Cyclen
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- CAS-Nr.
- 294-90-6
- Englisch Name:
- Cyclen
- Synonyma:
- 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE;1,4,7,10-Tetrazacyclododecane;Gm-D;CYCLEN;NSC 629374;Cyclen,97%;Cyclen(M-100);Cyclen, >=99%;Kryptofix 11 aza;Cyclen≥ 99% (GC)
- CBNumber:
- CB5158782
- Summenformel:
- C8H20N4
- Molgewicht:
- 172.27
- MOL-Datei:
- 294-90-6.mol
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Cyclen Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 110-113 °C (lit.)
- Siedepunkt:
- 292.61°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.0415 (rough estimate)
- Dampfdruck
- 0.004Pa at 20℃
- Brechungsindex
- 1.5872 (estimate)
- storage temp.
- Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
- Löslichkeit
- Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
- pka
- 10.53±0.20(Predicted)
- Aggregatzustand
- Crystalline Powder
- Farbe
- Almost white to slightly yellow
- Wasserlöslichkeit
- almost transparency
- BRN
- 606114
- Stabilität:
- hygroscopic
- InChIKey
- QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N
- LogP
- -0.63 at 20℃
- CAS Datenbank
- 294-90-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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R-Sätze: |
36/38-36/37/38 |
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S-Sätze: |
26-36 |
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RIDADR |
1759 |
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WGK Germany |
3 |
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RTECS-Nr. |
XA5253000 |
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F |
3-9-34 |
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Hazard Note |
Irritant |
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HazardClass |
8 |
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PackingGroup |
II |
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HS Code |
29339900 |
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Bildanzeige (GHS) |
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Alarmwort |
Achtung |
Gefahrenhinweise |
Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
H311 |
Giftig bei Hautkontakt. |
Akute Toxizität dermal |
Kategorie 3 |
Achtung |
src="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> |
P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501 |
H314 |
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. |
Ätzwirkung auf die Haut |
Kategorie 1B |
Achtung |
src="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> |
P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501 |
H410 |
Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. |
Langfristig (chronisch) gewässergefährdend |
Kategorie 1 |
Warnung |
src="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> |
P273, P391, P501 |
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Sicherheit |
P260 |
Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen. |
P273 |
Freisetzung in die Umwelt vermeiden. |
P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
P301+P312 |
BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
P303+P361+P353 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen. |
P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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Cyclen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
almost white to slightly yellow crystalline powder, soluble in methanol, ethanol, dmso and other organic solvents, derived from stephania cepharantha.
Verwenden
Cyclen is an azamocrocycle, which can be used in the development of fluorescent nanosensors for the detection of metal ions.
Application
Cyclen (1,4,7,10-tetraazacyclododecane) is a macrocyclic aza analogue of the crown ether 12-crown-4. Cyclen compounds are capable of selectively binding cations and are used as a ligand with chemicals used in MRI contrast (as well ass other imaging) agents.
Allgemeine Beschreibung
Cyclen is a microcyclic tetramine that can be used as a ligand that forms a co-ordination linkage with the surface metal cations. It can be used as a synthetic precursor. It can be prepared by
S-alkylation of dithiooxamide with an excess amount of bromoethane.
Synthese
Some syntheses exploit the Thorpe-Ingold effect to facilitate ring-formation. Illustrative is the reaction of the deprotonated tosylamides with ditosylates:
TsN(CH2CH2NTsNa)2 + TsN(CH2CH2OTs)2 → (TsNCH2CH2)4
The resulting macrocycle can be deprotected with strong acid. Base gives the tetramine.
High dilution conditions result in a low reaction rate penalty and this disadvantage is removed in an alternative procedure starting from triethylenetetraamine and dithiooxamide to a bisamidine – also a bis(imidazoline) – followed by reduction and ring expansion with DIBAL.
In one study cyclen is covalently bonded through a propylene molecular spacer to adenine and chelated with zinc diperchlorate. This complex is able to selectively bind uracil and uridine in a 1:2 ratio both through the adenine part and cyclen part of the molecule as evidenced by mass spectrometry.
wiki/Cyclen
Cyclen Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
3-Azapentan-1,5-diamin
Diethanolamin
Tosylchlorid
Natriummethanolat
Ethylacetat
Hydrogenchlorid
Essigsure
Diisopropylether
Pyridin
Schwefelsure
1,4,7,10-TETRA-P-TOSYL-1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE
1-Bromo-2-iodoethane
1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE TETRAHYDROCHLORIDE
1-Brom-2-chlorethan
1,2-Diiodethan
1,2-Dibromethan
Downstream Produkte
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Global( 574)Lieferanten
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