α,α-Diphenyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-1-piperazinepentanenitrile

α,α-Diphenyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-1-piperazinepentanenitrile Struktur
218136-59-5
CAS-Nr.
218136-59-5
Englisch Name:
α,α-Diphenyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-1-piperazinepentanenitrile
Synonyma:
CS-117;SC 26196;PF-o6341724;SC26196;SC 26196;SC 26196 - PF 06341724;α,α-Diphenyl-4-[(3-pyridinylMethylene)aMino]-1-piperazine;a,a-diphenyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-1-piperazinepentanenitrile;α,α-Diphenyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-1-piperazinepentanenitrile;α,α-Diphenyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-1-piperazinepentanenitrile;1-Piperazinepentanenitrile, α,α-diphenyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-
CBNumber:
CB12518849
Summenformel:
C27H29N5
Molgewicht:
423.55
MOL-Datei:
218136-59-5.mol

α,α-Diphenyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-1-piperazinepentanenitrile Eigenschaften

storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO: ≥10mg/mL
Aggregatzustand
powder
Farbe
white to tan
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

α,α-Diphenyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-1-piperazinepentanenitrile Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

The enzyme Δ6 desaturase mediates the conversion of linoleic acid to γ-linolenic acid (GLA), which can then be elongated to dihomo-γ-linolenic acid (DGLA). DGLA can then be used as a substrate for Δ5 desaturase to produce arachidonic acid (AA), the fatty acid that is used to generate eicosanoids. SC 26196 is an inhibitor of Δ6 desaturase (IC50 = 0.2 μM in a rat liver microsomal assay) that completely blocks the conversion of linoleic acid to arachidonic acid (AA). It is selective for Δ6 desaturase, as IC50 values for Δ5 and Δ9 desaturases exceed 200 μM and it has no effect on the conversion of dihomo-γ-linolenic acid to AA. SC 26196 is orally active in vivo, decreasing edema in the carrageenan paw edema model in mice. It also blocks aging-related increases in AA in myocardial cardiolipin in mice, attenuating contractile dysfunction without impacting mitochondrial oxidative stress.

Verwenden

A selective Δ6 desaturase inhibitor (IC50 = 0.2 μM in vitro). Displays selectivity over Δ5 and Δ9 desaturases (IC50 values are >200 μM in vitro). It exhibits anti-inflammatory properties in a mouse edema model.

Biochem/physiol Actions

SC-26196 is a Delta6 fatty acid desaturase (Delta6D) inhibitor. It specifically inhibited Delta6D activity with an IC(50) value of 100 nM. The rate-limiting step in arachidonic acid synthesis is the desaturation of dietary linoleic acid by Delta6D. SC-26196 completely prevented this conversion of linoleic acid to arachidonic acid.

α,α-Diphenyl-4-[(3-pyridinylmethylene)amino]-1-piperazinepentanenitrile Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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