3,4',5,7-Tetrahydroxyflavon

Kaempferol Struktur
520-18-3
CAS-Nr.
520-18-3
Bezeichnung:
3,4',5,7-Tetrahydroxyflavon
Englisch Name:
Kaempferol
Synonyma:
kaempherol;kempferol;KAEMPFEROL 98%;3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chroMen-4-one;campherol;pelargidenolon;Kaempferol Hydrate;3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one;3,4';asurone
CBNumber:
CB5223176
Summenformel:
C15H10O6
Molgewicht:
286.24
MOL-Datei:
520-18-3.mol

3,4',5,7-Tetrahydroxyflavon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
276°C
Siedepunkt:
348.61°C (rough estimate)
Dichte
1.2981 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4413 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
ethanol: 20 mg/mL
pka
6.34±0.40(Predicted)
Aggregatzustand
powder
Colour Index 
75640
Farbe
yellow
Merck 
14,5274
BRN 
304401
Stabilität:
Unstable in Solution
InChIKey
IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.685 (est)
CAS Datenbank
520-18-3(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 31, Sup 7) 1987
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,T
R-Sätze: 36/37/38-68-25
S-Sätze: 26-36-45-36/37-36/37/38-22
RIDADR  2811
WGK Germany  -
RTECS-Nr. LK9275200
8-10-23
HS Code  29329990
Giftige Stoffe Daten 520-18-3(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

3,4',5,7-Tetrahydroxyflavon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Yellow Solid

Verwenden

Kaempferol, is used as an inhibitor of Fatty Acid Synthase, Cox-1 activity, and Topo I. It also Induces caspase-9-mediated apoptosis in a variety of cancer cell lines via downregulation of polo-like kinase 1 (PLK1) expression. Exhibits antioxidant activity and attenuates osteoclastic bone reabsorption in vitro. Also blocks EGF-induced histone H3Ser10 phosphorylation in mouse epidermal JB6 C141 cells.

Allgemeine Beschreibung

Kaempferol is a polyphenolic antioxidant abundantly present in vegetables and fruits. It has a diphenylpropane structure. In many plants, it is present as a glycosidic form namely, kaempferol-3-O-glucoside.

Biologische Aktivität

Naturally occurring flavonoid found in Gingko biloba and red wines that activates the mitochondrial Ca 2+ uniporter (EC 50 = 7 μ M). Induces caspase-9-mediated apoptosis in a variety of cancer cell lines via downregulation of polo-like kinase 1 (PLK1) expression. Exhibits antioxidant activity and attenuates osteoclastic bone reabsorption in vitro .

Anticancer Research

Kaempferol is one of the secondary metabolites found in some plants, plant-derivedfoods, and traditional medicines. It is a flavonoid compound obtained from someedible plants including grapes, tea, strawberries, broccoli, tomato, cabbage, leek,kale, endive, and beans. It inhibits growth and migration of pancreatic cancer cellsby acting on proto-oncogene tyrosine kinase (Src), ERK1/2, and AKT pathways(Singh et al. 2016a). It is being investigated in pancreatic and lung cancers toevaluate its antiangiogenic, anticancer, and radical scavenging activities. It showsmoderate cytostatic activity in PC3, HeLa, and K562 human cancer cells. It isidentified as aryl hydrocarbon receptor antagonist and acts against ABCG2 (ATP-bindingcassette subfamily G member 2)-mediated multidrug resistance bypreventing the ABCG2 upregulation in esophageal carcinoma. It induces theapoptosis of ovarian cancer cell by activating p53 in intrinsic pathway mechanism.It is an inhibitor of breast cancer resistance protein (BCRP), quinine reductase-2,and a substrate of BCRP (Calderon-Montano et al. 2011; Wang et al. 2012).

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