2-Phenylbenzo[h]chromen-4-on

α-Naphthoflavone Struktur
604-59-1
CAS-Nr.
604-59-1
Bezeichnung:
2-Phenylbenzo[h]chromen-4-on
Englisch Name:
α-Naphthoflavone
Synonyma:
ALPHA-NAPHTHOFLAVONE;BENZOFLAVONE;7,8-BENZOFLAVONE;benzo(h)flavone;-Naphthoflavone;α-naphtoflavone;à-naphthoflavone;A-NAPHTHOFLAVONE;1-Naphthoflavone;α-Naphthoflavone
CBNumber:
CB0184955
Summenformel:
C19H12O2
Molgewicht:
272.3
MOL-Datei:
604-59-1.mol

2-Phenylbenzo[h]chromen-4-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
153-157 °C (lit.)
Siedepunkt:
375.35°C (rough estimate)
Dichte
1.1382 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5510 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Crystalline Powder or Crystals
Farbe
yellow
BRN 
210862
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI
InChI=1S/C19H12O2/c20-17-12-18(14-7-2-1-3-8-14)21-19-15-9-5-4-6-13(15)10-11-16(17)19/h1-12H
InChIKey
VFMMPHCGEFXGIP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C12=C3C(C=CC=C3)=CC=C1C(=O)C=C(C1=CC=CC=C1)O2
LogP
5.003 (est)
CAS Datenbank
604-59-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
4H-Naphtho[1,2-b]pyran-4-one, 2-phenyl- (604-59-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn,C,F
R-Sätze: 68-34-11
S-Sätze: 24/25-36/37-45-36/37/39-26-16
WGK Germany  3
RTECS-Nr. QL6250000
F  8
Hazard Note  Irritant
TSCA  TSCA listed
HS Code  29143990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 4
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P330 Mund ausspülen.

2-Phenylbenzo[h]chromen-4-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R68:Irreversibler Schaden möglich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

yellow powder

Verwenden

The aryl hydrocarbon receptor (AhR) is a ligand-activated transcription factor that promotes the expression of phase I and II xenobiotic chemical metabolizing enzyme genes, including the cytochrome P450 (CYP) isoforms CYP1A1 and CYP1A2. α-Naphthoflavone is a flavone that modulates xenobiotic metabolism at several points. It antagonizes AhR, blocking the expression of phase I and II genes at nanomolar concentrations, although it can agonize AhR at higher concentrations (10 μM). α-Naphthoflavone inhibits CYP19 (aromatase), CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1 (IC50s = 500, 60, 6, and 5 nM, respectively), whereas it activates CYP3A4 (Kd = 7.4 μM). Dietary α-naphthoflavone can contribute to carcinogenesis in the presence of synthetic estrogens.[Cayman Chemical]

Definition

ChEBI: An extended flavonoid resulting from the formal fusion of a benzene ring with the h side of flavone. A synthetic compound, it is an inhibitor of aromatase (EC 1.14.14.14).

läuterung methode

Recrystallise the flavone from EtOH or aqueous EtOH. [IR: Cramer & Windel Chem Ber 89 354 1956, UV Pillon & Massicot Bull Soc Chim Fr 26 1954, Smith J Chem Soc 542

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