Tetrahydropyran

Tetrahydropyran Struktur
142-68-7
CAS-Nr.
142-68-7
Bezeichnung:
Tetrahydropyran
Englisch Name:
Tetrahydropyran
Synonyma:
THP;Tetrahydro-2H-pyran;OXACYCLOHEXANE;tetrahydropyrane;UMOD;THGP;MKCD2;Tamm-Horsfall;Etrahydropyran;TETRAHYDROPYRAN
CBNumber:
CB1709492
Summenformel:
C5H10O
Molgewicht:
86.13
MOL-Datei:
142-68-7.mol

Tetrahydropyran Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-45 °C (lit.)
Siedepunkt:
88 °C (lit.)
Dichte
0.881 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
3 (vs air)
Brechungsindex
n20/D 1.42(lit.)
Flammpunkt:
4 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
>80.2g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless
Geruch (Odor)
at 0.10?%?in?dipropylene glycol. pungent sweet ethereal
Wasserlöslichkeit
80 g/L (25 ºC)
Merck 
14,9217
BRN 
102436
Dielectric constant
7.3(30℃)
InChIKey
DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.950
CAS Datenbank
142-68-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2H-Pyran, tetrahydro-(142-68-7)
EPA chemische Informationen
Tetrahydropyran (142-68-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xi,Xn
R-Sätze: 11-36/37/38-9-19-52/53-22
S-Sätze: 9-16-26-33-36-61
RIDADR  UN 1993 3/PG 2
WGK Germany  3
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29321100
Giftige Stoffe Daten 142-68-7(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.

Tetrahydropyran Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R9:Explosionsgefahr bei Mischung mit brennbaren Stoffen.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Tetrahydropyran (THP) is the organic compound consisting of a saturated six-membered ring containing five carbon atoms and one oxygen atom. It is named by reference to pyran, which contains two double bonds, and may be produced from it by adding four hydrogens. Tetrahydropyran can be used as a solvent in various classical organic reactions such as radical reactions, palladium-catalyzed coupling, and Grignard reactions.

Chemische Eigenschaften

colorless to light yellow liquid

Verwenden

It is is an important raw material and intermediate used in Organic Synthesis, Pharmaceuticals, Agrochemicals and dyestuff. They are also used as important solvents, as chemical intermediate and as monomer for ring-opening polymerization.

Definition

ChEBI: A saturated organic heteromonocyclic parent that is cyclohexane in which one of the carbon atoms has been replaced by an oxygen atom.

läuterung methode

Dry oxane with CaH2, then pass it through a column of silica gel to remove olefinic impurities and fractionally distil it. Free it from peroxides and moisture by refluxing with sodium, then distil it from LiAlH4. Alternatively, peroxides can be removed by treatment with aqueous ferrous sulfate and sodium bisulfate, followed by solid KOH, and fractional distillation from sodium. [Beilstein 17 H 12, 17 I 6, 17 II 18, 17 III/IV 51, 17/1 V 64.]

Tetrahydropyran Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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