1,2-Dimethoxybenzol

1,2-Dimethoxybenzene Struktur
91-16-7
CAS-Nr.
91-16-7
Bezeichnung:
1,2-Dimethoxybenzol
Englisch Name:
1,2-Dimethoxybenzene
Synonyma:
VERATROLE;Benzene, 1,2-dimethoxy-;VERATROL;Veretrole;ODMB;Synthol;O-DIMETHOXYBENZENE;1,2-Dimethoxybenzol;GUAIACOL METHYL ETHER;CATECHOL DIMETHYL ETHER
CBNumber:
CB5144392
Summenformel:
C8H10O2
Molgewicht:
138.16
MOL-Datei:
91-16-7.mol

1,2-Dimethoxybenzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
15 °C(lit.)
Siedepunkt:
206-207 °C(lit.)
Dichte
1.084 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
0.63 hPa (25 °C)
FEMA 
3799 | 1,2-DIMETHOXYBENZENE
Brechungsindex
n20/D 1.533(lit.)
Flammpunkt:
189 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
6.69g/l insoluble
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to cream
Geruch (Odor)
at 1.00 % in dipropylene glycol. sweet creamy vanilla phenolic musty
Geruchsart
vanilla
Wasserlöslichkeit
Soluble in alcohol, diethyl ether, acetone, and methanol. Slightly soluble in water.
FreezingPoint 
21.0 to 23.0 ℃
Merck 
14,9956
JECFA Number
1248
BRN 
1364621
Dielectric constant
4.0899999999999999
InChIKey
ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.75-2.22 at 25℃
CAS Datenbank
91-16-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, 1,2-dimethoxy-(91-16-7)
EPA chemische Informationen
Veratrole (91-16-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-20/21/22
S-Sätze: 36-23-24/25
WGK Germany  1
RTECS-Nr. CZ6475000
TSCA  Yes
HS Code  29093090
Toxizität LD50 in rats, mice (mg/kg): 1360, 2020 orally (Jenner)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit

1,2-Dimethoxybenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Aussehen Eigenschaften

C8H10O2; Veratrol, Brenzcatechindimethylether. Farblose Flüssigkeit.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
Wir über die Haut aufgenommen. Reizt die Atmungsorgane, Augen und die Haut.
Nicht mit Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
LD50 (oral, Ratte): 890 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver.
Brennbar.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Colorless crystals or liquid. Soluble in alcohol and ether; slightly soluble in water.

Occurrence

Reported present in asparagus (raw and cooked), bonito (dried), broccoli (cooked), cauliflower (cooked), cognac, endive, grape, Gruyere de Comte cheese, guava, leek (raw and heated), olive, peas, rhubarb, rice bran and vanilla extract.

Verwenden

1,2-Dimethoxybenzene was used to investigate the electroantennogram response of vine weevil, Otiorhynchus sulcatus to plant volatiles.

Definition

ChEBI: A dimethoxybenzene with the methoxy groups at ortho-positions.

synthetische

Prepared by methylation of pyrocatechol.
1,2-Dimethoxybenzene can also be prepared from Catechol. The specific synthesis steps are as follows:
 Aqueous sodium hydroxide(40%,175 ml)is added dropwise during 3 hr at 18-22 to a well stirred mixture of catechol (50 g,0.45 mole),sodium hydrosulphite (20 g,0.115 mole),dimethyl sulphate (110 ml,146.63 g, 1.16 mole)and alcohol (150 ml).Ice (1 kg)is added to the reaction mixture and left overnight at room temperature.It is extracted with ether (2x 200 ml).The ether extract is washed with water,dried (anhydrous sodium sulphtate)and distilled.Veratrole is obtained as oil.Yield 52.75 g (84.1%).B.p.207°(1it.3b.p.207).
1,2-Dimethoxybenzene synthesis

Allgemeine Beschreibung

1,2-Dimethoxybenzene reacts with Li{N(SO2CF3)2} to yield molecular crystal [Li{N(SO2CF3)2}{C6H4(OCH3)2}2] having solid-state lithium ion conductivity. It is a potential pollinator attractant of the nocturnal moth Hadena bicruris.

Toxikologie

Data from 1,2-dimethoxybenzene and read-across analog 1,4-dimethoxybenzene (CAS # 150-78-7) show that 1,2-dimethoxybenzene is not expected to be genotoxic. Data show that there are no safety concerns for 1,2-dimethoxybenzene for skin sensitization under the current declared levels of use. The repeated dose, reproductive, and local respiratory toxicity endpoints were evaluated using the TTC for a Cramer Class I material, and the exposure to 1,2-dimethoxybenzene is below the TTC (0.03 mg/kg/day, 0.03 mg/kg/day, and 1.4 mg/day, respectively). The phototoxicity/photoallergenicity endpoints were evaluated based on UV spectra; 1,2-dimethoxybenzene is not expected to be phototoxic/photoallergenic. For the environmental endpoints, 1,2-dimethoxybenzene is not a PBT as per the IFRA Environmental Standards, and its risk quotients (i.e., PEC/PNEC) for the aquatic environment, based on its current volume of use in Europe and North America, are < 1

läuterung methode

Steam distil veratrole, then fractionally distil it from BaO, CaH2 or Na. Crystallise it from *benzene or low-boiling pet ether at 0o. Fractionally crystallise it from its melt. Store it over anhydrous Na2SO4. [Beilstein 6 IV 5564.]

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