(Triisopropylsilyl)acetylene
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- CAS-Nr.
- 89343-06-6
- Englisch Name:
- (Triisopropylsilyl)acetylene
- Synonyma:
- ETHYNYLTRIISOPROPYLSILANE;TIPS ACETYLENE;Triisopropylacetylene;ethynyltris(propan-2-yl)silane;(Triisopropylsilyl)acetylene,97%;DK423;JACS-89343-06-6;Triisopropylsilylethyne;Triiopropyl silyl acetylene;(TRIISOPROPYLSILYL)ACETYLENE
- CBNumber:
- CB0416001
- Summenformel:
- C11H22Si
- Molgewicht:
- 182.38
- MOL-Datei:
- 89343-06-6.mol
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(Triisopropylsilyl)acetylene Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 50-51 °C
- Siedepunkt:
- 50-52 °C/0.6 mmHg (lit.)
- Dichte
- 0.813 g/mL at 25 °C (lit.)
- Brechungsindex
- n20/D 1.4527(lit.)
- Flammpunkt:
- 133 °F
- storage temp.
- under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
- Löslichkeit
- Miscible with organic solvents.
- Aggregatzustand
- liquid
- Farbe
- Clear, colourless
- Wichte
- 0.813
- Hydrolytic Sensitivity
- 4: no reaction with water under neutral conditions
- BRN
- 3536241
- InChI
- InChI=1S/C11H22Si/c1-8-12(9(2)3,10(4)5)11(6)7/h1,9-11H,2-7H3
- InChIKey
- KZGWPHUWNWRTEP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- [Si](C#C)(C(C)C)(C(C)C)C(C)C
- CAS Datenbank
- 89343-06-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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R-Sätze: |
36/37/38 |
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|
S-Sätze: |
26-36/37/39-37/39 |
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RIDADR |
UN 1993 3/PG 3 |
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|
WGK Germany |
3 |
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TSCA |
N |
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HazardClass |
3.2 |
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PackingGroup |
III |
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HS Code |
29319090 |
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Bildanzeige (GHS) |
![GHS hazard pictograms](/GHS02.jpg)
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Alarmwort |
Warnung |
Gefahrenhinweise |
Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
H226 |
Flüssigkeit und Dampf entzündbar. |
Entzündbare Flüssigkeiten |
Kategorie 3 |
Warnung |
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H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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Sicherheit |
P210 |
Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen. |
P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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(Triisopropylsilyl)acetylene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
clear colorless liquid
Physikalische Eigenschaften
colorless clear liquid; bp 50–52 °C at 0.8 hPa
(0.6 mmHg), flash point 56 °C (closed cup); d = 0.813.
Verwenden
(Triisopropylsilyl)acetylene (TIPS-acetylene) is an
easily handled and inexpensive monoprotected acetylene used
as an attractive substitute for trimethylsilylacetylene (TMSacetylene).
The bulkier silyl protecting group of TIPS-acetylene
provides stability in a wider range of reaction conditions than
TMS-acetylene. Its higher boiling point also provides better handling
and safety than TMS-acetylene (bp 87–88°C at 12 hPa
(9 mmHg)). The general utility of TIPS-acetylene is often highlighted
in the transition metal-catalyzed C–C bond formations, including but not limited to transition metal-catalyzed Coupling Reactions;Reaction of TIPS-acetylide with Electrophiles;Synthesis of Polyynes;Transition Metal-catalyzed Cross-addition of TIPSacetylene
to Alkynes;Hydroalkynylation;Direct Alkynylation;Conjugate Addition;Cycloaddition;Ring-opening Reactions etc.
Allgemeine Beschreibung
Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a cobalt/Duphos catalyst is reported. A Sonogashira coupling reaction between 1-bromo-3-iodo-5-
tertbutylbenzene and (triisopropylsilyl)acetylene is reported.
(Triisopropylsilyl)acetylene Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
5-Ethynylisophthalic acid
4-ETHYNYLBENZYL ALCOHOL 97
(3-(1-(triisopropylsilyl)-5-(triMethylsilyl) penta-1,4-diyn-3-ylidene)penta-1,4-diyne- 1,5-diyl)bis(triisopropylsilane)
TIPS-anthracene
(3-(dibroMoMethylene)-5-(triisopropylsilyl) penta-1,4-diynyl)triMethylsilane
1,3-Cyclopentadiene-1,3-dicarboxylic acid, 2,4-dimethyl-5-[[tris(1-methylethyl)silyl]methylene]-, 1,3-diethyl ester
(Triisopropylsilyl)acetylene Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 294)Lieferanten
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- TIPS ACETYLENE
- Ethynyltris(1-methylethyl)silane
- DK423
- TIPS Acetalene/ Ethynyltriisopropylsilane
- 89343-06-6
- CHCH323SiCCH
- C11H22Si1
- CH32CH3SiCCH
- CH32CH3SiC8801CH
- Organic Building Blocks
- Terminal
- Ethynylsilanes
- Si-(C)4 Compounds
- Acetylenes
- Functionalized Acetylenes
- Si (Classes of Silicon Compounds)
- Building Blocks
- Alkynes
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- Functionalized Acetylenes
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- Si-(C)4 Compounds