4-Formylphenylboronic acid

4-Formylphenylboronic acid Struktur
87199-17-5
CAS-Nr.
87199-17-5
Englisch Name:
4-Formylphenylboronic acid
Synonyma:
FPBA;4-FORMYLBENZENEBORONIC ACID;AKOS BRN-0111;TIMTEC-BB SBB004077;RARECHEM AH PB 0193;4-Formylphenylboroni;4-Formylboronic acid;4-BORONOBENZALDEHYDE;Metoprolol Impurity 34;Formylphenylboronic acid
CBNumber:
CB1491072
Summenformel:
C7H7BO3
Molgewicht:
149.94
MOL-Datei:
87199-17-5.mol

4-Formylphenylboronic acid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
237-242 °C (lit.)
Siedepunkt:
347.6±44.0 °C(Predicted)
Dichte
1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
Dampfdruck
0Pa at 25℃
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
<10g/l
Aggregatzustand
Liquid
pka
7.34±0.10(Predicted)
Farbe
Clear colorless to yellow-orange
PH
5.5 (1g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
Slightly Soluble in water.
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
3030770
InChIKey
VXWBQOJISHAKKM-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.36 at 20℃
CAS Datenbank
87199-17-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Boronic acid, (4-formylphenyl)- (87199-17-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,Xi
R-Sätze: 34-36/37/38
S-Sätze: 22-26-36/37/39-45-37/39-36
RIDADR  UN 1759 8/PG 3
WGK Germany  3
10
Hazard Note  Irritant
TSCA  T
HazardClass  IRRITANT, AIR SENSITIVE
HS Code  29163990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

4-Formylphenylboronic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powder

Verwenden

4-Formylphenylboronic acid is a substrate for Suzuki cross-coupling reactions and it can be used as a reagent for:
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling in water.
  • Copper-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation of arylboronic acids with fluoroalkyl iodides.
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling of nitro arenes with arylboronic acids.
  • Triethylamine-catalyzed three-component Hantzsch condensations.
  • Copper-catalyzed nitrations.
  • Oxidative mono-cleavage of dialkenes catalyzed by Trametes hirsuta.
  • Palladacycle-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides or acyl chlorides.
  • Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions.
  • The synthesis of sensitizers with dithiafulvenyl unit as electron donor for high-efficiency dye-sensitized solar cells.
  • The synthesis of a novel protein synthesis inhibitor active against Gram-positive bacteria.
  • The Suzuki aryl-aryl coupling of the upper rim of hexahomotrioxacalix[3]arene.
  • A rhodium-catalyzed cyclization, converting 1,5-enynes to cyclopentenes and spiro-cyclopentenes.

Synthese

Potassium phenyltrifluoroborate (184 mg, 1.00 mmol) was added to a solution of iron trichloride (185 mg, 1.10 mmol) in 3 mL of 1:1 THF/water. The mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction mixture was then passed through a short column containing neutral absorption alumina. The alumina was then washed with a mixture of ethyl acetate/hexanes (2:1) to obtain 4-Formylphenylboronic acid (105 mg, 86%). [The boronic acid products can also be isolated by simple extraction techniques.]

4-Formylphenylboronic acid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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