O-(tert-Butyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serin

FMOC-O-tert-Butyl-L-serine Struktur
71989-33-8
CAS-Nr.
71989-33-8
Bezeichnung:
O-(tert-Butyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serin
Englisch Name:
FMOC-O-tert-Butyl-L-serine
Synonyma:
FMOC-SER(TBU)-OH;FMOC-SER(TBU);FMOC-L-SER(TBU)-OH;FMOC-SER(BUT);Fomc-Ser(tBu)-OH;FMOC-L-Ser(tBu)-OH 98%;Fomc-Ser(t;Fmoc-Ser(OBut);FMOC-L-SER(T-BU);FMOC-SER(BUT)-OH
CBNumber:
CB4315210
Summenformel:
C22H25NO5
Molgewicht:
383.44
MOL-Datei:
71989-33-8.mol

O-(tert-Butyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
130.5-135.5 °C(lit.)
alpha 
25 º (c=1,EtOAc 24 ºC)
Siedepunkt:
510.36°C (rough estimate)
Dichte
1.2369 (rough estimate)
Brechungsindex
24 ° (C=1, AcOEt)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
3.44±0.10(Predicted)
Farbe
White to Almost white
Optische Aktivität
[α]20/D +25.5±1°, c = 1% in ethyl acetate
BRN 
3632013
InChI
InChI=1S/C22H25NO5/c1-22(2,3)28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/t19-/m0/s1
InChIKey
REITVGIIZHFVGU-IBGZPJMESA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@H](COC(C)(C)C)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS Datenbank
71989-33-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany  3
HS Code  29242990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

O-(tert-Butyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

Fmoc-Ser(tBu)-OH is an N-terminal protected reagent used in the peptide synthesis. Some of the reported examples are:
  • Total synthesis of an antibiotic, daptomycin, by cyclization via a chemoselective serine ligation.
  • Preparation of MUC1, a T-cell helper peptide, using iterative pentafluorophenyl ester-mediated fragment condensations.
  • Linear solid-phase peptide synthesis of ubiquitin and diubiquitin.

Allgemeine Beschreibung

The product number for this product was previously 04-12-1033.

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  • N-FMOC-T-BUTYL-L-SER
  • N-ALPHA-FMOC-O-TERT-BUTYL-L-SERINE
  • N-ALPHA-FMOC-O-T-BUTYL-L-SERINE
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  • FMOC-SER(TBU)-OH 100 G
  • FMOC-SER(TBU)-OH 25 G
  • CAS71989-33-8 FMOC-O-tert-Butyl-L-serine
  • FMOC-O-Tert-Butyl-L-Serine (FMOC-Ser(tBu)-OH) extrapure, 99%
  • (9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Ser(tBu)-OH
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