环烷酸性质、用途与生产工艺
环烷酸是存在于石油中的一种酸性化合物,故又称为石油酸,为环烷烃的羧基衍生物,主要成分为五碳环。通式为 CnH2n-1COOH。有些是油状液体,有些是固体,工业品是深色油状混合物。分子量范围是180~350,有特殊的气味,几乎不溶于水,溶于烃类。对铅和锌等金属有腐蚀作用。粗环烷酸因酸值低和中性油含量高而影响其推广应用。环烷酸因产地不同,含量也不同,一般含量为0.3%~7%。是下列三种羧酸的混合物:① 饱和单环羧酸(CnH2n-1COOH);②饱和多环羧酸(CnH2n-3COOH);③脂肪羧酸(CnH2n+1COOH)。其中③作为杂质,不属本条。在①、②中,环烷基多为戊基,也有少量为己基。烷基的数目一般为1~5个,即m=1~5。环烷基上可以有取代基R,也可以无取代基。羧基一般不直接与环烷基相连,而是经过一个或若干个(多数为 n=6~18)亚甲基与环烷基相连。羧基通常为1个,即环烷酸多数是一元酸。环烷酸具有羧基的通性,与金属反应可以生成盐,称为“环烷酸皂”。
环烷酸主要是由石油产品精制而分离出的酸,可用于制金属环烷酸盐,作为油漆催干剂和木材防腐剂等。也用于制合成洗涤剂、杀虫剂和特种润滑油和干洗皂等,并可用作溶剂。
由于环烷酸是含有五元环或六元环的有机酸,与醇反应可生成酯。利用这一特性,以环烷酸及正丁醇为原料,经酯化反应制得环烷酸丁酯增塑剂。这样制得的环烷酸丁酯的环与邻苯二甲酸酯的苯环一样,可以插入到聚氯乙烯分子之间,其较长的烷基侧链可缠绕聚氯乙烯分子而形成精密的结构,从而有较好的增塑效果,可用作聚氯乙烯的辅助增塑剂。
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环烷酸皂是以环烷酸钠或环烷酸钡为主,并含有少量石油、水分及微量无机盐的混合物,一种暗褐色软膏,可由环烷基原油的煤油或轻柴油馏分,在碱洗精制过程中副产的碱渣中提取。也可由石油酸(含环烷酸) 直接皂化而得。主要用于肥皂、纺织和皮革工业。也可制造消毒剂和杀虫剂,或用于制造油漆涂料工业的促干剂和增光剂。环烷酸皂也是良好的乳化剂,广泛用于配制金属加工的润滑冷却液。
参考资料:马世昌 主编.化工产品辞典.西安:陕西科学技术出版社.1990.第208页.
环烷酸盐[2],通常指R=0、m=1时的盐。[2]中的M为金属离子,多数为1、2、3价,少数为4价,如钠、钙、铜、锌、钴、镍、锰、铅、铝、钼等,也有少量的环烷酸的脂肪胺盐。
![环烷酸盐](/NewsImg/2014-04-04/201444747131909.png)
环烷酸及其盐是具有臭气的粘稠性液体或蜡状物。多数有颜色,如钠盐为白色,钙盐为灰白色,铜盐为绿色,锌盐为杏黄色,钴盐为紫色,镍盐为灰色,锰盐为褐色,铅盐为黄色,铝盐为浅黄色等。它们的熔点主要取决于与环烷基相连的脂肪酸的碳原子数,碳原子数愈多,则熔点愈高;反之,愈低。除钠盐外,均不溶于水,微溶于乙醇,溶于苯、甲苯、四氯化碳及常用烃类溶剂。
环烷酸钠盐易溶于水,常用作乳化剂及发泡剂而用于洗涤剂;钙盐可用作织物处理剂、油漆固化剂、胶粘剂、制造色淀、树脂氧化及聚合催化剂;铜盐和锌盐有杀虫和灭菌作用,可防治霉菌及寄生虫;铜盐用于船底涂料,可防治海洋寄生虫吸附在船体上,铜盐还用作羊毛、纺织品、绳索、帆布等的防腐;锌盐用作漆膜固化剂、木材防腐剂、织物处理剂、油溶性颜料及润滑剂;钴盐用作催化剂、漆膜固化剂;镍盐用作催化剂、漆膜固化剂;锰盐用作催化剂、漆膜固化剂; 铅盐用作催化剂、润滑剂(可提高耐腐蚀性及耐压性);铝盐用作汽油凝固剂、制造燃烧弹、润滑剂、木材防腐剂、漆膜固化剂、聚合催化剂;钼盐用作Halcon氧化法的催化剂;环烷酸的脂肪胺盐可用作黑色金属的防锈剂。
参考资料:安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社。
化学性质
深棕色油状液体。精制后为透明的淡黄色或橙色液体,有特殊气味。 几乎不溶于水,而溶于石油醚、乙醇、苯和烃类等。
用途
本品主要用于制取环烷酸盐类,其钠盐是廉价乳化剂、农业助长剂、纺织工业的去污剂;铅、锰、钴、铁、钙等盐类是印刷油墨及涂料的干燥剂;铜盐,汞盐用作木材防腐剂及农药、杀菌剂;铝盐用于润滑脂及凝固汽油和照明弹。其镍、钴、钼盐可作为有机合成催化剂和催干剂,某些盐类还可作为特殊油品的添加剂,环烷酸的高碳数脂肪族酯类适于作精密机械油,用于电话机、钟表、计量器等方面。还可用于制取合成洗涤剂,杀虫剂,橡胶促进剂以及作溶剂使用。
生产方法
含环烷基原油中的煤油或柴油馏分,经碱洗得到“碱渣”,其中含环烷酸钠,经硫酸酸化、水洗,得粗环烷酸,再经二次蒸馏,得精制成品环烷酸。
环烷酸
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