|
|
- CAS号:
- 3243-36-5
- 英文名:
- Bicyclohomofarnesal
- 英文别名:
- Bicyclohomofarnesal;1-Naphthaleneacetaldehyde, decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-, (1S,4aS,8aS)-;(1S,4aS,8aS)-Decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthaleneacetaldehyde USP/EP/BP;(1S,4aS,8aS)-Decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthaleneacetaldehyde
- 中文名:
- 龙涎酮
- 中文别名:
- 龙涎酮;龙涎酮 2;(1S,4AS,8AS)-十氢-5,5,8A-三甲基-2-亚甲基-1-萘乙醛
- CBNumber:
- CB61006807
- 分子式:
- C16H26O
- 分子量:
- 234.38
- MOL File:
- 3243-36-5.mol
|
|
|
龙涎酮性质、用途与生产工艺
目前国际上对于龙涎酮的合成,有不同的方法,各家香精公司因为合成方法的不同,所得的异构体的种类和比例不同,气味也有着细微的差别。
各家公司也为自己专属的“Iso E Super”取了自己的名字,如:Anthamber, Boisvelone, Iso Ambois, Amberlan, Iso Velvetone, Orbitone等,其实都是龙涎酮的不同名字。
Iso E Super®和它的“异名同胞们”其实都是分子结构非常接近的异构体混合物。在Iso E Super®里,异构体共8种,其中主要成分6种,这6种主要成分的分子式如下图所示。
![龙涎酮异构体](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-04-15/20204152015540727.jpg)
龙涎酮A约占整体的3-6%,具有雪松的香气,同时带有轻微的水果香气;
龙涎酮B为主要成分,约占到整体的40-60%,具琥珀/木质的香气;然而它的嗅觉阈值为5000ng/L,而人类只能闻嗅觉阈值低于500ng/L的气味,因此它比较难被闻到;
龙涎酮C约占整体的4-9%,有着雪松样的香气,同时有轻微的醋酸气味;
龙涎酮D约占整体的11-18%,有着木质、焚香、皮革和琥珀的气味;
龙涎酮G约占整体的2-4%,尽管分量并不多,它却是Iso E Super®的主要发香成分,嗅觉阈值为0.005ng/L,有着强烈的木质/琥珀香气,同时有着香根草的气息;
龙涎酮H约占整体的9-14%,有着甜蜜的木质/树脂香气,同时有轻微的皮革和烟熏气息。
由于龙涎酮G的强劲气味,人们将它称为Iso E Super Plus,也被叫做Arborone(事实上它也是包含了其旋光异构体的混合物)。
Arborone目前并无办法工业化生产,只能通过合成的选择性进行调整,以得到更优质的Iso E Super®,最终产品其中Arborone的含量大概能到10%。(chemicalbook 瑶瑶)
龙涎酮是一种合成香精,从发现到现在,几乎能在大部分香水中看到它的身影。它如今俨然下厨必备的盐和胡椒粉一样,是合成香精里最为成功的一员。
龙涎酮,按科学命名法可命名为八氢四甲基萘基乙酮,最早由IFF的研究员John B. Hall和James M. Sanders在研究紫罗兰气味合成物的过程中发现。开始他们将它命名为Isocyclemone E,后来通过改善合成方法后,将得到的产物重新命名为Iso E Super®。严格来说,只有由IFF公司生产的龙涎酮,才能被称为Iso E Super® 。
第一款使用龙涎酮的作品,被认为是1975年的Halston Woman,它由 Bernard Chant 和 Max Gavarry 创作,Carlos Benaïm 则作为初级调香师进行协助。尽管当中只有少量的Iso E Super®。
然而让Iso E Super®一炮而红的,是来自Dior在1988年的 Fahrenheit,这是Jean-Louis Sieuzac在当时Dior香水部门总监Maurice Roger指导下创作的作品。
Fahrenheit以Folione®(庚炔羧酸甲酯,呈青绿、香堇菜和黄瓜的香气)/Timberol®(特木倍醇,呈木质、动物和琥珀的香气)/ Iso E Super®的结构,打破了男香市场里馥奇香型长时间的垄断,将男士香气带入更多元的气味艺术标准。
尽管Folione®后来因为过敏被限制使用,但Timberol®和Iso E Super®却成为了木质香气里的里程碑。
Fahrenheit里Iso E Super®的浓度更是达到25%,打开了调香师们对龙涎酮的想象。
1990年,Lancôme重新推出了Trésor,赋予这个名字全新的气味。
调香师Sophia Grojsman以18%的Iso E Super®配合Galaxolide®(佳乐麝香,有强烈的麝香气息)、Hedione®(二氢茉莉酮酸甲酯,具有茉莉花的香气)、α-甲基紫罗兰酮(呈木质和香堇菜的香气),带出柔软细腻的富有丝绒感的花香气息。
这个结构也借由调香师的名字得名“Grojsman香调”。
Trésor的诞生证明龙涎酮不仅能适用于琥珀木质香型,与花香调香水也能兼容,Trésor完美的结构,也影响了许多后来的花香调香水。1989年Guerlain Samsara的诞生,将木质/东方香调带入女香潮流,此前木质几乎是男士们的专属香气。
龙涎酮
上下游产品信息
上游原料
下游产品