Methyl 4-Fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate
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- CAS-Nr.
- 1235865-75-4
- Englisch Name:
- Methyl 4-Fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate
- Synonyma:
- methyl 2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)oxy)-4-fluorobenzoate;Methyl 2-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)oxy]-4-fluorobenzoa...;abt199 int 2;ABT-199 Intermediate;ABT199 intermediates;ABT199 intermediate 3;Venetoclax Intermediate 3;methyl 4-fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate;Methyl 2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyrin-
5-yl)oxy)-4-fluorobenzoate;Methyl-2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-yl)oxy)-4-fluorobenzoate
- CBNumber:
- CB03037821
- Summenformel:
- C15H11FN2O3
- Molgewicht:
- 286.26
- MOL-Datei:
- 1235865-75-4.mol
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Methyl 4-Fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate Eigenschaften
- Dichte
- 1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Sealed in dry,Room Temperature
- pka
- 13.21±0.40(Predicted)
- CAS Datenbank
- 1235865-75-4
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
 
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| Alarmwort |
Achtung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H318 |
Verursacht schwere Augenschäden. |
Schwere Augenschädigung |
Kategorie 1 |
Achtung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> |
P280, P305+P351+P338, P310 |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P301+P312 |
BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P310 |
Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen. |
| P321 |
Besondere Behandlung |
| P330 |
Mund ausspülen. |
| P332+P313 |
Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P362 |
Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. |
| P501 |
Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen. |
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Methyl 4-Fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Verwenden
Methyl 4-Fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate is the intermediate for ABT 199 (A112430), which is a potent and selective BCL-2 inhibitor that achieves potent antitumor activity while sparing platelets. It’s practical application is to treat chronic lymphocytic leukaemic cells and estrogen receptor-positive breast cancer.
Synthese
Methyl 4-Fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate is prepared by the reaction of 5-Hydroxy-7-azaindole and Methyl 2,4-difluorobenzoate
. The specific synthesis steps are as follows:
To a three-necked flask was added 100 g of 5-hydroxy-7-azaindole (746 mmol), 141 g of methyl 2,4-difluorobenzoate(821 mmol), 237 g of potassium phosphate (1.12 mol) and 500 mL of diethylene glycol dimethyl Ether, 110 ° C for 24 h (HPLC to monitor 5-hydroxy-7-azaindole).The reaction solution was concentrated to dryness, and 2L of ethyl acetate and 2 L of water were added. The organic phase was separated,dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated to dry crude.The crude product was heated to reflux with 1260 mL of ethyl acetate. The mixture was slowly added dropwise to a solution of 1260 mL ofpetroleum ether. After 1 h of dropping, the mixture was stirred for 1 h, slowly cooled to 25 ° C, filtered and dried to give163g of pale white solidRate of 76.5percent.HPLC purity 98percent.
![Methyl 4-Fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate synthesis](/NewsImg/2024-04-03/6384773502334631747821437.png "Methyl 4-Fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate synthesis")
Methyl 4-Fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Methyl 4-Fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 196)Lieferanten
- abt199 int 2
- ABT199 intermediate 3
- ABT199 intermediates
- Methyl 2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyrin-
5-yl)oxy)-4-fluorobenzoate
- ABT-199 Intermediate
- methyl 4-fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate
- Methyl-2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-yl)oxy)-4-fluorobenzoate
- Venetoclax Intermediate 3
- Benzoic acid, 4-fluoro-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy)-, methyl ester
- methyl 2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)oxy)-4-fluorobenzoate
- Methyl 2-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)oxy]-4-fluorobenzoa...
- methyl 2-((2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)oxy)-4-fluorobenzoate
- 1-(3-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)oxy)-4-(((3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)phenyl)sulfonyl)carbamoyl)phenyl)-4-((6-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)methyl)piperazine 1,4-dioxide
- 1235865-75-4
- 1235865-75-4
