Cyclen

Cyclen Struktur
294-90-6
CAS-Nr.
294-90-6
Englisch Name:
Cyclen
Synonyma:
1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE;1,4,7,10-Tetrazacyclododecane;Gm-D;CYCLEN;NSC 629374;Cyclen,97%;Cyclen(M-100);Cyclen, >=99%;Kryptofix 11 aza;Cyclen≥ 99% (GC)
CBNumber:
CB5158782
Summenformel:
C8H20N4
Molgewicht:
172.27
MOL-Datei:
294-90-6.mol

Cyclen Eigenschaften

Schmelzpunkt:
110-113 °C (lit.)
Siedepunkt:
292.61°C (rough estimate)
Dichte
1.0415 (rough estimate)
Dampfdruck
0.004Pa at 20℃
Brechungsindex
1.5872 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
10.53±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Almost white to slightly yellow
Wasserlöslichkeit
almost transparency
BRN 
606114
Stabilität:
hygroscopic
InChIKey
QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N
LogP
-0.63 at 20℃
CAS Datenbank
294-90-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/38-36/37/38
S-Sätze: 26-36
RIDADR  1759
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XA5253000
3-9-34
Hazard Note  Irritant
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Cyclen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

almost white to slightly yellow crystalline powder, soluble in methanol, ethanol, dmso and other organic solvents, derived from stephania cepharantha.

Verwenden

Cyclen is an azamocrocycle, which can be used in the development of fluorescent nanosensors for the detection of metal ions.

Application

Cyclen (1,4,7,10-tetraazacyclododecane) is a macrocyclic aza analogue of the crown ether 12-crown-4. Cyclen compounds are capable of selectively binding cations and are used as a ligand with chemicals used in MRI contrast (as well ass other imaging) agents.

Allgemeine Beschreibung

Cyclen is a microcyclic tetramine that can be used as a ligand that forms a co-ordination linkage with the surface metal cations. It can be used as a synthetic precursor. It can be prepared by S-alkylation of dithiooxamide with an excess amount of bromoethane.

Synthese

Some syntheses exploit the Thorpe-Ingold effect to facilitate ring-formation. Illustrative is the reaction of the deprotonated tosylamides with ditosylates:
TsN(CH2CH2NTsNa)2 + TsN(CH2CH2OTs)2 → (TsNCH2CH2)4
The resulting macrocycle can be deprotected with strong acid. Base gives the tetramine.
High dilution conditions result in a low reaction rate penalty and this disadvantage is removed in an alternative procedure starting from triethylenetetraamine and dithiooxamide to a bisamidine – also a bis(imidazoline) – followed by reduction and ring expansion with DIBAL.
Synthesis of Cyclen
In one study cyclen is covalently bonded through a propylene molecular spacer to adenine and chelated with zinc diperchlorate. This complex is able to selectively bind uracil and uridine in a 1:2 ratio both through the adenine part and cyclen part of the molecule as evidenced by mass spectrometry.
wiki/Cyclen

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