(1)向配备Dean Stark设备和冷凝器的100 mL干燥三颈烧瓶中加入3.724 g(20 mmol)4,4’二羟基联苯、6.930 g(22 mmol)对氯硝基苯、4.140 g(30 mmol)无水碳酸钾、20 mL DMAc和10 mL甲苯。将反应混合物磁力搅拌并缓慢加热至140℃,在此温度下保持2小时,最后在160℃下加热20小时。冷却至室温后,将反应混合物倒入100 mL甲醇中。过滤收集所得沉淀物,用甲醇和去离子水彻底洗涤,并在60℃真空干燥20小时。黄色固体,产率8.38 g,98%。
(2)向配有滴液漏斗和冷凝器的250mL三颈烧瓶中加入4.28g(10mmol)BNPB、60mL 1,4-二恶烷、80mL乙醇和0.2g Pd/C。磁力搅拌反应混合物,并在氮气流下加热至95°C。然后,在4小时内通过滴液漏斗将4 mL肼和20 mL乙醇的混合物缓慢加入烧瓶中。完全加入肼溶液后,将反应混合物在95℃下进一步反应20小时。冷却至室温后,过滤反应混合物,将滤液倒入1.5 L去离子水中。过滤收集所得白色沉淀物,用去离子水彻底洗涤,最后在60℃真空干燥20小时。白色固体4,4'-二(4-氨基苯氧基)联苯,产率2.94 g,80%。