吡柔比星

吡柔比星 MSDS

Pirarubicin

吡柔比星性质、用途与生产工艺

概述

吡柔比星(THP)，别名吡喃阿霉素，属于蒽环类抗生素。吡柔比星抗癌作用 的机理为：在细胞核迅速嵌入DNA核酸碱基对间，干扰转录过程，阻止mRNA 的合成，抑制DNA聚合酶的活性，从而干扰DNA的合成。吡柔比星比阿霉素具有更广谱更为强烈的抗肿瘤作用，其主要机制是快速进入细胞内，嵌入DNA的双螺旋链，抑制DNA聚合酶α和β，阻止核酸合成，使肿瘤细胞中止于G2期，不能进行细胞分裂，导致肿瘤细胞死亡。

生物活性

Pirarubicin是一种蒽环类抗生素，同时也是一种DNA/RNA合成抑制剂，掺入DNA并与topoisomerase II相互作用，是一种抗肿瘤药物。

靶点

Target	Value
Topo II

体外研究

Pirarubicin迅速为M5076细胞吸收且细胞内浓度达到超过doxorubicin的2.5倍。Pirarubicin比doxorubicin在体外抑制50％细胞生长方面更有效。 在MG-63细胞中，Pirarubicin引起细胞周期阻滞在G0/ G1期。在MG-63细胞中，Pirarubicin抑制PCNA，细胞周期蛋白D1，cyclin E和Bcl-2的表达，并增加Bax蛋白表达。 在MG-63细胞中，Pirarubicin明显松弛去甲肾上腺素（0.1 μM）诱导的内皮主动脉收缩，但对没有内皮的细胞无作用。Pirarubicin诱导的松弛被亚甲基蓝（5 μM），对苯二酚（100 μM），菲尼酮（50 μM），血红蛋白（1 μM）和对溴苯甲酰甲基溴（50 μM）抑制，但不被消炎痛（25 μM）抑制。 在SKUT1B，HEC1A和BG1细胞系中，Pirarubicin比Adriamycin更有效大约2-5倍。Pirarubicin还显示G2阻碍的反向剂量反应模式，使得在高剂量下，细胞周期动力学将模拟那些未治疗的对照。

体内研究

在M5076固体肿瘤的小鼠中，Pirarubicin降低肿瘤的重量至对照水平的60％，尽管阿霉素没有效果。 当经由肝脏动脉内（HIA）途径注射Pirarubicin和Epirubicin时，可有效地对抗V×2肿瘤，Pirarubicin的活性比Epirubicin强。

化学性质 

红色固体，熔点188～192℃(分解)。[α]_D²³+175°±25°(C=0.2，氯仿)。UV和可见光最大吸收(甲醇)：234，252，290，498，531.5，580nm(E_1cm^1%480，350，110，140，100，45)。溶于乙酸乙酯、氯仿或乙醇，微溶于水、正己烷或石油醚。急性毒性LD⁵⁰小鼠(mg/kg)：27.8静脉注射。

用途 

对头颈部癌、乳癌、尿路上皮癌、卵巢癌、子宫癌、急性白血病、恶性淋巴瘤有缓解作用。

生产方法 

以阿霉素(Adriarnycin)盐酸盐为原料。130mg盐酸阿霉素溶于10ml干燥N，N-二甲基甲酰胺，在催化剂对甲苯磺酸作用下，和2ml 3，4-二氢-2H-吡喃在室温反应47h。用制备硅胶薄层分离，得14，4’-双(O-四氢吡喃基)阿霉素。接着和0.005mol/L对甲苯磺酸的甲醇溶液，在室温下反应1h，移去14-O-四氢吡喃基，即得到吡柔比星。

吡柔比星 上下游产品信息

上游原料

下游产品

吡柔比星 试剂级价格

更新日期	产品编号	产品名称	CAS编号	包装	价格
2024/04/30	HY-13725A	Pirarubicin Hydrochloride		5 mg	343元
2024/04/30	HY-13725	Pirarubicin		5 mg	343元

吡柔比星 生产厂家

 

72496-41-4, 吡柔比星 相关搜索:

• Chiral Reagents
• Pharmaceuticals
• Intermediates & Fine Chemicals
• API
• Inhibitors
• 生化试剂
• 试剂
• 精细化工原料
• 化学试剂
• 原料
• 医药原料
• API/中间体
• 原料药
• 生物活性分子
• 抗癌药
• 原料药
• 化合物
• 科研原药系列
• 细胞生物学试剂
• 医用原料
• 医用原料
• DNA损伤
• 原料药【仅供科研】
• 医药原料药
• 小分子抑制剂，天然产物
• 医药中间体
• 抗肿瘤
• 药物
• 其它抗生素
• 抗生素
• 信号转导通路激酶抑制剂
• BICINS比星类产品(Anti-cancer)
• C32H37NO12
• 吡柔比星|||THEPRUBICIN|||THP
• 英文名称:PIRARUBICIN
• (8S,10S)-10-(((2R,4S,5S,6S)-4-氨基-6-甲基-5-(((R)-四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-6,8,11-三羟基-8-(2-羟基乙酰基)-1-甲氧基-7,8,9,10-四氢并四苯-5,12-二酮
• 盐酸吡柔比星/吡喃阿霉素
• 呲柔比星
• TOPO II抑制剂(PIRARUBICIN盐酸盐)
• 吡喃阿霉素
• 吡喃阿霉素、吡柔比星
• 吡柔比星/吡喃阿霉素
• 吡柔比星
• 72496-41-4
• Theprubicin|||THP
• THP-Doxorubicin
• Famoxadone Impurity 14
• Pirarubicin Topoisomerase II inhibitor ab142734
• (8S,10S)-10-[(2S,4S,5S,6S)-4-Amino-6-methyl-5-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-oxan-2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• (8S,10S)-10-[[3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-a-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• Therarubicin
• PIRARUBICIN HYDROCHLORIDE
• (8S,10S)-10-(((2R,4S,5S,6S)-4-Amino-6-methyl-5-(((R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• Pirarubicin USP/EP/BP
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[[3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
• Pirarubcin
• CS-702
• (8S)-10-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-6-methyl-5-[(2R)-oxan-2-yl]oxy-oxan-2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione