(2-MERCAPTOETHYL)TRIMETHYLSILANE

(2-MERCAPTOETHYL)TRIMETHYLSILANE Struktur
18143-30-1
CAS-Nr.
18143-30-1
Englisch Name:
(2-MERCAPTOETHYL)TRIMETHYLSILANE
Synonyma:
BEST;ETHYLTHIOTRIMETHYLSILANE 97%;2-(trimethylsilyl)-ethanethio;2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANETHIOL;2-TRIMETHYLSILANYL-ETHANETHIOL;(2-MERCAPTOETHYL)TRIMETHYLSILANE;2-(trimethylsilyl)ethane-1-thiol;Ethanethiol, 2-(trimethylsilyl)-;(2-Mercaptoethyl)trimethylsilane, BEST;(2-Mercaptoethyl)trimethylsilane(2-Trimethylsilylethanethiol)
CBNumber:
CB2218814
Summenformel:
C5H14SSi
Molgewicht:
134.32
MOL-Datei:
18143-30-1.mol

(2-MERCAPTOETHYL)TRIMETHYLSILANE Eigenschaften

Siedepunkt:
144-146 °C(lit.)
Dichte
0.839 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.454(lit.)
Flammpunkt:
85 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in MeOH, CH2Cl2, THF, and most organic solvents.
pka
10.80±0.10(Predicted)
BRN 
1732126
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 10-36/37/38
S-Sätze: 26-36
RIDADR  UN 1993 3/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. KJ2621000
13
HazardClass  3.2
PackingGroup  III
Toxizität mouse,LD50,intraperitoneal,2500mg/kg (2500mg/kg),Doklady Akademii Nauk SSSR. Proceedings of the Academy of Sciences of the USSR. For English translation, see DBIOAM and DKBSAS. Vol. 229, Pg. 1011, 1976.
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(2-MERCAPTOETHYL)TRIMETHYLSILANE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Physikalische Eigenschaften

bp 144–146 °C [52–54 °C (25 Torr)]; d 0.850.

Verwenden

2-(Trimethylsilyl)ethanethiol is a reagent used as a monoprotected sulfide dianion equivalent for the two-step installation of a divalent sulfur atom into organic molecules. It participates in the reactions of Thiol Substitution Reactions, Source of Sulfur Acid Derivatives, etc.

synthetische

The high commercial cost of 2-(trimethylsilyl)ethanethiol necessitates methods for its lab scale synthesis. The radical addition of thiolacetic acid to vinyltrimethylsilane occurs thermally to afford a 9:1 ratio of regioisomers, the 1- and 2-(trimethylsilyl)ethyl thiolesters of acetic acid (eq 1). Photochemical initiation may improve the ratio of regioisomers obtained. Purification of the thiolacetate by careful fractional distillation should be performed prior to conversion to the thiol in order to ensure high purity. The conversion to thiol is best performed with LAH3 or methanolic K2CO3, but ammonolysis may also be suitable. Saponification with KOH in water/ethanol is slightly less efficient. Direct radical addition of liquid H2S to vinyl trimethylsilane has been demonstrated, but the procedure is low-yielding and inconvenient.

18143-30-1 synthesis

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