2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin
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- CAS-Nr.
- 38222-83-2
- Bezeichnung:
- 2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin
- Englisch Name:
- 2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine
- Synonyma:
- DTBMP;Dibutylmethylpyridine;D2419;AB1003;AC-5133;AC1L40I3;Di-tert-butyl-4-Methylpyr;HVHZEKKZMFRULH-UHFFFAOYSA-N;2,6-Di-t-butyl-4-methylpyridine;2,6-DITERT-BTUYL-4-METHYLPYRIDINE
- CBNumber:
- CB1165928
- Summenformel:
- C14H23N
- Molgewicht:
- 205.34
- MOL-Datei:
- 38222-83-2.mol
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2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 33-36 °C (lit.)
- Siedepunkt:
- 233 °C (lit.)
- Dichte
- 1,476 g/cm3
- Brechungsindex
- n20/D 1.4763(lit.)
- Flammpunkt:
- 183 °F
- storage temp.
- 2-8°C
- Löslichkeit
- ethanol: soluble5%, clear to slightly hazy, colorless to dark yellow
- Aggregatzustand
- Liquid or Low Melting Solid
- pka
- 6.88±0.10(Predicted)
- Farbe
- brown
- Wasserlöslichkeit
- Sparingly soluble in water. Soluble in ethanol, acetic acid and diethyl ether.
- Sensitive
- Air & Light Sensitive
- BRN
- 130503
- InChIKey
- HVHZEKKZMFRULH-UHFFFAOYSA-N
- CAS Datenbank
- 38222-83-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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|
| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
| P301+P312 |
BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
light yellow powder
Verwenden
2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine is used for the generation of enol triflates from ketones using trifluoromethanesulfonic anhydride. It is also used in the synthesis of 1,2-dihydro-2-silanaphthalene derivatives, as base in PtCl4-catalyzed cyclization reactions of homopropargyl azide derivatives and in diastereoselective synthesis of β-thiomannopyranosides.
Allgemeine Beschreibung
2,6-Di-
tert-butyl-4-methylpyridine is a sterically hindered, non-nucleophilic base which distinguishes between protonic and Lewis acids. It also enables the direct high-yield conversion of aldehydes and ketones to vinyl triflates. It inhibits desilylation and hydration of the products during GaCl
3-catalyzed
ortho-ethynylation of phenol.
läuterung methode
A possible impurity is 2,6-di-tert-butyl-4-neopentylpyridine. Attempts to remove coloured impurities directly by distillation, acid-base extraction or treatment with activated charcoal were unsuccessful. Pure material is obtained by dissolving 0.3mole of the alkylpyridine in pentane (150mL) and introducing it at the top of a cold water jacketed chromatographic column (40 x 4.5cm) (cooling is necessary because the base in pentane reacts exothermically with alumina) containing activated and acidic alumina (300g). The column is eluted with pentane using a 1L constant pressure funnel fitted at the top of the column to provide slight pressure. All the pyridine is obtained in the first two litres of eluent (the progress of elution is monitored by spotting a fluorescent TLC plate and examining under short wave UV light—a dark blue spot is evidence for the presence of the alkylpyridine). Elution is complete in 1hour. Pentane is removed on a rotovap with 90-93% recovery yielding a liquid which solidifies on cooling, m 31-32o, and the base can be distilled. The HPtCl6 salt has m 213-314o(dec), and the CF3SO3H salt has m 202.5-203.5o (from CH2Cl2). [Anderson & Stang Org Synth Coll Vol VII 144 1981, Beilstein 20/6 V 190.]
2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
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- DTBMP
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- AC-5133
- D2419
- HVHZEKKZMFRULH-UHFFFAOYSA-N
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