1,1-DIBROMO-2,2-BIS(CHLOROMETHYL)CYCLOPROPANE

1,1-DIBROMO-2,2-BIS(CHLOROMETHYL)CYCLOPROPANE Struktur
98577-44-7
CAS-Nr.
98577-44-7
Englisch Name:
1,1-DIBROMO-2,2-BIS(CHLOROMETHYL)CYCLOPROPANE
Synonyma:
EOS-60772;AKOS BBS-00001998;1,1-Dibromo-2,2-bis(chL;1,1-BIS(CHLOROMETHYL)-2,2-DIBROMOCYCLOPROPANE;1,1-DIBROMO-2,2-BIS(CHLOROMETHYL)CYCLOPROPANE;2,2-Bis-(chloromethyl)-1,1-dibromocyclopropane;Cyclopropane,1,1-dibroMo-2,2-bis(chloroMethyl)-;1,1-DIBROMO-2,2-BIS(CHLOROMETHYL)-CYCLOP ROPANE, TECH., 90%;1,1-DIBROMO-2,2-BIS(CHLOROMETHYL)CYCLOPROPANE ISO 9001:2015 REACH;1,1-DibroMo-2,2-bis(chloroMethyl)cyclopropane 90%, technical grade
CBNumber:
CB1717239
Summenformel:
C5H6Br2Cl2
Molgewicht:
296.82
MOL-Datei:
98577-44-7.mol

1,1-DIBROMO-2,2-BIS(CHLOROMETHYL)CYCLOPROPANE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
48-50 °C (lit.)
Siedepunkt:
277.1±10.0 °C(Predicted)
Dichte
2.065±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
White to Orange to Green
InChI
InChI=1S/C5H6Br2Cl2/c6-5(7)1-4(5,2-8)3-9/h1-3H2
InChIKey
RCRVZCIUKQNOIS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(Br)(Br)CC1(CCl)CCl
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
HS Code  2902190000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,1-DIBROMO-2,2-BIS(CHLOROMETHYL)CYCLOPROPANE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Verwenden

1,1-Dibromo-2,2-bis(chloromethyl)cyclopropane may be used as a starting material in the synthesis of [1.1.1]-propellane and ((3-ethynylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)ethynyl)trimethylsilane.

synthetische

1000 ml 1,1-bis(chloromethyl)-2,2-dibromocyclopropane was added  to a vigorously stirred mixture within 10-15 min, which contains bromoform (370 ml, 4.24 mol), 3-chloro-2-chloromethyl-1-propane (250 g, 2.0 mol), 10 g benzyltriethylammonium chloride, 8 ml ethanol and 200 ml methylene chloride . The temperature was maintained between 25°-35° C. After overnight stirring, 500 ml methylene chloride was added and the thick black mixture was allowed to separate into layers. The top aqueous layer was removed and the bottom layer was gently washed with water (500 ml). 500 ml water was then added and well shaken. Separated the organic phase, treated the residual emulsion with solid sodium chloride and filtered through Celite. All aqueous layers were washed with methylene chloride. The organic extracts were combined, dried over magnesium sulfate, and filtered through Celite. Concentration and vacuum distillation gave the mixture of starting material and black-brown residue which was distilled on a Kugel-Rohr giving  semicrystalline fraction containing the product. Crystallization from 400 ml of pentane from a dry ice-acetone bath gave the white wet crystals. The crude product was dissolved in 400 ml of penfane, then 7.5 g silica gel was added.  Filtered and low temperature recrystallized again. Finally, obtain the product (1,1-DIBROMO-2,2-BIS(CHLOROMETHYL)CYCLOPROPANE )

Allgemeine Beschreibung

1,1-Dibromo-2,2-bis(chloromethyl)cyclopropane is a halogenated cyclopropane derivative. It has been reported to be synthesized from 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene. It is formed as an intermediate during the synthesis of [1.1.1]propellane by Szeimies method.

1,1-DIBROMO-2,2-BIS(CHLOROMETHYL)CYCLOPROPANE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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