Trichloracetylisocyanat

Trichloroacetyl isocyanate Struktur
3019-71-4
CAS-Nr.
3019-71-4
Bezeichnung:
Trichloracetylisocyanat
Englisch Name:
Trichloroacetyl isocyanate
Synonyma:
2,2,2-TRICHLOROACETYL ISOCYANATE;trichloroethanecarbonyl isocyanate;Trichloroacetyl isocyate;trichloro-acetylisocyanat;TRICHLOROACETYL ISOCYANATE;Acetyl isocyanate, trichloro-;Trichloroacetyl isocyanate ,97%;Trichloroacetyl isocyanate, GC 97%;Acetyl isocyanate, 2,2,2-trichloro-;Isocyanic Acid Trichloroacetyl Ester
CBNumber:
CB1337310
Summenformel:
C3Cl3NO2
Molgewicht:
188.4
MOL-Datei:
3019-71-4.mol

Trichloracetylisocyanat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
135-140 °C
Siedepunkt:
85 °C/20 mmHg
Dichte
1.59
Brechungsindex
1.48
Flammpunkt:
65 °C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Miscible with dichloromethane, ether, terahydrofuran and protic solvents.
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Almost colorless
Wasserlöslichkeit
Decomposition
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
971201
Stabilität:
Hygroscopic, Moisture Sensitive
InChI
1S/C3Cl3NO2/c4-3(5,6)2(9)7-1-8
InChIKey
GRNOZCCBOFGDCL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
ClC(Cl)(Cl)C(=O)N=C=O
CAS Datenbank
3019-71-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Trichloroacetyl isocyanate(3019-71-4)
EPA chemische Informationen
Acetyl isocyanate, trichloro- (3019-71-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 14-23/24-34-42-23/24/25-36/37/38
S-Sätze: 23-26-36/37/39-45-8-7/9
RIDADR  UN 2206 6.1/PG 3
WGK Germany  3
F  10-19
TSCA  TSCA listed
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29291090
Speicherklasse 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 3 Dermal
Acute Tox. 3 Inhalation
Eye Dam. 1
Resp. Sens. 1
Skin Corr. 1B
Skin Sens. 1
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)Skull and Crossbones (GHS06)Health Hazard (GHS08)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Trichloracetylisocyanat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R23/24:Giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R42:Sensibilisierung durch Einatmen möglich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S8:Behälter trocken halten.
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to slightly yellow liquid

Verwenden

Trichloroacetyl isocyanate was used in catalytic one-pot dehydrative glycosylation of 1-hydroxy carbohydrate. It was also used as a reagent for the conversion of alcohols to carbamates.

Application

Trichloroacetyl Isocyanate is used as an in situ derivatizing reagent for characterization of alcohols, glycols, phenols, and amines by nuclear magnetic resonance (NMR).It has been reported in the literature that it can be used for the preparation of cefuroxime axetil.

synthetische

Trichloroacetyl isocyanate can be obtained by reacting 2,2,2-trichloroacetamide with oxalyl chloride.
Procedure: A reaction mixture of 2,2,2-trichloroacetamide (100 g, 616 mmol, 1.0 eq) in (COCl)2 (725 g, 5.71 mol, 500 mL, 9.28 eq) was heated to 70°C for 24 hours. The reaction mixture was concentrated under vacuum. To the mixture was added 1,2,4-trichlorobenzene (500 mL) and (COCl)2 (116 g, 914 mmol, 80 mL, 1.48 eq). The reaction mixture was stirred at 100°C for 5 hours. Heat to 125°C for 15 hours. The mixture was then heated to 140°C for 5 hours. The reaction mixture was distilled under water pump (72°C-76°C fractions) to give trichloroacetyl isocyanate (60 g, 319 mmol, 52% yield) as a colorless oil.

Allgemeine Beschreibung

Conformational stability and vibrational IR and Raman spectra of trichloroacetyl isocyanate has been investigated. Trichloroacetyl isocyanate is commonly employed as in situ derivatizing reagent for the 13C NMR studies of alcohols, phenols and amines. It undergoes 1,5-cycloaddition reaction with anhydro-2-deoxy-D-erythro- and -L-threo-pent-1-enitols and 1,5-anhydro-2-deoxy-D- and -L-arabino-hex-1-enitols to yield [2+2] and [4+2] cycloadducts.

Trichloracetylisocyanat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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