品
间亚苯基二苯甲酸酯荧光素异硫氰酸荧光素色甘酸钠乙胺香豆素盐酸盐2,4-二羟基苯甲酸8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮4-己基间苯二酚弱酸性红棕 V5-氨基荧光素7-乙酰氧基-4-甲基香豆素丁苯吡胶乳酸性棕3543-氯-4-甲基-7-羟基香豆素3-乙氧基苯酚甲基伞形酮间羟基二苯胺1-[4-(苯甲酰氧基)-2-羟基苯基]-3-苯基-1,3-丙二酮酸性棕 75吲哚洛尔3-苄氧基苯酚1-[2,4-双(苯甲酰氧基)苯基]乙酮2',4'-二羟基苯己酮4-氧杂-4,5,6,7-四氢苯并[B]呋喃-3-羧酸2,7-二溴-4-羟汞基荧光红双钠盐偶氧紫1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮对甲基间羟基二苯胺2,4-二亚硝基间苯二酚4-氯间苯二酚J-20胶紫外线吸收剂BP-42,2'-羟基-4-甲氧基二苯甲酮酸性棕 14回苏灵2,4-二羟基苯丙酮苯螨特108-46-3(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放刺激数据
皮肤-兔子 20毫克/24小时 中度; 眼睛-兔子100 毫克 重度毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠LD50: 301 毫克/公斤;口服-小鼠LD50: 200 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氯化物刺激烟雾类别
有毒物品灭火剂
二氧化碳、泡沫、雾状水。职业标准
TWA 45 毫克/立方米; STEL 90 毫克/立方米常见问题列表
概述
间苯二酚俗称“雷锁辛“。本品具有杀菌、杀霉菌和止痒作用,其杀菌作用为苯酚的1/3,其刺激性和腐蚀性也较小。低浓度有促进角质新生的作用,高浓度有角质剥离作用。
图为间苯二酚立体结构式。
化学性质
间苯二酚的化学性质活泼,可发生如下四种反应:(1)与钠汞齐、水反应,生产二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。
![间苯二酚与钠汞齐、水反应](/NewsImg/2015-04-29/201542912482020715.jpg)
(2)与酸酐成酯。
![间苯二酚与酸酐成酯](/NewsImg/2015-04-29/201542912485614556.jpg)
(3)以双酮型与羟胺反应成肟。
![双酮型间苯二酚与羟胺反应成肟](/NewsImg/2015-04-29/201542912493616283.jpg)
(4)在浓硫酸或氯化锌作用下与领苯二甲酸酐反应,生成荧光染料--荧光黄。
![生成荧光染料--荧光黄](/NewsImg/2015-04-29/201542912502617897.jpg)
本条信息由ChemicalBook的侍艳编辑整理。
药理作用
1%~2%浓度具有防腐、杀菌、杀真菌、收敛、止痒和角质促成作用,5%~20%浓度具有角质溶解作用,能使角质层剥脱,40%浓度则有腐蚀作用。可经皮肤或溃疡面吸收。适应症
用于脂溢性皮炎、痤疮、浅部皮肤真菌感染、花斑癣、胼胝、鸡眼、寻常疣的治疗。不良反应
1、可引起接触性皮炎,对皮肤、粘膜有弱的刺激性,本品如经破损的皮肤和创面大量吸收,可导致黏液性水肿。2、因本品可以经皮肤或溃疡面吸收,在婴儿和幼儿不宜高浓度、大面积使用。
3、中毒症状有腹泻、恶心、呕吐、胃痛、头晕、剧烈或持续头痛、疲乏或软弱、易激动或烦躁、昏沉思睡、盗汗、心动过缓、呼吸短促。
4、儿童在伤口上应用本品可发生正铁血红蛋白血症。
5、由于本品有抗甲状腺作用,全身反应类似苯酚中毒,但常可发生惊厥。
合成方法
最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:1. 间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔;
2. 亚硝酸与间氨基苯酚作用;
3. 间二硝基苯加氢制得间二苯胺,再与盐酸反应水解;
4. 用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。
注意事项
1、可使淡色发染黑,用药后数天内可使皮肤发红和脱屑,需慎用本品。2、皮肤黝黑患者,因可刺激色素生成。
3、与肥皂、清洁剂、痤疮制剂、含有酒精制剂或维A酸等共用,可引起皮肤过度刺激或干燥作用。
4、有抗甲状腺作用,长期应用(特别应用在溃疡面上)可导致黏液性水肿。
5、本品有毒,本品不可全身使用或长期使用,皮肤破损伤口处不宜涂搽,以免吸收中毒。
测定方法
目前测定间苯二酚的方法主要有分光光度法、动力学荧光法、高效液相色谱法、毛细管电泳法等。毒性
GRAS(FEMA)。使用限量
FEMA(mg/kg):焙烤制品15.0;肉制品、汤料、调味品、肉羹,5.0;小吃食品、家用调味香料,10.0。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
间苯二酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
毒性防护
防护措施
具有中等毒性,能刺激皮肤、粘膜,同时可经皮肤迅速吸收,生成高铁血红蛋白而引起发绀、昏睡和致命的肾脏损伤。有皮肤过敏或变态反应症的人吸入其蒸气或粉尘时,常常可引起危险的中毒。大鼠皮下注射MLD450mg/kg。生产设备应严格密闭,操作人员穿戴防护用具,生产现场保持良好的通风。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
间苯二酚Resorcinol, 98%(108-46-3)
Sigma Aldrich
108-46-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
间苯二酚Resorcinol,>99.0%(GC)(108-46-3)