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1-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethylendiamin

tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane Struktur
5815-08-7
CAS-Nr.
5815-08-7
Bezeichnung:
1-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethylendiamin
Englisch Name:
tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane
Synonyma:
1-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethanediamine;TERT-BUTOXYBIS(DIMETHYLAMINO)METHANE;[(tert-butoxy)(diMethylaMino)Methyl]diMethylaMine;T-BUTOXYBIS(DIMETHYLAMINO)METHANE;BUTOXYBIS(DIMETHYLAMINO)METHANE;5815/8/7;Bredereck'sreagen;BREDERECKS REAGENT;BREDERECK'S REAGENT;Bredereck's reagent
CBNumber:
CB0122973
Summenformel:
C9H22N2O
Molgewicht:
174.28
MOL-Datei:
5815-08-7.mol
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1-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethylendiamin Eigenschaften

Siedepunkt:
50-55 °C/15 mmHg (lit.)
Dichte
0.844 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.422(lit.)
Flammpunkt:
106 °F
storage temp. 
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly)
pka
5.46±0.38(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear pale yellow
Wichte
0.844
BRN 
1901973
Stabilität:
Hygroscopic
InChI
InChI=1S/C9H22N2O/c1-9(2,3)12-8(10(4)5)11(6)7/h8H,1-7H3
InChIKey
HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(OC(C)(C)C)(N(C)C)N(C)C
CAS Datenbank
5815-08-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,F
R-Sätze: 10-36/37/38
S-Sätze: 26
RIDADR  UN 1993 3/PG 3
WGK Germany  3
F  10
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29221990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethylendiamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Bredereck's reagent, chemically known as tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane, is a versatile reagent. It can be used for a-methylation, a-methylenation, and a-amidation of multiple carbonyl systems or compounds with active CH groups. The advantage is the in situ generation of strongly basic alkanes (t-BuO-) and the generation of the corresponding iminium ions by thermal decomposition. After the Mannich reaction of the carbonyl substrate with the in situ generated iminium ion, the dimethylamine is eliminated from the adduct B- in the final step to give the condensation product, which can be converted into various types of compounds.

Chemische Eigenschaften

Clear pale yellow liquid

Verwenden

Reactant for:• ;Preparation of pyrroloquinazolines as photochemotherapeutic agents1• ;Enanatioslective formal synthesis of the Cinchona alkaloid quinine via stereoselective intermolecular radical addition2• ;Synthesis of camptothecin via intramolecular isomuenchnone cycloaddition reaction3• ;Aminomethylenation reactions4

1-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethylendiamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

5-METHOXY-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE Cyclohexaneacetic acid, 4-[4-[(1Z)-1-cyano-2-(diMethylaMino)ethenyl]phenyl]-, ethyl ester, trans- 2-Propen-1-one, 1-cyclohexyl-3-(dimethylamino)-, (E)- (8CI) 3-(Dimethylamino)-1,2-diphenyl-2-propen-1-on EthenaMine, 2-(2-benzoxazolyl)-N,N-diMethyl- 5-[(DIMETHYLAMINO)METHYLENE]-3-PHENYL-2-THIOXOTETRAHYDRO-4H-IMIDAZOL-4-ONE 2-(2-BROMOPYRIDIN-4-YL)ACETONITRILE

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