5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
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- CAS-Nr.
- 481-42-5
- Bezeichnung:
- 5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
- Englisch Name:
- PLUMBAGIN
- Synonyma:
- plumagin;plumbapin;PLUMBAGAN;PLUMBAGIN;Plumbaein;plumbagone;NSC 236613;NSC 688284;Plumbagine;Ophioxylin
- CBNumber:
- CB4144779
- Summenformel:
- C11H8O3
- Molgewicht:
- 188.18
- MOL-Datei:
- 481-42-5.mol
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5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 76-78 °C(lit.)
- Siedepunkt:
- 283.17°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.354
- Brechungsindex
- 1.6310 (estimate)
- storage temp.
- -20°C
- Löslichkeit
- very faint turbidity in hot Methanol
- pka
- 6.70±0.20(Predicted)
- Aggregatzustand
- Crystals or Crystalline Powder
- Farbe
- Orange
- Merck
- 7538
- Stabilität:
- Hygroscopic
- LogP
- 2.450 (est)
- EPA chemische Informationen
- 1,4-Naphthalenedione, 5-hydroxy-2-methyl- (481-42-5)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher |
T |
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R-Sätze: |
25-34-36/37/38 |
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S-Sätze: |
22-26-36/37/39-45-37/39-28A |
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RIDADR |
UN 2923 8/PG 2 |
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|
WGK Germany |
3 |
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RTECS-Nr. |
QL8500000 |
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Hazard Note |
Toxic |
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|
HazardClass |
6.1(a) |
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PackingGroup |
II |
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HS Code |
29146990 |
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Toxizität |
LD50 i.p. in mice: ~0.015 g/kg (Debray) |
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Bildanzeige (GHS) |
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Alarmwort |
Achtung |
Gefahrenhinweise |
Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
H301 |
Giftig bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 3 |
Achtung |
src="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501 |
H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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Sicherheit |
P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
P301+P310 |
BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Beschreibung
Plumbagin is a natural 1,4-naphthoquinone first isolated from plants of the genus
Plumbago. It has diverse effects in cells and animals. Plumbagin causes the generation of reactive oxygen species and induces apoptosis in cancer cells. It activates signaling through Nrf2 and the antioxidant response element, inducing the expression of Nrf2 target genes, including NQO1 and heme oxygenase-1 in cultured neuronal cells. Plumbagin also inhibits NADPH oxidase 4 in a time- and dose-
dependent manner. It can be protective against peroxide stress or deprivation of glucose or oxygen.
Chemische Eigenschaften
ORANGE CRYSTALLINE POWDER OR CRYSTALS
Verwenden
Plumbagin from
Plumbago indica has been used:
- as a reactive oxygen species agent (ROS) to induce cytotoxicity in mouse embryonic fibroblasts
- as an oxidative stress inducer to generate superoxide anion in Saccharomyces cerevisiae
- as a reference standard in thin layer chromatography and in spectrophotometric analysis for quantification of plumbagin in Plumbago auriculate samples
Definition
ChEBI: A hydroxy-1,4-naphthoquinone that is 1,4-naphthoquinone in which the hydrogens at positions 2 and 5 are substituted by methyl and hydroxy groups, respectively.
Allgemeine Beschreibung
Plumbagin is a bioactive naphthoquinone present majorly in
Plumbago indica L. It is a quinoid and is also derived from the roots of
Plumbago zeylanica?roots.
läuterung methode
It crystallises in yellow needles from aqueous EtOH. It is soluble in organic solvents, it is steam volatile and it sublimes on heating in a vacuum. [Fieser & Dunn J Am Chem Soc 58 572 1936, Beilstein 8 III 2576, 8 IV 2376.]
5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
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- PLUMBAGIN FROM FROM PLUMBAGO INDICA
- 5-HYDROXY-2-METHYL-1,4-NAPHTHOQUINONE
- 5-HYDROXY-2-METHYL-1,4-NAPTHOQUINONE
- PLUMBAGAN
- PLUMBAGIN
- SPECS AP-782/41885488
- RARECHEM BW GA 0426
- 2-methyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
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- 5-hydroxy-2-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
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