2,4,6-TRIACETYLPHLOROGLUCINOL

2,4,6-TRIACETYLPHLOROGLUCINOL Struktur
2161-87-7
CAS-Nr.
2161-87-7
Englisch Name:
2,4,6-TRIACETYLPHLOROGLUCINOL
Synonyma:
Triacetylphloroglucinol;Phloroglucinol Triacetyl;Penicillamine Impurity 19;2,4,6-TRIACETYLPHLOROGLUCINOL ;Phloroglucinol 2,4,6-Triacetate;2,4,6-Triacetyl-1,3,5-trihydroxybenzene;1,3,5-triacetyl-2,4,6-trihydroxybenzene;Ethanone, 1,1',1''-(2,4,6-trihydroxy-1,3,5-benzenetriyl)tris-;1,1',1''-(2,4,6-trihydroxybenzene-1,3,5-triyl)tris(ethan-1-one);1,1',1''-(2,4,6-trihydroxybenzene-1,3,5-triyl)tris(ethan-1-one)
CBNumber:
CB4496881
Summenformel:
C12H12O6
Molgewicht:
252.22
MOL-Datei:
2161-87-7.mol

2,4,6-TRIACETYLPHLOROGLUCINOL Eigenschaften

Schmelzpunkt:
145-147°C
Siedepunkt:
501.4±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Amber Vial, Refrigerator
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
7.69±0.33(Predicted)
Farbe
Off-White to Beige
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

2,4,6-TRIACETYLPHLOROGLUCINOL Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Triacetylphloroglucinol is a C3-symmetric tritopic bridging ligand. It has been used in the synthesis of various compounds, including trinuclear vanadium Schiff base complexes, copper complexes, and anthelmintics.

Chemische Eigenschaften

Beige Needles

Verwenden

Triacetylphloroglucinol (TAPG) is the most hydrophobic of a small molecular weight phenolic metabolite belonging to the phloroglucinol (1,3,5 trihydroxybenzene) family, produced by bacteria including Pseudomonas strains. TAPG exhibits a broad range of biological activities, albeit with mostly low potency. In the search for novel actives, TAPG and related metabolites are important for dereplication to eliminate leads due to high amounts of weakly potent actives. Although weakly active, this family appears to be important in the biocontrol of plant diseases by some Pseudomonas strains.

synthetische

Obtained by Friedel–Crafts acylation of phloroglucinol,
? with acetic anhydride in the presence of boron trifluoride in acetic acid at r.t. (60%)
; ? with acetyl chloride in the presence of aluminium chloride in ethyl ether at r.t. for 6 days (17%)
; ? with acetyl chloride and acetic acid in the presence of ferric chloride in ethyl acetate.

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