3-(4-Aminophenoxy)anilin

3,4'-Oxydianiline Struktur
2657-87-6
CAS-Nr.
2657-87-6
Bezeichnung:
3-(4-Aminophenoxy)anilin
Englisch Name:
3,4'-Oxydianiline
Synonyma:
3-(4-aminophenoxy)aniline;3,4'-ODA;3,4'-Diaminodiphenyl ether;DAPE;3,4'-DPE;JACS-2657-87-6;3,4'-Oxydianiline;3,4'-0xydianiline;3,4'-Diaminodiphenyl;3,4'-Oxybis(aniline)
CBNumber:
CB0109512
Summenformel:
C12H12N2O
Molgewicht:
200.24
MOL-Datei:
2657-87-6.mol

3-(4-Aminophenoxy)anilin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
67-71 °C(lit.)
Siedepunkt:
206.5 °C1 mm Hg(lit.)
Dichte
1.1131 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6660 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Chloroform, Methanol
pka
4.78±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Off-White
Stabilität:
Light sensitive
InChI
InChI=1S/C12H12N2O/c13-9-4-6-11(7-5-9)15-12-3-1-2-10(14)8-12/h1-8H,13-14H2
InChIKey
ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(N)=CC=CC(OC2=CC=C(N)C=C2)=C1
CAS Datenbank
2657-87-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
RIDADR  UN2811 - class 6.1 - PG 2 - EHS - Toxic solids, organic, n.o.s., HI: all
WGK Germany  3
HazardClass  6.1
HS Code  29222990
Speicherklasse 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 3 Dermal
Acute Tox. 3 Inhalation
Acute Tox. 3 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Carc. 2
Muta. 2
Repr. 2
Skin Sens. 1
Bildanzeige (GHS) Skull and Crossbones (GHS06)Health Hazard (GHS08)Environment (GHS09)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Reproduktionstoxizität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

3-(4-Aminophenoxy)anilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

3,4'-Oxydianiline (3,4'-ODA) is a phenyl ether derivative capped at both ends with two amines in the para and meta positions. 3,4'-ODA is commonly used in the synthesis of polyimides which have multifunctional properties.3,4'-ODA is transparent and can be used as a substrate for displays. Polyimides are transparent and can be used as substrates for displays. 3,4'-ODA can also be used to synthesise organic porous materials with a BET surface area of up to 351 m2/g. Polyetherimide membranes made from this diamine structural unit show good permeation during water-isopropanol separation.

Verwenden

3,4'-Oxydianiline is an ether organic substance and can be used as a pharmaceutical intermediate.

Application

3,4'-Oxydianiline (3,4'-ODA) is a diphenylamine compound with a purity of up to 99%. It is commonly used as a synthetic raw material, reacting with acid anhydrides to form polyimide films or foams. It is also used in the production of co-p-aramid fibres. Co-p-aramid fibres synthesised using 3,4'-ODA as the sole comonomer exhibit tensile moduli and tensile strengths of 80.4 and 3.1 GPa, respectively. These aramid fibres are widely used in bulletproof vests, optical cables and the aerospace industry.

Materials Uses

The addition of 3,4'-Oxydianiline(3,4′-ODA) significantly alters the microcellular morphology and macroscopic volume stability of polyimide by introducing flexible segments and changing the gas release kinetics during the foaming process.[2]

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