Fmoc-L-苯丙氨酸
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- CAS号:
- 35661-40-6
- 英文名:
- Fmoc-Phe-OH
- 英文别名:
- FMOC-PHE-OH;FMOC-PHE;FMOC-L-PHE-OH;FMOC-L-PHE;(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalanine;FMOC-PHENYLALANINE;N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-PHENYLALANINE;NSC 334293;N-FMOC-L-PHE;N-FMOC-PHE-OH
- 中文名:
- Fmoc-L-苯丙氨酸
- 中文别名:
- L-苯氨;FMOC-苯丙氨酸;芴甲氧羰酰-苯丙氨酸;FMOC-L-苯丙氨;Fmoc-L-苯丙氨酸;FOMC-L-苯丙氨酸;芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸;FMOC-L-苯基丙氨酸;FMOC-L-PHE苯丙;N-FMOC-L-苯丙氨酸
- CBNumber:
- CB7411924
- 分子式:
- C24H21NO4
- 分子量:
- 387.43
- MOL File:
- 35661-40-6.mol
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Fmoc-L-苯丙氨酸化学性质
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熔点:
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180-187 °C(lit.)
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比旋光度:
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-38 º (c=1,DMF)
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沸点:
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513.39°C (rough estimate)
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密度:
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1.2379 (rough estimate)
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折射率:
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-39.5 ° (C=1, DMF)
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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Chloroform (Slightly), DMF (Sparingly, Sonicated), DMSO (Slightly)
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形态:
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Powder
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酸度系数(pKa):
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3.77±0.10(Predicted)
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颜色:
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White
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旋光性 (optical activity):
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[α]20/D 37°, c = 1 in DMF
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BRN:
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3597808
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InChI:
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InChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/t22-/m0/s1
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InChIKey:
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SJVFAHZPLIXNDH-QFIPXVFZSA-N
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SMILES:
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C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
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CAS 数据库:
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35661-40-6(CAS DataBase Reference)
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Fmoc-L-苯丙氨酸性质、用途与生产工艺
Fmoc-L-苯丙氨酸是一种氨基酸衍生物,可用作手性药物以及临床药物的中间体。
在0°C HCTU (0.64 g, 0.0015, 1.2等)、胺反应物(0.51 g, 0.0013 mol, 1等)和DIEA (0.66 mL, 0.0039 mol, 3等)的二氯甲烷 (15 mL)溶液中加入fmoc - l- valoh (0.44 g, 0.0013 mol, 1等)。将反应混合物加热至室温,搅拌12小时。用DCM (30 mL)稀释反应混合物,用NaHCO3水(2 × 20 mL)洗涤。在无水的Na2SO4干燥有机层,然后真空浓缩。闪光柱层析纯化。在室温下,将二肽反应物(500 mg,0.8 mmol,1当量)加入甲醇(22 mL)钯/碳(100 mg,10 mol%)溶液中。在氢气(气球)气氛中搅拌反应1小时,过滤硅藻土。用甲醇多次洗涤硅藻土,合并滤液在真空中浓缩。向含有游离胺的聚合物中加入CH2Cl2 (1.5 mL)和DMF (0.5 mL)中的Fmoc-AA1-OH或AA2-AA1-OH二肽(1.2等量)和HCTU(1.2等量)溶液,加入DIEA(3等量),搅拌反应3小时。将反应混合物浓缩至1 mL,加入乙醚(10 mL)。离心悬浮液,滗出上清液以提供含有支撑的三肽作为沉淀。将沉淀溶于DMF (0.5 mL)中,再用乙醚(10 mL × 3)沉淀。在真空中干燥沉淀,重复上述的去保护/偶联步骤(单个氨基酸),得到游离胺附着在载体上的肽。在THF中使用LiOH·H2O(4等量)将肽从载体中分离1小时。将上清液中的肽以盐的形式存在,而将载体反应物作为沉淀回收。用稀盐酸酸化多肽的锂盐,将水溶液冻干。将N, N-二异丙基碳二亚胺(31.2 μL, 0.2 mmol, 3等量)和DMAP (2.4 mg, 0.02 mmol, 0.3等量)加入DMF (0.5 mL)的载体溶液(50 mg, 0.067 mmol, 1等量)和Fmoc-AAOH(1.2等量)中。在室温下搅拌反应6小时。与乙醚沉淀,然后离心得到目标产物Fmoc-L-苯丙氨酸。
Fmoc-L-苯丙氨酸
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-79131 | Fmoc-Phe-OH | | 100 mg | 200元 |
2024/08/19 | HY-79131 | Fmoc-Phe-OH | | 500 mg | 320元 |
Fmoc-L-苯丙氨酸
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Fmoc-L-苯丙氨酸国内生产厂家
35661-40-6, Fmoc-L-苯丙氨酸 相关搜索:
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- L-苯丙氨酸-N-FMOC (15N, 98%)
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- FMOC-L-PHE苯丙
- L-苯丙氨酸-N-FMOC(D8, 98%)
- L-苯丙氨酸-N-FMOC(1-13C,99%)
- L-苯丙氨酸-N-FMOC(13C9
- FMOC-L-苯丙氨酸 99% 35661-40-6
- FMOC-L-苯丙氨酸(FMOC-PHE-OH)
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- (((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-L-苯丙氨酸
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