2-Chloro-N-[4-chloro-3-(2-pyridinyl)phenyl]-4-(methylsulfonyl)benzamide

2-Chloro-N-[4-chloro-3-(2-pyridinyl)phenyl]-4-(methylsulfonyl)benzamide Struktur
879085-55-9
CAS-Nr.
879085-55-9
Englisch Name:
2-Chloro-N-[4-chloro-3-(2-pyridinyl)phenyl]-4-(methylsulfonyl)benzamide
Synonyma:
Vismodegib;GDC-0449;Erivedge;101098;CS-1913;RG 3616;Vimodji;VisModegib Base;Vismodegib 13C7;Vismodegib, >=99%
CBNumber:
CB52500590
Summenformel:
C19H14Cl2N2O3S
Molgewicht:
421.3
MOL-Datei:
879085-55-9.mol

2-Chloro-N-[4-chloro-3-(2-pyridinyl)phenyl]-4-(methylsulfonyl)benzamide Eigenschaften

Schmelzpunkt:
179-181°C
Siedepunkt:
561.6±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.440
storage temp. 
-20°
Löslichkeit
Soluble in DMSO (up to 200 mg/ml) or in Ethanol (up to 10 mg/ml with warming)
Aggregatzustand
White solid.
pka
10.72±0.70(Predicted)
Farbe
Off-white or beige
Stabilität:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 3 months.
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
HS Code  29333990
Giftige Stoffe Daten 879085-55-9(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

2-Chloro-N-[4-chloro-3-(2-pyridinyl)phenyl]-4-(methylsulfonyl)benzamide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

In January 2012, the US FDA approved vismodegib (also referred to as GDC-0449) for the treatment of adults with metastatic basal cell carcinoma (BCC), with locally advanced BCC that has recurred following surgery or who are not candidates for surgery or radiation. Vismodegib inhibits the Hh sig?naling pathway by functioning as an antagonist of SMO thereby inhibiting the activation of Hedgehog target genes, resulting in decreased downstream pro?duction of proliferation factors. The IC50 of vismodegib in a Hedgehog?responsive cell line derived from human embryonic palatal mesenchyme cells was 2.8 nM. In preclinical in vivostudies, vismodegib at 12.5 mg/kg (bid) caused complete regression of tumors in a Hh pathway dependent medulloblas?tomaallograft model generated from Ptch+/-mice. A synthesis of vismodegib starting from 2-chloro-5-nitro aniline and employing a Negishi coupling with 2-pyridyl zinc iodide as a key step has been reported.

Chemische Eigenschaften

White Solid

Definition

ChEBI: A benzamide obtained by formal condensation between the carboxy group of 2-chloro-4-(methylsulfonyl)benzoic acid and the anilino group of 4-chloro-3-(pyridin-2-yl)aniline. Used for the treatment metastatic basal cell carcinoma.

2-Chloro-N-[4-chloro-3-(2-pyridinyl)phenyl]-4-(methylsulfonyl)benzamide Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • 2-Chloro-N-[4-chloro-3-(2-pyridinyl)phenyl]-4-(methylsulfonyl)benzamide
  • VisModegib (GDC-0449)
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  • GDC-0449,Vismodegib
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  • VisModegib Base
  • 2-Chloro-N-[4-chloro-3-(2-pyridinyl)phenyl]-4-(methylsulfonyl)benzamide Vismodegib(GDC0449)
  • Vismodegib 2-Chloro-N-[4-chloro-3-(2-pyridinyl)phenyl]-4-(methylsulfonyl)benzamide
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  • VISMODEGIB (GDC-0449);GDC0449
  • 101098
  • CS-1913
  • Vismodegib, 98%, a Hedgehog inhibitor
  • GDC04499(Vismodegib)
  • GDC-0449;GDC 0449;GDC0449
  • RG 3616
  • 2-Chloro-N-[4-chloro-3-(2-pyridinyl)phenyl]-4-(methylsulfonyl)benzamide USP/EP/BP
  • 2-chloro-N-[4-chloro-3-(pyridin-2-yl)phenyl]-4-(methylsulfon...
  • 2-Chloro-N-(4-chloro-3-(pyridine-2-yl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide
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  • TIANFU-CHEM Vismodegib (GDC-0449)
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