Cyclohexen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich. Fließen, Schütten o.ä. kann zu elektrostatischer Aufladung führen.
CHEMISCHE GEFAHREN
Bildung explosionsfähiger Peroxide. Kann polymerisieren unter bestimmten Bedingungen.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 300 ppm (ACGIH 2005).
MAK: IIb (MAK nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt langsam eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Die Flüssigkeit entfettet die Haut.
LECKAGE
Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C6H10; 1,2,3,4-Tetrahydrobenzol. Stabilisiert mit 100 ppm 2-tert-Butyl-4-methylphenol. Farblose, flüchtige, wasserunlösliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Leichtentzündlich. Dämpfe schwerer als Luft und bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Bei Kontakt mit Oxidationsmitteln sind heftige Reaktionen bis zur Entzündung möglich.
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Etwas narkotische Wirkung und lokale Reizwirkung.
LD
50 (oral, Ratte): 1940 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Pulver.
Ungeeignetes Löschmittel: Wasser.
Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
Cyclohexene is a hydrocarbon, mostly obtained from the
hydrogenation of benzene.
Chemische Eigenschaften
Cyclohexene is a colorless liquid (cyclic
alkene) with a sweetish odor.
Physikalische Eigenschaften
Clear, colorless liquid with a sweet odor. Odor threshold concentration is 0.18 ppm (quoted,
Amoore and Hautala, 1983).
Verwenden
It occurs in coal tar and is obtained by catalyticdehydration of cyclohexanol and dehydrogenationof cyclohexane. Cyclohexene isused in making adipic acid, maleic acid,and butadiene; in oil extraction; as a stabilizerfor high-octane gasoline; and in organicsynthesis.
Vorbereitung Methode
Cyclohexene is prepared by dehydration of cyclohexanol by
thermal reaction of an ethylene–propylene–butadiene mixture
(1).
Definition
ChEBI: A cycloalkene that is cylohexane with a single double bond.
Allgemeine Beschreibung
A colorless liquid. Insoluble in water and less dense than water. Flash point 20°F. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may have a narcotic effect. Used to make other chemicals.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Cyclohexene may react vigorously with strong oxidizing agents. May react exothermically with reducing agents to release hydrogen gas. In the presence of various catalysts (such as acids) or initiators, may undergo exothermic addition polymerization reactions. Oxidizes readily in air to form unstable peroxides that may explode spontaneously [Bretherick, 1979 p.151-154].
Health Hazard
There are very few toxicological data availableon cyclohexene. Inhalation producesirritation of the eyes and respiratory tract. Itis also an irritant to skin. Its acute toxicityis low; the toxic effects are similar to thoseof cyclohexane. Exposure to high concentrationsor ingestion may cause drowsiness.Single exposures to 15,000 ppm of cyclohexenecould be lethal to rats.
Brandgefahr
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by
inhalation and ingestion. A very dangerous
fire hazard when exposed to flame; can react
with oxidizers. Dangerous; keep away fromheat and open flame. To fight fire, use foam,
CO2, dry chemical.
mögliche Exposition
May be used as an intermediate in
making other chemicals (e.g., adipic acid, maleic acid, hex-
ahydro benzoic acid), oil extraction and as a catalyst
solvent.
Carcinogenicity
Cyclohexene was not mutagenic in Salmonella
typhimurium with or without metabolic
activation.
Versand/Shipping
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:
3-Flammable liquid.
läuterung methode
Free cyclohexene from peroxides by washing with successive portions of dilute acidified ferrous sulfate, or with NaHSO3 solution, then with distilled water, drying with CaCl2 or CaSO4, and distilling under N2. Alternative methods for removing peroxides include passage through a column of alumina, refluxing with sodium wire or cupric stearate (then distilling from sodium). The diene is removed by refluxing with maleic anhydride before distilling under vacuum. Treatment with 0.1moles of MeMgI in 40mL of diethyl ether removes traces of oxygenated impurities. Other purification procedures include washing with aqueous NaOH, drying and distilling under N2 through a spinning band column, redistilling from CaH2, storing under sodium wire, and passing through a column of alumina, under N2, immediately before use. Store it at <0o under argon. [Coleman & Johnstone Org Synth Coll Vol I 83 1955, Carson & Ipatieff Org Synth Coll Vol II 152 1943, Woon et al. J Am Chem Soc 108 7990 1986, Wong et al. J Am Chem Soc 109 3428 1987.] [Beilstein 5 IV 218.]
Inkompatibilitäten
Vapor may form explosive mixture with
air. The substance can form explosive peroxides. The sub-
stance may polymerize under certain conditions.
Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides,
permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine,
etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away
from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoa-
cids, epoxides.
Waste disposal
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical incinera-
tor equipped with an afterburner and scrubber. All federal,
state, and local environmental regulations must be
observed.
Cyclohexen Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
