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- CAS号:
- 20028-68-6
- 英文名:
- 2,4,6-TRICHLOROQUINAZOLINE
- 英文别名:
- 2,4,6-trichlroquinazoline;2,4,6-TRICHLOROQUINOXALINE;2,4,6-TRICHLOROQUINAZOLINE;Quinazoline, 2,4,6-trichloro-;2,4,6-Trichloroquinazoline 98%
- 中文名:
- 2,4,6-三氯喹唑啉
- 中文别名:
- 2,4,6-三氯喹唑啉;2,4,6-三氯间二氮杂萘
- CBNumber:
- CB8335931
- 分子式:
- C8H3Cl3N2
- 分子量:
- 233.48
- MOL File:
- 20028-68-6.mol
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2,4,6-三氯喹唑啉性质、用途与生产工艺
喹唑啉是含有两个氮原子的一类重要的苯并杂环化合物,其衍生物具有多种生物活性,如抗疟疾、抗真菌、抗炎、抗高血压、降血糖、抗肿瘤及抗
HIV活性等等。因此,喹唑啉衍生物的合成得到了广泛的关注。2, 4, 6-三氯喹唑啉是重要的喹唑啉类衍生物,可以多种合成路线制备,如以
2-氨基-5-氯苯甲酸为起始原料,经过环合反应、氯代反应制备得到2, 4, 6-三氯喹唑啉。
2,4,6-三氯喹唑啉为杂环有机物,可用作医药中间体。
2, 4-二氯喹唑啉衍生物是合成 2, 4-二取代喹唑啉重要的中间体,通过亲核取代反应或过渡金属催化的偶合反应,可在喹唑啉环的
2-位和4-位引入多种官能团。2, 4-二氯喹唑啉衍生物的合成一般是通过喹唑啉 2, 4-二酮的氯代反应获得。喹唑啉 2,
4-二酮的合成方法较多,如:邻氨基苯甲酸与过量的尿素在 150 ℃ ~ 200
℃缩合、邻氨基苯甲酸衍生物与氰酸盐在酸性条件下缩合、邻氨基苯甲酰胺与光气反应、邻氨基苯乙腈与二氧化碳在1, 8-二氮杂环-双环 [ 5, 4,
0] -7-十一烯的催化下缩合等。但是上述方法存在尿素用量大、反应条件苛刻 、反应时间长或反应收率较低等缺点。最近,
Lee等利用邻氨基苯乙腈与双光气反应,以乙腈为溶剂,于密封管中加压反应 12小时,一步反应合成了2,
4-二氯喹唑啉衍生物[1]。但是由于双光气具有极大的毒性,大大地限制了该方法的应用。本文以三氯氧磷 ( POCl3 ) 为溶剂,在五氯化磷 (
PCl5 )的存在下,2-氨基-5-氯苯甲酸与尿素缩合, 一锅反应直接合成 2, 4, 6-三氯喹唑啉。合成反应式见下图。
![20028-68-6的合成](/NewsImg/2021-12-22/6377576876728202672241617.png)
图1 2, 4, 6-三氯喹唑啉合成反应式
2,4,6-三氯喹唑啉
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